acetophenone N-benzoylhydrazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acetophenone N-benzoylhydrazone
• 英文别名: Acetophenon-benzhydrazon；N'-(1-phenylethylidene)benzohydrazide；Acetophenon-benzoylhydrazon；N-(1-phenylethylideneamino)benzamide
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• mdl: MFCD00440871
• 分子量: 238.289
• InChiKey: HAUVWRQIVOPGOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetophenone N-benzoylhydrazone 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 乙酰苯吖嗪
  参考文献：
  名称：

  含氮的不饱和化合物。第4部分。1-氯-2,3-二氮杂丁二烯与S-亲核试剂的进一步反应

  摘要：

  通过亚硫酰氯与芳酰肼（Ar 1 CONHN CHAr 2）反应制得的1-Chloro-1,4-diaryl-2,3-diazabutadienes（Ar 1 CCl NN CHAr 2）与硫代氨基脲或硫代碳酰肼反应生成2-亚芳基肼基-5-芳基-1,3,4-噻二唑，并与硫氰酸钾反应生成1-硫氰酸根-1,4-二芳基-2,3-二氮杂-丁二烯，其热异构化为芳基氨基-5-芳基-1,3 ，4-噻二唑。1-氯-1,4-二苯基-2,3-二氮杂丁二烯与乙基黄原酸钾反应生成1-乙基黄蒽基-2,3-二氮杂丁二烯，经热解后生成2,5-二苯基-1,3,4-噻二唑。

  DOI：

  10.1039/p19810000349
• 作为产物：
  描述：

  苯莫辛 生成 acetophenone N-benzoylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann,R.W.; Eicken,K.R., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, p. 1465 - 1473

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transfer hydrogenation of ketones catalysed by half-sandwich (η⁶ -<i>p</i> -cymene) ruthenium(II) complexes incorporating benzoylhydrazone ligands
  作者：Nanjan Mohan、Rengan Ramesh

  DOI：10.1002/aoc.3648

  日期：2017.7

  structures of three of the complexes have been determined using single‐crystal X‐ray diffraction, indicating a pseudo‐octahedral geometry around the ruthenium(II) ion. All the ruthenium(II) arene complexes were explored as catalysts for transfer hydrogenation of a wide range of aromatic, cyclic and aliphatic ketones with 2‐propanol using 0.1 mol% catalyst loading, and conversions of up to 100% were obtained

  中性半夹心η 6 - p -cymene钌（II）通式的配合物的[Ru（η 6 - p -cymene）CL（L）]（HL =一元O，N二齿配位体苯甲酰）已经从反应合成的的[Ru（η 6 - p -cymene）（μ-Cl）的CL] 2与苯乙酮苯甲酰腙配体。所有的配合物均已通过分析和光谱学表征（傅立叶变换红外光谱，可见光，1 H NMR，13NMR）技术。三种配合物的分子结构已通过单晶X射线衍射测定，表明钌（II）离子周围为伪八面体几何形状。探索了所有钌（II）芳烃配合物，以0.1摩尔％的催化剂负载量将各种芳族，环状和脂肪族酮与2-丙醇进行转移加氢反应，并获得了高达100％的转化率。此外，还研究了其他变量对转移氢化反应的影响，例如碱，温度，催化剂负载量和底物范围。
• I₂-Promoted [4 + 2] cycloaddition of <i>in situ</i> generated azoalkenes with enaminones: facile and efficient synthesis of 1,4-dihydropyridazines and pyridazines
  作者：Jiajun Feng、Tiantong He、Yuxing Xie、Yang Yu、Jonathan B. Baell、Fei Huang

  DOI：10.1039/d0ob01958e

  日期：——

  A facile and efficient strategy for the synthesis of 1,4-dihydropyridazines and pyridazines through I2-promoted [4 + 2] cycloaddition of in situ generated azoalkenes with enaminones has been developed. The switch in selectivity is attributed to the judicious choice of different reaction temperatures. The key features of this work include controllable and selective synthesis, good functional group tolerance

