trifluoromethanesulfonic acid 1-methyl-cyclohexylmethyl ester | 70869-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: trifluoromethanesulfonic acid 1-methyl-cyclohexylmethyl ester
• 英文别名: trifluoromethanesulfonic acid 1-methylcyclohexylmethyl ester；(1-methylcyclohexyl)methyl triflate；Trifluoro-methanesulfonic acid 1-methyl-cyclohexylmethyl ester；(1-methylcyclohexyl)methyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 70869-87-3
• 化学式: C₉H₁₅F₃O₃S
• 分子量: 260.278
• InChiKey: XSHQNYOGFPQFQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoromethanesulfonic acid 1-methyl-cyclohexylmethyl ester 、 间羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以44%的产率得到3-(1-methylcyclohexylmethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANDROGEN RECEPTOT-ABLATIVE AGENTS
  [FR] AGENTS ABLATIFS DU RÉCEPTEUR ANDROGÈNE

  摘要：

  提供了噻唑烷二酮家族的化合物，并证明其是有效的雄激素受体消融剂，可用于治疗或预防癌症或癌前病变，包括前列腺癌的方法。还提供了通过向需要此类治疗的受试者施用治疗有效量的雄激素受体消融剂的方法，用于治疗或预防癌症的方法。

  公开号：

  WO2009105621A1
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸甲酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 trifluoromethanesulfonic acid 1-methyl-cyclohexylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氘同位素对新戊基酯类溶剂分解中迁移和非迁移基团的影响

  摘要：

  ..cap α..- 和 ..gamma..- 氘速率对（1-甲基环己基）甲基、（1-甲基环戊基）甲基和（1-甲基环丁基）甲基磺酸酯的溶剂分解的影响已被测量，并且溶剂分解通过/sup 2/H NMR光谱检查产物。结果表明，所有这些磺酸酯的溶剂解产物主要（大于或等于 98%）重排。在（1-甲基环己基）甲基三氟甲磺酸酯的溶剂分解中，甲基迁移的重排产物略高于扩环产物。对于甲基-d/sub 3/ 化合物观察到正常同位素效应，在 80E 中为 1.057，在 97T 中为 1.073，并且在 80E 中观察到亚甲基-d/sub 4/ 化合物的反向效应为 0.963。然而，在（1-甲基环戊基）甲基和（1-甲基环丁基）甲基磺酸盐的溶剂分解中，主要产品为扩环产品。在这些例子中，对甲基-d/sub 3/-标记的物种观察到了相反的影响。在（1-甲基环己基）甲基的溶剂分解中，观察到的同位素效应可以分为0.927、0

  DOI：

  10.1021/ja00392a031

文献信息

• Development of Novel Adenosine Monophosphate-Activated Protein Kinase Activators
  作者：Jih-Hwa Guh、Wei-Ling Chang、Jian Yang、Su-Lin Lee、Shuo Wei、Dasheng Wang、Samuel K. Kulp、Ching-Shih Chen

  DOI：10.1021/jm901773d

  日期：2010.3.25

  proliferator-activated receptor (PPAR)gamma-independent activation of adenosine monophosphate-activated protein kinase (AMPK) and suppression of interleukin (IL)-6 production, we conducted a screening of an in-house, thiazolidinedione-based focused compound library to identify novel agents with these dual pharmacological activities. Cell-based assays pertinent to the activation status of AMPK and mammalian homologue

  鉴于噻唑烷二酮类化合物介导过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）γ依赖性的腺苷单磷酸激活蛋白激酶（AMPK）激活和白介素（IL）-6产生抑制的独特能力，我们进行了筛选内部基于噻唑烷二酮的聚焦化合物库，以鉴定具有这些双重药理活性的新型药物。与AMPK的激活状态和雷帕霉素靶标的哺乳动物同源性有关的基于细胞的测定（即分别使AMPK和p70核糖体蛋白S6激酶磷酸化）和IL-6 / IL-6受体信号转导（即IL-6产生） （分别是脂多糖（LPS）刺激的THP-1人巨噬细胞中的信号转导和转录3磷酸化的激活剂）来筛选该化合物库，从而鉴定了化合物53（N- 4- [3-（1-甲基-环己基甲基）-2,4-二氧代-噻唑烷丁-5-亚甲基-甲基]-苯基] -4-硝基-3-三氟甲基苯磺酰胺）作为先导剂。有证据表明，这种药物诱导的LPS刺激的IL-6产生的抑制作用可归因于AMPK激活。此外，在C-26结肠腺癌细胞中
• THIAZOLIDINEDIONE ENERGY RESTRICTION-MIMETIC AGENTS
  申请人：Chen Ching-Shih

