2-Trimethylsilanyl-oct-1-en-1-one | 125564-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-Trimethylsilanyl-oct-1-en-1-one
• CAS: 125564-91-2
• 化学式: C₁₁H₂₂OSi
• 分子量: 198.381
• InChiKey: OPXXCEVEPNNZCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Trimethylsilanyl-oct-1-en-1-one 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二氯乙基铝 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.17h， 生成 奥利司他
  参考文献：
  名称：

  An Asymmetric Synthesis of (-)-Tetrahydrolipstatin

  摘要：

  一种有效的胰脂肪酶抑制剂（-）-四氢脂肪酸酯（2）短链不对称合成中的关键步骤是n-己基（ trimethylsilyl）酮烯（5）与（R）-3-（叔丁基二甲基硅氧基）十四烷醛（4a）进行路易斯酸催化的[2+2]环加成反应。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25684
• 作为产物：
  描述：

  3-hexyl-3-(trimethylsilyl)-4-(1-(trimethylsilyl)heptylidene)oxetan-2-one 80.0 ℃ 、66.66 Pa 条件下， 生成 2-Trimethylsilanyl-oct-1-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  An Asymmetric Synthesis of (-)-Tetrahydrolipstatin

  摘要：

  一种有效的胰脂肪酶抑制剂（-）-四氢脂肪酸酯（2）短链不对称合成中的关键步骤是n-己基（ trimethylsilyl）酮烯（5）与（R）-3-（叔丁基二甲基硅氧基）十四烷醛（4a）进行路易斯酸催化的[2+2]环加成反应。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25684

文献信息

• The First Total Synthesis of (-)-Lipstatin
  作者：Agnes Pommier、Jean-Marc Pons、Philip J. Kocienski

  DOI：10.1021/jo00127a045

  日期：1995.11

  A key step in the first total synthesis of the potent pancreatic lipase inhibitor (-)-lipstatin (1) is a diastereoselective Lewis acid-promoted [2 + 2] cycloaddition reaction between n-hexyl(trimethylsilyl)ketene (4) and (R)-(-)-(Z,Z)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]5,8-tetradecadienal (3), which is prepared from dimethyl (S)-(-)-malate.
• A synthesis of (−)-tetrahydrolipstatin
  作者：Jean-Marc Pons、Philip Kocieński

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99592-3

  日期：——
• An approach to the synthesis of (–)-lipstatin by Wittig reaction and Lewis acid-promoted [2 + 2] cycloaddition
  作者：Jean-Marc Pons、Agnés Pommier、Joan Lerpiniere、Philip Kocienski

  DOI：10.1039/p19930001549

  日期：——

  The beta-lactone moiety of (-)-lipstatin 1, a potent inhibitor of pancreatic lipase, is prepared via a Lewis acid-promoted [2 + 2] cycloaddition between hexyltrimethylsilyl ketene 3 and the (Z,Z)-dienic aldehyde 4, obtained from hexanal by two stereoselective Wittig reactions.
• PONS, JEAN-MARC;KOCIENSKI, PHILIP, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 1833-1836
  作者：PONS, JEAN-MARC、KOCIENSKI, PHILIP

  DOI：——

  日期：——
• (3R*,4S*)-4-[(S*)-2-Cyclohexyl-2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl]-3-hexyl-3-(trimethylsilyl)oxetan-2-one
  作者：P. J. Kocienski、B. Pelotier、M. Webster

  DOI：10.1107/s0108270196009158

  日期：1996.12.15

  The relative stereochemistry of the substituents of the oxetanone ring in the title compound, C26H52O3Si2, prepared by the highly diastereoselective [2+2] cycloaddition of a silylketene and a 3-alkoxy-substituted aldehyde, has been established.