2,6-dimethylphenyl propargyl ether | 21078-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,6-dimethylphenyl propargyl ether
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-2-(prop-2-ynyloxy)benzene；1,3-dimethyl-2-prop-2-ynoxybenzene
• CAS: 21078-03-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: ICGQOPGIIGXBTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50-51 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethylphenyl propargyl ether 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 IPrAuCl 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 美西律
  参考文献：
  名称：

  一种合成盐酸美西律的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成盐酸美西律的方法，在反应体系通过2,6‑二甲基苯酚为初始原料合成相应的目标产物，该反应中采用了过渡金属金络合物和铑络合物催化，比较先前合成盐酸美西律的方法，本发明反应过程中不添加任何碱，没有副产物产生，反应原子经济性高，反应条件温和。因此该发明具有广阔的发展前景。

  公开号：

  CN109384681B
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯酚 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 2,6-dimethylphenyl propargyl ether
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular annulation of aromatic rings with N-sulfonyl 1,2,3-triazoles: divergent synthesis of 3-methylene-2,3-dihydrobenzofurans and 3-methylene-2,3-dihydroindoles

  摘要：

  通过N/O-连接的芳基三唑的环异构化，已经开发出了可控合成3-亚甲基-2,3-二氢苯并呋喃和3-亚甲基-2,3-二氢吲哚。

  DOI：

  10.1039/c4cc08343a

文献信息

• Large CuI8 chalcogenone cubic cages with non-interacting counter ions
  作者：Srinivas Katam、Prabusankar Ganesan

  DOI：10.1039/c7dt03796a

  日期：——

  anions, in which one of the PF6− anions occupies the centre of the Cu8 cube without any interaction. The copper(I) cubic cages are found to be highly active catalysts in click chemistry as well as hydroamination reactions. The scope of the catalytic reactions has been investigated with thirty-five different combinations of click reactions and six different combinations of the hydroamination of alkynes

  两个特大尺寸铜（我）立方笼，[的Cu（BPTP）1.5 } 8（PF 6 -）]（PF 6 - ）7（1）和[铜（黑花生衣色素）1.5 } 8（PF 6 -）] （PF 6 - ）7（2）中，由咪唑-2-硫属元素酮配体（支持BPTP = 2,6-双（1-异丙基-2-硫酮）吡啶和黑花生衣色素= 2,6-双（1-异丙基-2- -selone）pyridine）的合成和表征。离子盐的形成通过FT-IR，多核（1 H，13 C，31 P和19 F）NMR，UV-vis，TGA，CHN分析，BET分析，单晶X射线衍射和粉末X射线衍射确认1和2技术。据我们所知，这是在完美的立方结构中铜铜间距为8.413Å或8.593Å的八核铜（I）团簇的首例。有趣的是，这些以阴离子为中心的Cu I 8立方排列不受立方中心离子或面中心分子的支持。阳离子立方笼的形成伴随着十二种配体（Bptp或Bpsp）的结合。）具有八个三角形平面[CuSe
• Cascade Alkynylation and Highly Selective Hydrogenation Catalyzed by Binaphthyl-Palladium Nanoparticles Accessing Phosphinyl (<i>Z</i>)-[3]Dendralenes
  作者：Yun-Tao Xia、Jin-Jin Wu、Cheng-Yun Zhang、Mao Mao、Yi-Gang Ji、Lei Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02287

  日期：2019.8.16

  cascade alkynylation and selective hydrogenation catalyzed by covalent binaphthyl-stabilized palladium nanoparticles has been established, providing a novel and highly efficient methodology for accessing Z and Z,Z-selective phosphinyl [3]dendralenes with broad functional group tolerance and good yields. This strategy achieves the first cascade reactions of alkynylation and hydrogenation with chemoselectivity

