triisopropyl((1-phenylvinyl)oxy)silane | 152718-37-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triisopropyl((1-phenylvinyl)oxy)silane
• 英文别名: Silane, tris(1-methylethyl)[(1-phenylethenyl)oxy]-；1-phenylethenoxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 152718-37-1
• 化学式: C₁₇H₂₈OSi
• 分子量: 276.494
• InChiKey: XLIZHJOZXVTMKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.890±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triisopropyl((1-phenylvinyl)oxy)silane 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 γ-松油烯 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到1-triisopropoylsiloxy-1-phenylethane
  参考文献：
  名称：

  FLP催化硅烯醇醚的转移氢化

  摘要：

  在此，我们报道了硅烯醇醚的首次催化转移氢化。这种无金属方法采用三（五氟苯基）硼烷和 2,2,6,6-四甲基哌啶（TMP）作为市售 FLP 催化剂系统，并使用天然存在的 γ-萜品烯作为二氢替代物。各种甲硅烷基烯醇醚进行有效的氢化，分离出的还原产物具有优异的产率（29 个实例，平均产率 82%）。

  DOI：

  10.1002/anie.201808800
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 苯乙酮 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到triisopropyl((1-phenylvinyl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  氨基环丙烷的催化[3 + 2]环化法用于环戊胺的对映体合成

  摘要：

  也使用氮气：报道了氨基环丙烷与烯醇醚的第一个催化[3 + 2]环化反应（见方案； Phth =邻苯二甲酰）。该反应与易于获得的邻苯二甲酰亚胺基环丙烷一起使用5 mol％的SnCl 4进行了接近定量的产率。通常以高的非对映选择性和对映体特异性获得生物活性化合物中经常存在的多取代环戊胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201106255

文献信息

• A Photochemical Organocatalytic Strategy for the α‐Alkylation of Ketones by using Radicals
  作者：Davide Spinnato、Bertrand Schweitzer‐Chaput、Giulio Goti、Maksim Ošeka、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201915814

  日期：2020.6.8

  Reported herein is a visible‐light‐mediated radical approach to the α‐alkylation of ketones. This method exploits the ability of a nucleophilic organocatalyst to generate radicals upon SN2‐based activation of alkyl halides and blue light irradiation. The resulting open‐shell intermediates are then intercepted by weakly nucleophilic silyl enol ethers, which would be unable to directly attack the alkyl

  本文报道了一种可见光介导的自由基对酮进行α-烷基化的方法。该方法利用了亲核有机催化剂在S N上生成自由基的能力基于2的烷基卤化物的激活和蓝光照射。然后，所得的开壳中间体被弱亲核的甲硅烷基烯醇醚截获，它们将无法通过传统的双电子路径直接攻击卤代烷。温和的反应条件使酮的α位置具有与经典阴离子策略不兼容的官能团。此外，该方法的氧化还原中性性质使其与基于金鸡纳酮的伯胺催化剂兼容，该催化剂被用于开发酮的对映选择性有机催化自由基α-烷基化的罕见实例。
• Total Synthesis of (±)-Gephyrotoxin by Amide-Selective Reductive Nucleophilic Addition
  作者：Kenji Shirokane、Takamasa Wada、Makoto Yoritate、Ryo Minamikawa、Nobuaki Takayama、Takaaki Sato、Noritaka Chida

  DOI：10.1002/anie.201308905

  日期：2014.1.7

  the total synthesis of (±)‐gephyrotoxin has been developed. The key to success was the utilization of N‐methoxyamides, which enabled the direct coupling of the amide with an aldehyde and selective reductive nucleophilic addition to the amide in the presence of a variety of sensitive and electrophilic functional groups, such as a methyl ester. This chemoselective approach minimized the use of protecting‐group

  已开发出一种化学选择性的方法，可以完全合成（±）-地理毒素。成功的关键是利用N-甲氧基酰胺，它可以使酰胺与醛直接偶联，并在存在各种敏感和亲电子官能团（例如甲酯）的情况下，将酰胺选择性还原性亲核加成到酰胺上。这种化学选择性方法最大程度地减少了保护基操纵和氧化还原反应的使用，从而实现了迄今为止描述的最简洁，最有效的（±）-地球毒毒素的全合成。
• [EN] FLUOROALKYLATION REAGENTS AND USES THEREOF<br/>[FR] RÉACTIFS DE FLUOROALKYLATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2015168368A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  Provided herein are halogen-bonded complexes of Formula (I), wherein is a halogen bond; R1 is unsubstituted C1-3 fluoroalkyl; D is N(R2)3, ((R2)2N)2C=NR2, 0=S(R2)2, substituted or unsubstituted heterocyclyl, or substituted or unsubstituted heteroaryl, and wherein R2 and y are as defined herein. D----(I−−R1)y (I) Further provided are methods of preparing compounds of Formula (I), compositions, reagents, and kits comprising a compound of Formula (I), and methods for fluoroalkylating an organic compound using a compound of Formula (I).

  本文提供了公式（I）的卤素键合物，其中卤素键；R1是未取代的C1-3氟烷基；D是N（R2）3，（（R2）2N）2C=NR2，0=S（R2）2，取代或未取代的杂环烷基，或取代或未取代的杂芳基，其中R2和y如本文所定义。D----（I−−R1）y（I）此外，还提供了制备公式（I）化合物的方法，包含公式（I）化合物的组合物、试剂和试剂盒，以及使用公式（I）化合物对有机化合物进行氟烷基化的方法。
• Dynamic Kinetic Asymmetric [3 + 2] Annulation Reactions of Aminocyclopropanes
  作者：Florian de Nanteuil、Eloisa Serrano、Daniele Perrotta、Jerome Waser

  DOI：10.1021/ja5024578

  日期：2014.4.30

  asymmetric [3 + 2] annulation reaction of aminocyclopropanes with both enol ethers and aldehydes. Using a Cu catalyst and a commercially available bisoxazoline ligand, cyclopentyl- and tetrahydrofurylamines were obtained in 69-99% yield and up to a 98:2 enantiomeric ratio using the same reaction conditions. The method gives access to important enantio-enriched nitrogen building blocks for the synthesis of bioactive

  我们报告了氨基环丙烷与烯醇醚和醛的动态动力学不对称 [3 + 2] 环化反应的第一个例子。使用铜催化剂和市售的双恶唑啉配体，使用相同的反应条件，以 69-99% 的产率和高达 98:2 的对映体比获得环戊基胺和四氢呋喃胺。该方法提供了用于合成生物活性化合物的重要的富含对映体的氮结构单元。
• Combining Fluoroalkylation and Defluorination to Enable Formal [3 + 2 + 1] Heteroannulation by Using Visible-Light Photoredox Organocatalysis
  作者：Xue-Qiang Chu、Ting Xie、Lin Li、Danhua Ge、Zhi-Liang Shen、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00963

  日期：2018.5.4

  A metal-free, visible-light photoredox-catalyzed three-component [3 + 2 + 1] heteroannulation for accessing modular fluoroalkylated pyrimidines from readily available silyl enol ether, amidine, and fluoroalkyl halide is developed. This protocol distinguishes itself by broad functional group tolerance in a regioselective manner, which provides a complement to the existing methods for the construction

  开发了一种无金属，可见光，光氧化还原催化的三组分[3 + 2 +1]杂环化反应，用于从容易获得的甲硅烷基烯醇醚，am和氟代烷基卤化物中获取模块化的氟代烷基化嘧啶。该方案以区域选择性的方式通过宽泛的官能团耐受性而与众不同，这为构建药学和生物活性有机氟化合物的现有方法提供了补充。