  已经开发了一种通过 I 2 -促进的 [4 + 2]原位生成的偶氮烯烃与烯胺酮环加成来合成 1,4-二氢哒嗪和哒嗪的简便有效的策略。选择性的转换归因于对不同反应温度的明智选择。这项工作的主要特点包括可控和选择性合成、良好的官能团耐受性、良好的反应收率、无金属/碱基条件以及一锅法的适用性。
• TEMPO-Mediated Aza-Diels–Alder Reaction: Synthesis of Tetrahydropyridazines Using Ketohydrazones and Olefins
  作者：Xiu-Long Yang、Xie-Xue Peng、Fei Chen、Bing Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00702

  日期：2016.5.6

  facile, and efficient method for the synthesis of tetrahydropyridazines by a one-pot tandem reaction of easily accessible ketohydrazones and olefins in the presence of 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO) has been successfully developed. The reaction involves the initial generation of azoalkenes from direct oxidative dehydrogenation of ketohydrazones using TEMPO as the commercially available

  在存在2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）的情况下，通过易于接近的酮hydr和烯烃的一锅串联反应，成功开发了一种新颖，便捷，高效的四氢哒嗪合成方法。 。该反应涉及使用TEMPO作为可商购的氧化剂，通过对肼hydr的直接氧化脱氢反应，首先生成偶氮烯烃，然后再与烯烃进行aza-Diels-Alder反应。
• Reductive Alkylation of Hydrazine Derivatives with α-Picoline-Borane and Its Applications to the Syntheses of Useful Compounds Related to Active Pharmaceutical­ Ingredients
  作者：Tsutomu Yokomatsu、Yasushi Kawase、Takehiro Yamagishi、Jun-ya Kato、Teruo Kutsuma、Tadashi Kataoka、Takeo Iwakuma

  DOI：10.1055/s-0033-1340484

  日期：——

  ingredients of therapeutic drugs such as isocarboxazid. An efficient method for the direct reductive alkylation of hydrazine derivatives with α-picoline-borane has been developed to synthesize a variety of N-alkylhydrazine derivatives. This method provided N,N-dialkylhydrazine derivatives and N-monoalkylhydrazine derivatives upon fine-tuning of the substrates and the reagent equivalency in a one-pot manner

  摘要 已经开发了一种用α-甲基吡啶-硼烷对肼衍生物进行直接还原烷基化的有效方法，以合成多种N-烷基肼衍生物。通过一锅法对底物和试剂当量进行微调，该方法提供了N，N-二烷基肼衍生物和N-单烷基肼衍生物。该方法用于合成治疗药物如异咔唑的活性药物成分。 已经开发了一种用α-甲基吡啶-硼烷对肼衍生物进行直接还原烷基化的有效方法，以合成多种N-烷基肼衍生物。通过一锅法对底物和试剂当量进行微调，该方法提供了N，N-二烷基肼衍生物和N-单烷基肼衍生物。该方法用于合成治疗药物如异咔唑的活性药物成分。
• Benzoylhydrazones in catalytic hydrophosphorylation
  作者：E. D. Matveeva、T. A. Podrugina、I. N. Kolesnikova、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/s11172-010-0094-3

  日期：2010.2

  Reactions of benzoylhydrazones derived from heterocyclic and aromatic aldehydes and aliphatic, heterocyclic, and aliphatic-aromatic ketones with diethyl phosphite in the presence of [tetra(tert-butyl)phthalocyanine]aluminum chloride afford α-benzoylhydrazino phosphonates in high yields.

  在[四（叔丁基）酞菁]氯化铝存在下，衍生自杂环和芳族醛以及脂族、杂环和脂族-芳族酮的苯甲酰腙与亚磷酸二乙酯的反应以高产率得到α-苯甲酰肼基膦酸酯。