  公开号：US20110086895A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  A method of inhibiting glycolysis in a subject by administering a pharmaceutical composition including a thiazolidinedione derivative to the subject is described. The thiazolidinedione derivatives are effective energy restriction mimetic agents, and can therefore be used to treat or prevent cancer in a subject, treat metabolic disorder, or increase the longevity of a subject. Various thiazolidinedione derivatives are also suitable for activating adenosine phosphate-activated protein kinase or inhibiting IL-6 expression.

  本发明涉及一种通过向受体给予包含噻唑烷二酮衍生物的药物组合物来抑制其糖酵解的方法。噻唑烷二酮衍生物是有效的能量限制模拟剂，因此可用于治疗或预防受体的癌症，治疗代谢性疾病或延长受体的寿命。各种噻唑烷二酮衍生物也适用于激活腺苷酸磷酸激活的蛋白激酶或抑制IL-6表达。
• ANDROGEN RECEPTOR-ABLATIVE AGENTS
  申请人：Chen Ching-Shih

  公开号：US20090291992A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  Compounds of the thiazolidinedione family are provided and shown to be effective androgen receptor ablative agents that can be used in methods of treating or preventing cancer or precancer, including prostate cancer. Also provided are methods of treating or preventing cancer by administering a therapeutically effective amount of one of the androgen receptor ablative agents to a subject in need of such treatment.

  提供了噻唑烷二酮家族的化合物，并证明其是有效的雄激素受体抑制剂，可用于治疗或预防癌症或癌前状态，包括前列腺癌的方法。还提供了通过向需要此类治疗的受试者施用治疗剂量的雄激素受体抑制剂之一来治疗或预防癌症的方法。
• Androgen receptor-ablative agents
  申请人：The Ohio State University Research Foundation

  公开号：US07973062B2

  公开（公告）日：2011-07-05

  Compounds of the thiazolidinedione family are provided and shown to be effective androgen receptor ablative agents that can be used in methods of treating or preventing cancer or precancer, including prostate cancer. Also provided are methods of treating or preventing cancer by administering a therapeutically effective amount of one of the androgen receptor ablative agents to a subject in need of such treatment.

  提供了噻唑烷二酮家族的化合物，并显示其为有效的雄激素受体消融剂，可用于治疗或预防癌症或癌前病变，包括前列腺癌的方法。还提供了通过向需要此类治疗的受试者投予治疗有效量的雄激素受体消融剂来治疗或预防癌症的方法。
• Pharmacological Exploitation of the Peroxisome Proliferator-Activated Receptor γ Agonist Ciglitazone To Develop a Novel Class of Androgen Receptor-Ablative Agents
  作者：Jian Yang、Shuo Wei、Da-Sheng Wang、Yu-Chieh Wang、Samuel K. Kulp、Ching-Shih Chen

  DOI：10.1021/jm701212m

  日期：2008.4.1

  On the basis of our finding that the peroxisome proliferator-activated receptor gamma (PPAR gamma) agonist ciglitazone at high doses was able to mediate PPAR gamma-independent transcriptional repression of androgen receptor (AR) in a tumor cell-specific manner, we used Delta 2CG, a PPAR gamma-inactive analogue of ciglitazone, to conduct lead optimization to develop a novel class of AR-ablative agents. Structure-activity analysis indicates a high degree of flexibility in realigning Delta 2CG's structural moieties without compromising potency in AR repression, as evidenced by the higher AR-ablative activity of the permuted isomer 9 [(Z)-5-(4-hydroxybenzylidene)3-(1-methylcyclohexylmethyl)thiazolidine-2,4-dione]. Further modificiations of 9 gave rise to 12 [(Z)-5-(4-hydroxy-3-trifluoromethylbenzylidene)-3-(1-methylcyclohexylmethyl)thiazolidine-2,4-dione], which completely inhibited AR expression in LNCaP cells at low micromolar concentrations. This AR down-regulation led to growth inhibition in LNCaP cells through apoptosis induction. Moreover, the role of AR repression in the antiproliferative effect of compound 12 was validated by the differential inhibition of cell viability between androgen-responsive and androgen-nonresponsive cells.