[(n-butylsulfinyl)methyl]benzene | 2168-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(n-butylsulfinyl)methyl]benzene
• 英文别名: ((butylsulfinyl)methyl)benzene；(Butane-1-sulfinylmethyl)-benzene；butylsulfinylmethylbenzene
• CAS: 2168-98-1
• 化学式: C₁₁H₁₆OS
• 分子量: 196.313
• InChiKey: YAHHDUKYDHLWIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(n-butylsulfinyl)methyl]benzene 在 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到benzyl butyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  The Reduction of Sulfoxides with Phosphorus(V) Chloride/1-Morpholino-1-cyclohexene

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-28960
• 作为产物：
  描述：

  benzyl butyl sulfide 在 三氟化硼乙醚 、 1-(过氧化叔丁基)-1,2-苯碘酰-3(H)-酮 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.7h， 以100%的产率得到[(n-butylsulfinyl)methyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  用高价（叔丁基过氧）碘将硫化物氧化成亚砜。

  摘要：

  在乙腈-水中或二氯甲烷中，用结晶的（烷基过氧）碘化物，1-（叔丁基过氧）-1,2-苯并三恶唑-3（1H）-酮2a和2b氧化硫化物，可高产率提供亚砜。在乙腈水中测量一系列环取代的硫代苯甲醚3b（p-MeO），3c（p-Me）和3d（p-Cl）的相对氧化速率表明，电子释放基团（例如p- MeO和p-Me基团增加了氧化速率，相对速率因子与取代基常数的Hammett相关性提供了BF（3）的反应常数rho（+）= -2.23（sigma（+），r = 0.98）催化氧化，对于未催化氧化，rho = -3.32（sigma，r = 0.98）。检查了自由基清除剂加尔维诺尔的作用。对于存在和不存在BF（3）的乙腈水中的氧化，提出了一种机制，该机制涉及通过硫化物对2的碘（III）原子的亲核攻击而中间形成formation物种11。Et（2）O。另一方面，二氯甲烷中亚砜的氧化可能是通过自由基过程进行的，该过

  DOI：

  10.1021/jo970081q

文献信息

• Selective and Efficient Oxidation of Sulfides and Thiols with Benzyltriphenylphosphonium Peroxymonosulfate in Aprotic Solvent
  作者：Abdol R. Hajipour、Shadpour E. Mallakpour、Hadi Adibi

  DOI：10.1021/jo026106p

  日期：2002.11.1

  Benzyltriphenylphosphonium peroxymonosulfate could be used for selective oxidation of aromatic and aliphatic sulfides and thiols to their corresponding sulfoxides and disulfides under nonaqueous and aprotic conditions without catalyst.

  苄基三苯基phosph过氧单硫酸盐可用于在非水和非质子条件下，无催化剂地将芳族和脂族硫化物和硫醇选择性氧化为相应的亚砜和二硫化物。
• Remarkably Mild and Simple Preparation of Sulfenate Anions from β-Sulfinylesters:  A New Route to Enantioenriched Sulfoxides
  作者：Caroline Caupène、Cédric Boudou、Stéphane Perrio、Patrick Metzner

  DOI：10.1021/jo0478003

  日期：2005.4.1

  A general, efficient, and experimentally simple method for the generation of sulfenate salts has been developed using β-sulfinylesters as substrates. The process is based on a retro-Michael reaction, initiated by deprotonation at low temperature. Upon treatment with alkyl halides, the liberated sulfenates are subsequently converted into sulfoxides in good to excellent yield. Extension of the methodology

  使用β-亚磺酰基酯作为底物，已经开发了一种用于生成亚磺酸盐的通用，有效且实验简单的方法。该过程基于逆迈克尔反应，该反应由低温去质子引发。用烷基卤化物处理后，释放的亚磺酸盐随后以良好至优异的产率转化为亚砜。还介绍了通过引入对映纯配体（-）-天冬氨酸，将方法扩展到前所未有的获得非外消旋亚砜的方法。
• Efficient and Highly Selective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides in the Presence of an Ionic Liquid Containing Hypervalent Iodine
  作者：Weixing Qian、Lin Pei

  DOI：10.1055/s-2006-933109

  日期：——

  A mild, efficient, highly selective, and environmentally friendly oxidation of sulfides to sulfoxides with a recyclable ion-supported hypervalent iodine reagent has been developed. This reaction is tolerant of hydroxyl, nitrile, methoxy, carbon-carbon double bonds, and ester functionalities. Aliphatic and aromatic sulfides are selectively oxidized to the corresponding sulfoxides at room temperature

  已经开发出一种温和、高效、高选择性和环境友好的硫化物氧化法，使用可回收的离子负载高价碘试剂将硫化物氧化为亚砜。该反应耐受羟基、腈、甲氧基、碳-碳双键和酯官能团。脂肪族和芳香族硫化物在室温下以极好的收率被选择性氧化成相应的亚砜。
• Nitric acid in the presence of supported P2O5 on silica gel: an efficient and novel reagent for oxidation of sulfides to the corresponding sulfoxides
  作者：Abdol R. Hajipour、Behzad Kooshki、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.052

  日期：2005.8

  This paper describes an efficient and easy method for oxidation of sulfides 1 to their corresponding sulfoxides 2 with nitric acid in the presence of supported P2O5 on silica gel under solvent-free conditions in high yields.

  本文描述了一种高效，简便的方法，该方法是在硅胶上在无溶剂条件下，在负载的P 2 O 5的情况下，以高收率用硝酸将硫化物1氧化为其相应的亚砜2。
• SOLID-PHASE OXIDATION OF ORGANIC COMPOUNDS WITH BENZYLTRIPHENYLPHOSPHONIUM DICHROMATE
  作者：A. R. Hajipour、Iraj Mohammadpoor-baltork

  DOI：10.1080/10426500008045240

  日期：2000.1

  Abstract Benzyltriphenylphosphonium dichromate could be used for oxidation of organic compounds such as alcohols, thiols and sulfides to the corresponding carbonyl, disulfide and sulfoxide derivatives under solid-phase conditions. This reagent is very easily prepared from an aqueous solution of benzyltriphenylphosphonium chloride with CrO3 in 3 N HCI at room temperature. The reagent, is a stable orange

  摘要 重铬酸苄基三苯基鏻可用于在固相条件下将醇、硫醇和硫化物等有机化合物氧化成相应的羰基、二硫化物和亚砜衍生物。该试剂很容易由苄基三苯基氯化鏻和 CrO3 的 3N HCl 水溶液在室温下制备。该试剂是一​​种稳定的橙色粉末，可存放一个月而不会失去其活性。