methyldiphenylsilyl ketene | 92177-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: methyldiphenylsilyl ketene
• CAS: 92177-88-3
• 化学式: C₁₅H₁₄OSi
• 分子量: 238.361
• InChiKey: GYZYLQXLAJUSKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyldiphenylsilyl ketene 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N,N-Diethyl-2-methyl-4-(methyldiphenylsilyl)-3-butinamid
  参考文献：
  名称：

  Himbert, Gerhard; Henn, Lothar, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 7, p. 1358 - 1366

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl<(methyldiphenylsilyl)ethinyl>ether 反应 1.0h， 以73%的产率得到methyldiphenylsilyl ketene
  参考文献：
  名称：

  Himbert, Gerhard; Henn, Lothar, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 7, p. 1358 - 1366

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lewis Acid-Activated Reactions of Silyl Ketenes for the Preparation of α-Silyl Carbonyl Compounds
  作者：Sarah M. Mitchell、Yuanhui Xiang、Rachael Matthews、Alexis M. Amburgey、Emily B. Pentzer

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01859

  日期：2019.11.15

  Silyl-substituted ketenes are attractive molecular building blocks due to their stability and ease of storage, as opposed to unstable alkyl and aryl ketenes. To better understand the reactivity of silyl ketenes and, in turn, their use in the preparation of highly functionalized small molecules, the reaction of silyl ketenes with different nucleophiles was studied. The addition of alcohol, amine, or

  与不稳定的烷基和芳基乙烯酮相反，甲硅烷基取代的乙烯酮由于其稳定性和易于储存而成为有吸引力的分子构建基。为了更好地理解甲硅烷基烯酮的反应性，进而将其用于制备高度官能化的小分子，研究了甲硅烷基烯酮与不同亲核试剂的反应。将醇，胺或硫醇亲核试剂添加到甲硅烷基烯酮的中心碳上，然后进行质子转移，分别得到α-甲硅烷基酯，酰胺或硫代酯。催化量的路易斯酸大大提高了反应速率，并评估了亲核试剂，路易斯酸和甲硅烷基取代基的影响。由这些反应产生的小分子使人们深入了解了甲硅烷基烯酮作为复杂分子结构的基础。
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  作者：S. V. Ponomarev、A. S. Zolotareva、R. N. Ezhov、Yu. V. Kuznetsov、V. S. Petrosyan

  DOI：10.1023/a:1011346024964

  日期：——

  Silylation of silyl- and germylketenes with trialkylsilyl triflates was studied. Either the corresponding bis-organoelement-substituted ketenes or mixtures of these compounds with isomeric (silyloxy)silylacetylenes were formed depending on the size of the substituents at the silicon or germanium atom (both in ketenes and triflates) and on the nature of the heteroelement. The resulting (silyloxy)silylacetylenes were isomerized into the corresponding bis-sitylketenes upon prolonged storage.
• HIMBERT, G.;HENN, L., LIEBIGS ANN. CHEM., 1984, N 7, 1358-1366
  作者：HIMBERT, G.、HENN, L.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图