(R,E)-N-(2-bromobenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 911199-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,E)-N-(2-bromobenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (R)-N-[(E)-(2-bromophenyl)methylene]-2-methyl-2-propanesulfinamide；(R,E)-N-(2-Bromobenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide；(NE,R)-N-[(2-bromophenyl)methylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 911199-00-3
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNOS
• 分子量: 288.208
• InChiKey: VMEHKEMQFHRFLH-XETPBLJFSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-N-(2-bromobenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 magnesium 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (5R,10S)-12-phenyl-10,11-dihydro-5H-5,10-epiminodibenzo[a,d][7]annulene
  参考文献：
  名称：

  用于合成对映体富集托烷衍生物的分子内烯烃碳胺化反应

  摘要：

  描述了通过分子内 Pd 催化的烯烃双官能化反应合成托烷衍生物。带有与氨基相邻的芳基或烯基卤化物的对映体纯N-芳基-γ-氨基烯烃被转化为苯并-或环烯基-稠合的托烷产物，产率良好并且没有损失对映体纯度。

  DOI：

  10.1021/ol201051q
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以91%的产率得到(R,E)-N-(2-bromobenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  用于合成对映体富集托烷衍生物的分子内烯烃碳胺化反应

  摘要：

  描述了通过分子内 Pd 催化的烯烃双官能化反应合成托烷衍生物。带有与氨基相邻的芳基或烯基卤化物的对映体纯N-芳基-γ-氨基烯烃被转化为苯并-或环烯基-稠合的托烷产物，产率良好并且没有损失对映体纯度。

  DOI：

  10.1021/ol201051q

文献信息

• [EN] 3-AZABICYCLO(3.1.0)HEXANE DERIVATIVES HAVING KDM5 INHIBITORY ACTIVITY AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-AZABICYCLO(3.1.0)HEXANE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE DE KDM5 ET LEUR UTILISATION
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2021223699A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  The present invention provides KDM5 inhibitor. The compound disclosed herein represented by the general formula (I) : wherein all symbols have the same meanings as the definitions described in the specification; or a salt thereof is useful as a prophylactic and/or therapeutic agent for cancer, Huntington's disease, Alzheimer's disease and the like.

  本发明提供了KDM5抑制剂。本文所披露的化合物由一般式(I)表示：其中所有符号的含义与规范中描述的定义相同；或其盐可用作癌症、亨廷顿病、阿尔茨海默病等的预防和/或治疗剂。
• Synthesis of Enantiomerically Pure (α-Phenylalkyl)amines with Substituents at the<i>ortho</i>Position through Diastereoselective Radical Alkylation Reaction of Sulfinimines
  作者：José A. Fernández-Salas、M. Mercedes Rodríguez-Fernández、M. Carmen Maestro、José L. García-Ruano

  DOI：10.1002/ejoc.201402355

  日期：2014.8

  The alkyl radical (R1) addition reaction to ortho-X-substituted N-(benzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamides (X = Br, CN, CO2Me, OH and OMe) is highly diastereoselective, regardless of the electronic properties of the X group and the size of R1. Easy removal of the sulfinyl group provides the title compounds in enantiomerically pure form. This two-step sequence has been successfully applied to the

  与邻位-X-取代的 N-(亚苄基)-2-甲基丙烷-2-亚磺酰胺 (X = Br、CN、CO2Me、OH 和 OMe) 的烷基 (R1) 加成反应是高度非对映选择性的，无论其电子性质如何X 组和 R1 的大小。容易去除亚磺酰基提供对映体纯形式的标题化合物。该两步序列已成功应用于制备伯 α-（叔丁基）-邻-羟基-和-邻-甲氧基苄胺，以及 3-异丙基取代的异吲哚啉-1-one。
• [EN] COMPOUNDS AS BCL-2 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE BCL-2
  申请人：FOCHON PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2021223736A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  Provided are certain Bcl-2 inhibitors, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  提供了特定的Bcl-2抑制剂，其药物组成物以及使用方法。
• Structure–enantioselectivity correlation in NHC–Au(I) catalysis for 1,6-enynecyclizations
  作者：Benjamin W. Gung、Michael R. Holmes、Caleb A. Jones、Ruoyu Ma、Charles L. Barnes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.046

  日期：2016.8

  A direct correlation of the NHC ligand structure and the induced enantioselectivity has been uncovered for a series of new chiral gold(I) complexes. The Au(I)Cl complexes were identified by 1H, 13C NMR spectroscopy, and X-ray structure analysis. The corresponding activated Au(I) catalysts with a phenyl nitrile dynamic ligand are prepared and used in the catalysis of 1,6-enyne cyclization reactions

  对于一系列新的手性金（I）配合物，已经发现了NHC配体结构和诱导的对映选择性的直接相关性。通过1 H，13 C NMR光谱和X射线结构分析鉴定Au（I）Cl络合物。制备具有苯基腈动态配体的相应活化的Au（I）催化剂，并将其用于1，6-烯炔环化反应的催化中。用6％的手性NHC–Au（I）催化剂可获得高化学产率和良好的对映选择性。这些反应中的产物可达到75％ee。手性NHC配体的结构，其中邻-联苯基部分与氮原子相连，远端3,5-二烷基苯基在对映选择性中起决定性作用。
• Chiral Aminated α-Methylenebenzocycloalkenes from<i>o</i>-Bromoaryl Aldehydes and Ketones
  作者：Juan Alberto Sirvent、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1002/ejoc.201201712

  日期：2013.4

  The authors thank the Spanish Ministerio de Ciencia e Innovacion (MICINN) (grant number CTQ2007-65218), the Consolider Ingenio (grant numbers 2010-CSD-2007-00006 and CTQ2011-24165), the Generalitat Valenciana (grant number PROMETEO/2009/039), the Fondos Europeos para el Desarrollo Regional (FEDER), and the University of Alicante for the financial support.

  作者感谢西班牙国家科学与创新部长 (MICINN)（授权号 CTQ2007-65218）、Consolider Ingenio（授权号 2010-CSD-2007-00006 和 CTQ2011-24165）、Generalitat Valenciana（授权号为039)、Fondos Europeos para el Desarrollo Regional (FEDER) 和阿利坎特大学的财政支持。