1,7-bis(4-hydroxy-3-ethoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione | 312618-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,7-bis(4-hydroxy-3-ethoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione
• 英文别名: Ethyl curcumin；(1E,6E)-1,7-bis(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione
• CAS: 312618-41-0
• 化学式: C₂₃H₂₄O₆
• 分子量: 396.44
• InChiKey: WFBJOIOFNYPMJI-NXZHAISVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-bis(4-hydroxy-3-ethoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以57%的产率得到3,5-bis[(1E)-2-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)ethenyl]-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  结合微管蛋白的3,5-双（苯乙烯基）吡唑类化合物作为治疗去势抵抗性前列腺癌的先导化合物。

  摘要：

  微管结合紫杉烷类，多西他赛和卡巴他赛通过静脉内给药治疗去势抵抗性前列腺癌（CRPC），因为这些药物的低和高度可变的生物利用度极大地阻碍了这些药物的口服给药。使用简单，快速且环保的微波辅助方案，我们合成了许多3,5-双（苯乙烯基）吡唑2a-1，因此可以筛选它们在不依赖雄激素的PC3前列腺癌细胞中的抗增殖活性。线。令人惊讶的是，这些结构简单的3,5-双（苯乙烯基）吡唑类化合物（2a和2l）中的两个在PC3细胞系的低微摩尔范围内具有50％的最大细胞增殖抑制（GI50）浓度，因此是选择用于进一步的生物学评估（细胞凋亡和细胞周期分析，以及对微管蛋白和微管的影响）。从这些研究中我们的发现表明，3,5-双[（1E）-2（2,6-二氯苯基）乙烯基] -1H-吡唑2l 1）对PC3细胞的细胞周期产生了显着影响，其中绝大多数G2 / M期的已处理细胞（89％）；2）即使去除了该化合物，仍会诱导PC3细胞死亡。3）与微管蛋白结合[解离常数（Kd）0

  DOI：

  10.1124/mol.119.118539
• 作为产物：
  描述：

  乙基香兰素 、 乙酰丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以65%的产率得到1,7-bis(4-hydroxy-3-ethoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  姜黄素类似物的合成作为潜在的抗氧化剂、癌症化学预防剂

  摘要：

  新系列 3, 5-双（取代苯亚甲基）-4-哌啶酮，2, 7-双（取代苯亚甲基）环庚酮，1, 5-双（取代苯基）-1，4-戊二烯-3-，1， 7-双（取代苯基）-1, 6-庚二烯-3, 5-二酮，1, 1-双（取代肉桂酰基）-环戊烷和1, 1-双（取代肉桂酰基）环己烷已合成并测试其性能抗氧化活性。在被测化合物中，化合物II4、II9、II10、II11、V1和V4表现出较高的自由基清除活性，%抑制率分别为90.71、91.24、96.91、94.26、99.23和99.85%。此外，化合物 V1 是外周多核中性粒细胞 (PMN) 的安全成员，存活率为 91%。报告了详细的合成、光谱和生物学数据。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300763

文献信息

• TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS BY MODULATION OF HOST CELL METABOLIC PATHWAYS
  申请人：The Trustees of Princeton University

  公开号：US20160346309A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  Alterations of certain metabolite concentrations and fluxes that occur in response to viral infection are described. Host cell enzymes in the involved metabolic pathways are selected as targets for intervention; i.e., to restore metabolic flux to disadvantage viral replication, or to further derange metabolic flux resulting in “suicide” of viral-infected cells (but not uninfected cells) in order to limit viral propagation. While any of the enzymes in the relevant metabolic pathway can be selected, pivotal enzymes at key control points in these metabolic pathways are preferred as candidate antiviral drug targets. Inhibitors of these enzymes are used to reverse, or redirect, the effects of the viral infection. Drug candidates are tested for antiviral activity using screening assays in vitro and host cells, as well as in animal models. Animal models are then used to test efficacy of candidate compounds in preventing and treating viral infections. The antiviral activity of enzyme inhibitors is demonstrated.
• PEPTIDE COMPOUNDS, CONJUGATE COMPOUNDS AND USES THEREOF FOR TREATING INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：TRANSFERT PLUS, S.E.C.

  公开号：US20200157151A1

  公开（公告）日：2020-05-21

  The present disclosure relates to peptide compounds and conjugate compounds, processes, methods and uses thereof for treating inflammation. For example, the compounds can comprise compounds; IKLSGGVQAKAGVINMDKSESM, formula (V) as set forth in SEQ ID NO: 5, GVRAKAGVRN(Nle)FKSESY, formula (X) as set forth in SEQ ID NO: 10 and YKSLRRK.APRWDAPLRDPALRQLL, formula (XI) as set forth in SEQ ID NO: 11 wherein at least one protecting group and/or at least one labelling agent is connected to said peptide compound at an N- and/or C-terminal end, for use in inhibiting or decreasing TNF-alpha-induced COX-2 expression in cells expression sortilin.
• US9029413B2
  申请人：——

  公开号：US9029413B2

  公开（公告）日：2015-05-12
• US9757407B2
  申请人：——

  公开号：US9757407B2

  公开（公告）日：2017-09-12
• Synthesis of Curcumin Analogues as Potential Antioxidant, Cancer Chemopreventive Agents
  作者：Khairia M. Youssef、Magda A. El-Sherbeny、Faiza S. El-Shafie、Hassan A. Farag、Omar A. Al-Deeb、Sit Albanat A. Awadalla

  DOI：10.1002/ardp.200300763

  日期：2004.1

  New series of 3, 5‐bis(substituted benzylidene)‐4‐piperidones, 2, 7‐bis(substituted benzylidene)cycloheptanones, 1, 5‐bis(substituted phenyl)‐1, 4‐pentadien‐3‐ones, 1, 7‐bis(substituted phenyl)‐1, 6‐heptadien‐3, 5‐diones, 1, 1‐bis(substituted cinnamoyl)‐cyclopentanes, and 1, 1‐bis(substituted cinnamoyl)cyclohexanes have been synthesized and tested for their antioxidant activity. Among the tested compounds

  新系列 3, 5-双（取代苯亚甲基）-4-哌啶酮，2, 7-双（取代苯亚甲基）环庚酮，1, 5-双（取代苯基）-1，4-戊二烯-3-，1， 7-双（取代苯基）-1, 6-庚二烯-3, 5-二酮，1, 1-双（取代肉桂酰基）-环戊烷和1, 1-双（取代肉桂酰基）环己烷已合成并测试其性能抗氧化活性。在被测化合物中，化合物II4、II9、II10、II11、V1和V4表现出较高的自由基清除活性，%抑制率分别为90.71、91.24、96.91、94.26、99.23和99.85%。此外，化合物 V1 是外周多核中性粒细胞 (PMN) 的安全成员，存活率为 91%。报告了详细的合成、光谱和生物学数据。