N-((R)-1-phenylethyl)dodecanamide | 74687-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-((R)-1-phenylethyl)dodecanamide
• 英文别名: (R)-N-lauroyl-1-phenylethylamine；N-[(1R)-1-phenylethyl]dodecanamide
• CAS: 74687-23-3
• 化学式: C₂₀H₃₃NO
• 分子量: 303.488
• InChiKey: YVEDFCADLFFKDY-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  456.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.928±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  月桂酸 、 α-苯乙胺 在 Candida antarctica lipase B 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以46%的产率得到N-((R)-1-phenylethyl)dodecanamide
  参考文献：
  名称：

  伯胺在80°C时的高选择性酶动力学拆分：羧酸及其作为酯基的乙基酯的比较研究

  摘要：

  使用CAL-B催化的羧酸及其乙酯的氨解反应，可以在80°C的条件下优化2-氨基-4-苯基丁烷的动力学拆分。用长链酯和相应的酸作为酰基供体进行的反应以非常高的对映选择性进行。与它们的酯对应物相比，使用羧酸作为酰化剂导致反应速率的显着加速。月桂酸导致剩余的胺和相应的月​​桂酰胺在50％的转化率下（超过3小时）对映体过量均超过99.5％。这些优化的条件适用于一系列脂族和苄基胺的拆分。

  DOI：

  10.1021/jo071069t

文献信息

• Lipase-catalyzed enantioselective reaction of amines with carboxylic acids under reduced pressure in non-solvent system and in ionic liquids
  作者：Roxana Irimescu、Katsuya Kato

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.210

  日期：2004.1

  Lipase-catalyzed enantioselective acylation of 1-phenylethylamine and 2-phenyl-1-propylamine was performed by reacting the amines with carboxylic acids in a non-solvent system or in ionic liquids as reaction media. The reaction equilibrium was shifted toward amide synthesis by the removal of formed water under reduced pressure.

  通过在非溶剂体系中或在作为反应介质的离子液体中使胺与羧酸反应，进行了1-苯基乙胺和2-苯基-1-丙胺的脂肪酶催化的对映选择性酰化反应。通过在减压下除去形成的水，使反应平衡向酰胺合成转移。
• Highly Selective Enzymatic Kinetic Resolution of Primary Amines at 80 °C:  A Comparative Study of Carboxylic Acids and Their Ethyl Esters as Acyl Donors
  作者：Malek Nechab、Nadia Azzi、Nicolas Vanthuyne、Michèle Bertrand、Stéphane Gastaldi、Gérard Gil

  DOI：10.1021/jo071069t

  日期：2007.8.31

  Optimization of the kinetic resolution of 2-amino-4-phenyl-butane was achieved at 80 °C using CAL-B-catalyzed aminolysis of carboxylic acids and their ethyl esters. The reactions carried out with long chain esters and the corresponding acids as acyl donors proceeded with remarkably high enantioselectivity. The use of carboxylic acids as acylating agents led to a marked acceleration of the reaction

  使用CAL-B催化的羧酸及其乙酯的氨解反应，可以在80°C的条件下优化2-氨基-4-苯基丁烷的动力学拆分。用长链酯和相应的酸作为酰基供体进行的反应以非常高的对映选择性进行。与它们的酯对应物相比，使用羧酸作为酰化剂导致反应速率的显着加速。月桂酸导致剩余的胺和相应的月​​桂酰胺在50％的转化率下（超过3小时）对映体过量均超过99.5％。这些优化的条件适用于一系列脂族和苄基胺的拆分。