(R)-3-(bis(2-hydroxyethyl)amino)-N-(1-(2,6-dimethylphenoxy)propan-2-yl)propanamide | 1446134-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-(bis(2-hydroxyethyl)amino)-N-(1-(2,6-dimethylphenoxy)propan-2-yl)propanamide
• 英文别名: 3-[bis(2-hydroxyethyl)amino]-N-[(2R)-1-(2,6-dimethylphenoxy)propan-2-yl]propanamide
• CAS: 1446134-58-2
• 化学式: C₁₈H₃₀N₂O₄
• 分子量: 338.447
• InChiKey: QYYXQPRJGSWQGG-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  盐酸美西律 、 甲基3-(双(2-羟乙基)氨基)丙酸酯 在 Candida antarctica lipase B 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 120.0h， 以71%的产率得到(R)-3-(bis(2-hydroxyethyl)amino)-N-(1-(2,6-dimethylphenoxy)propan-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  串联动态动力学拆分和酶促缩聚反应合成mPEG功能化的聚（胺共酯）型手性前药

  摘要：

  两亲性聚（胺共酯）包含单一不对称药物的有效对映异构体，因此可以避免潜在的严重副作用，不仅在将手性药物引入聚合物的过程中，很难通过非选择性化学途径制备，而且还可以通过金属催化剂合成聚合物的主链。外消旋美西律是一种重要的抗心律不齐药物，该模型用于证明南极假丝酵母脂肪酶B（CAL-B）和Pd / C催化的动态动力学拆分（DKR）的串联组合，以及随后的CAL-B催化的缩聚反应，作为制备含（R）-美西汀（ee值为99％ee）的聚（乙二醇）功能化的聚（胺-共酯）的有效方法。优化了化学酶DKR和酶促聚合条件，（R）-美西汀的掺混物通过从聚酯中水解得到的光学纯度得以确认。共聚物可以很容易地自组装成具有良好分散球体的纳米级胶束，胶束的尺寸分布可以通过改变聚合物浓度来有效地调节。©2013 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2013年

  DOI：

  10.1002/pola.26594

文献信息

• Tandem dynamic kinetic resolution and enzymatic polycondensation to synthesize mPEG-functionalized poly(amine-<i>co</i>-ester)-type chiral prodrugs
  作者：Xueqi Qian、Zhengyang Jiang、Xianfu Lin、Qi Wu

  DOI：10.1002/pola.26594

  日期：2013.5.1

  Amphiphilic poly(amine‐co‐ester)s, which contain a single effective enantiomer of an asymmetric drug and thus can avoid potentially serious side effects, are difficult to prepare through nonselective chemical routes not only in the process of introducing chiral drugs to the polymer, but also in the synthesis of the polymer's backbone by metal catalysts. A model of racemic mexiletine, an important antiarrhythmic

  两亲性聚（胺共酯）包含单一不对称药物的有效对映异构体，因此可以避免潜在的严重副作用，不仅在将手性药物引入聚合物的过程中，很难通过非选择性化学途径制备，而且还可以通过金属催化剂合成聚合物的主链。外消旋美西律是一种重要的抗心律不齐药物，该模型用于证明南极假丝酵母脂肪酶B（CAL-B）和Pd / C催化的动态动力学拆分（DKR）的串联组合，以及随后的CAL-B催化的缩聚反应，作为制备含（R）-美西汀（ee值为99％ee）的聚（乙二醇）功能化的聚（胺-共酯）的有效方法。优化了化学酶DKR和酶促聚合条件，（R）-美西汀的掺混物通过从聚酯中水解得到的光学纯度得以确认。共聚物可以很容易地自组装成具有良好分散球体的纳米级胶束，胶束的尺寸分布可以通过改变聚合物浓度来有效地调节。©2013 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2013年