  已经建立了由共价双萘基稳定的钯纳米粒子催化的级联炔基化和选择性氢化，为获得具有宽泛的官能团耐受性和良好收率的Z和Z，Z选择性次膦酰基[3]树枝化烯提供了一种新颖而高效的方法。该策略实现了炔基化和氢化的第一个级联反应，其化学选择性受催化剂负载量的调节。
• Allenylphosphine Oxides as Starting Materials for the Synthesis of Conjugated Enynes: Boosting the Catalytic Performance by MOF Encapsulated Palladium Nanoparticles
  作者：Xiao-Dong Wang、Jin-Jin Wu、Xue Sun、Wen-Chao Yang、Jie Zhu、Lei Wu

  DOI：10.1002/adsc.201800486

  日期：2018.9.17

  A direct coupling of allenylphosphine oxides and alkynes is disclosed here mediated by MOF encapsulated palladium nanocatalysts. The methodology using α‐allenyl ethers as starting materials provides a heterogeneous approach to generate tri‐conjugated enynes with medium to excellent yields. The reaction tolerates a variety of functional groups to afford a range of structurally diverse substituted conjugated

  本文公开了由MOF封装的钯纳米催化剂介导的烯丙基膦氧化物和炔烃的直接偶联。使用α的方法戊烯基醚作为起始原料提供了一种异种方法，可产生中等至极高收率的三共轭烯炔。该反应容许各种官能团，以提供一系列结构上不同的取代的共轭烯炔。MOF作为载体在Pd纳米颗粒的分散和稳定中起着重要作用。与均质系统相比，该优点还显示出稳定且高的TOF值以及有效的可重用性。还揭示了MOF催化剂的显着孔隙控制效果，这取决于MOF的尺寸，烯丙基膦氧化物，炔烃和烯炔烃的分子大小。得益于非均质方式，在保持高反应效率的情况下，进一步实现了MOF催化剂的成功再循环。
• Visible-Light-Driven Selective Alkenyl C–P Bond Cleavage of Allenylphosphine Oxides
  作者：Kai Wei、Kai Luo、Fang Liu、Lei Wu、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00071

  日期：2019.4.5

  irradiation, was developed. This novel protocol involves a highly regioselective radical pathway initiated by singlet oxygen, affording diverse alkynyl phosphinates with good-to-excellent yields. Mechanistic studies and density functional theory calculations suggested an intramolecular process involving phosphorus migration, instead of phosphorus radical formation, at the early stage of the reaction

  开发了一种有效的方法，该方法可通过有机染料和可见光照射实现高选择性烯基C-P键裂解。该新方案涉及由单线态氧引发的高度区域选择性自由基途径，可提供具有良好至优异收率的多种炔基次膦酸酯。机理研究和密度泛函理论计算表明，在反应的早期，涉及磷迁移而不是磷自由基形成的分子内过程。
• Palladium-Catalyzed Cascade C−O Cleavage and C−H Alkenylation of Phosphinyl Allenes: An Expeditious Approach to 3-Alkenyl Benzo[<i>b</i> ]phosphole Oxides
  作者：Teng Liu、Xue Sun、Lei Wu

  DOI：10.1002/adsc.201800103

  日期：2018.5.16

  time. The palladium‐catalyzed intramolecular cyclization provides an unprecedented cascade C−O cleavage and direct C−H alkenylation toward novel 3‐alkenyl benzo[b]phosphole oxides, along with broad group tolerance and high regioselectivity. Control experiments and mechanistic studies explain the sequential performance of C(sp3)‐OAr cleavage and P=O directed C(sp2)‐H activation.

  首次建立了由氧化膦定向的次膦基烯丙二烯分子内环化反应。钯催化的分子内环化作用提供了前所未有的级联C-O裂解和将CH-H烯基化成新型3-烯基苯并[ b ]磷氧化物的方法，并具有宽基团耐受性和高区域选择性。对照实验和机理研究解释了C（sp 3）-OAr裂解和P = O定向C（sp 2）-H活化的顺序性能。