1-ethyl-1H-indole-3-carboxylic acid methyl ester | 250355-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-1H-indole-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 1-ethylindole-3-carboxylic acid methyl ester；methyl 1-ethylindole-3-carboxylate
• CAS: 250355-46-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• mdl: MFCD02244706
• 分子量: 203.241
• InChiKey: VVKGPGIOVJYAHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-1H-indole-3-carboxylic acid methyl ester 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(1-Ethylindol-3-yl)-5-propyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antifungal activity of 3-(1,3,4-oxadiazol-5-yl)-indoles and 3-(1,3,4-oxadiazol-5-yl)methyl-indoles

  摘要：

  On the basis of the principle of combination of active structural moieties, a modified and efficient synthetic method for three series of novel indole-based 1,3,4-oxadiazoles is described. Bioassays conducted at Syngenta showed that several of the synthesized compounds exhibit higher antifungal activity than pimprinine, the natural product which inspired this synthesis. Two main structural-alterations were found to broaden the spectrum of biological activity in most cases. Compounds 3g, 6c, 6e, 6h, 9d, 9e, 9h and 9m (Fig. 1) were identified as the most active on the biological assays, and will be studied further. (c) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.01.038
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲酸 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-ethyl-1H-indole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成和含磺酰胺的支架作为潜在的微管蛋白抑制剂的新的吲哚衍生物的生物学评价†往最‡

  摘要：

  以微管为靶标的药物在世界范围的各种癌症治疗中都起着关键作用。在我们的研究中，设计，合成了一系列含有磺酰胺支架的新型吲哚衍生物，并对其进行了生物学评估，以作为潜在的微管蛋白聚合抑制剂。其中，化合物18对四种类型的人类癌细胞系（IC 50值为0.24-0.59μM）和微管蛋白组装（IC 50 = 1.82μM）表现出最强的抑制作用。进一步的研究表明，化合物18是HeLa细胞凋亡的有效诱导剂，并可能在细胞周期的G2 / M期引起细胞停滞。分子对接和共聚焦显微镜分析结果表明该化合物18可以与微管蛋白的秋水仙碱结合位点紧密结合，并起微管蛋白聚合抑制剂的作用。还建立了3D-QSAR模型以提供更多信息，这些信息可用于设计具有更强微管蛋白抑制活性的新分子。

  DOI：

  10.1039/c6md00255b

文献信息

• Chemical compounds
  申请人：——

  公开号：US20030187020A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Provided herein are novel and useful compounds having a tryptase inhibition activity, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods treating subjects suffering from a condition, disease, or disorder that can be ameliorated by the administration of an inhibitor of tryptase, e.g., asthma and inflammatory diseases, to name only a few.

  本文提供了具有胰蛋白酶抑制活性的新颖和有用化合物，包括含有这些化合物的药物组合物，以及治疗患有可以通过给予胰蛋白酶抑制剂（例如哮喘和炎症性疾病等）而得到改善的疾病、疾病或紊乱的方法。
• [EN] ALPHA7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE RÉCEPTEURS NICOTINIQUES ALPHA-7 DE L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2010009290A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention provides compounds and compositions, methods of making them, and methods of using them to modulate α7 nicotinic acetylcholine receptors and/or to treat any of a variety of disorders, diseases, and conditions. Provided compounds can affect, among other things, neurological, psychiatric and/or inflammatory systems.

  本发明提供了化合物和组合物，制备它们的方法，以及利用它们调节α7烟碱乙酰胆碱受体和/或治疗各种疾病、疾病和症状的方法。所提供的化合物可以影响神经系统、精神病学和/或炎症系统等方面。
• [EN] ARYLMETHYLAMINE DERIVATIVES FOR USE AS TRYPTASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'ARYLMETHYLAMINE UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA TRYPTASE
  申请人：AVENTIS PHARM PROD INC

  公开号：WO2001090101A1

  公开（公告）日：2001-11-29

  Provided herein are compounds of formula (I) wherein R1-4, n and Ar are as defined in claim 1, and their pharmaceutical compositions. These compounds are tryptase inhibitors and may be used in the treatment of e.g. asthma and inflammatory diseases.

  本发明提供了式(I)的化合物，其中R1-4、n和Ar如权利要求1所定义，以及它们的药物组成物。这些化合物是胰蛋白酶抑制剂，可用于治疗哮喘和炎症性疾病等疾病。
• Vla-4 inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040110945A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  The present invention relates to a compound represented by the following formula (I): 1 (wherein, W represents W A —A 1 —W B — (in which, W A is substituted or unsubstituted aryl, etc., A 1 is —NR 1 —, single bond, —C(O)—, etc., and W B is substituted or unsubstituted arylene, etc.), R is single bond, —NH—, —OCH 2 —, alkenylene, etc., X is —C(O)—, —CH 2 —, etc., and M is, for example, the following formula: 2 (in which, R 11 , R 12 and R 13 each independently represents hydrogen, hydroxyl, amino, halogen, etc., R 14 is hydrogen or lower alkyl, Y represents —CH 2 —O—, etc., Z is substituted or unsubstituted arylene, etc., A 2 is single bond, etc, and R 10 is hydroxyl or lower alkoxy)), or salt thereof; and a medicament containing the same. This compound or salt thereof selectively inhibits binding of cell adhesion molecules to VAL-4 and exhibits high bioavailability so that it is useful as a preventive and/or remedy for inflammatory diseases, autoimmune diseases, metastasis, bronchial asthma, rhinostenosis, diabetes, and the like.

  本发明涉及以下式(I)所表示的化合物：1（其中，W代表WA-A1-WB-（其中，WA是取代或未取代的芳基等，A1是-NR1-，单键，-C（O）-等，WB是取代或未取代的芳烃基等），R是单键，-NH-，-OCH2-，烯烃基等，X是-C（O）-，-CH2-等，M是例如以下公式：2（其中，R11，R12和R13分别独立地代表氢，羟基，氨基，卤素等，R14是氢或低级烷基，Y代表-CH2-O-等，Z是取代或未取代的芳烃基等，A2是单键等，而R10是羟基或低级烷氧基），或其盐；以及含有该化合物的药物。该化合物或其盐选择性地抑制细胞黏附分子与VAL-4的结合，并表现出高的生物利用度，因此可用作预防和/或治疗炎症性疾病、自身免疫性疾病、转移、支气管哮喘、鼻窦狭窄、糖尿病等。
• MODULATORS OF ALPHA7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：Ghiron Chiara

  公开号：US20100029606A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention provides compounds of formula (I) and compositions thereof, methods of making them, and methods of using them to modulate alpha7 nicotinic acetylcholine receptors and/or to treat any of a variety of disorders, diseases, and conditions. Provided compounds can affect, among other things, neurological, psychiatric and/or inflammatory system.

  本发明提供了式(I)的化合物及其组合物，制备它们的方法，以及使用它们调节α7尼古丁乙酰胆碱受体和/或治疗各种疾病、疾病和病症的方法。提供的化合物可以影响神经、精神和/或炎症系统等方面。