(1R)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-2-chloroethanol | 1345336-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-2-chloroethanol
• CAS: 1345336-24-4
• 化学式: C₁₀H₇ClF₆O
• mdl: MFCD26207732
• 分子量: 292.608
• InChiKey: MCTLCBNKVKVJOR-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-2-chloroethanol 在 (η5-(4-MeOC₆H₄)₅Cp)Ru(CO)₂Cl 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1S)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-2-chloroethanol
  参考文献：
  名称：

  调整环戊二烯基钌催化剂的电子性能以匹配富电子和低电子醇的消旋化

  摘要：

  描述了具有不同电子性能的一系列新的环戊二烯基钌催化剂的合成及其在仲醇外消旋中的应用。这些消旋作用涉及两个关键步骤：1）消除β-氢化物（脱氢）和2）将氢化物重新添加到中间酮中。获得的结果证实了我们先前的理论，即基板的电子特性决定了这两个步骤中的哪一个是速率决定的。对于缺电子的醇，速率确定步骤是β-氢化物的消除（脱氢），而对于富电子的醇，氢化物的重新添加成为速率确定的步骤。通过使催化剂的电子性质与醇的电子性质相匹配，我们现在表明，外消旋化速率可以得到显着提高。例如，缺电子的酒精15用电子不足的催化剂6消旋，比未改性的标准催化剂4快30倍。这些方案的应用将在外消旋化和动态动力学拆分方面扩大环戊二烯基钌催化剂的范围。

  DOI：

  10.1002/chem.201100827
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双三氟甲基苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 生成 (1R)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-2-chloroethanol
  参考文献：
  名称：

  调整环戊二烯基钌催化剂的电子性能以匹配富电子和低电子醇的消旋化

  摘要：

  描述了具有不同电子性能的一系列新的环戊二烯基钌催化剂的合成及其在仲醇外消旋中的应用。这些消旋作用涉及两个关键步骤：1）消除β-氢化物（脱氢）和2）将氢化物重新添加到中间酮中。获得的结果证实了我们先前的理论，即基板的电子特性决定了这两个步骤中的哪一个是速率决定的。对于缺电子的醇，速率确定步骤是β-氢化物的消除（脱氢），而对于富电子的醇，氢化物的重新添加成为速率确定的步骤。通过使催化剂的电子性质与醇的电子性质相匹配，我们现在表明，外消旋化速率可以得到显着提高。例如，缺电子的酒精15用电子不足的催化剂6消旋，比未改性的标准催化剂4快30倍。这些方案的应用将在外消旋化和动态动力学拆分方面扩大环戊二烯基钌催化剂的范围。

  DOI：

  10.1002/chem.201100827