(S)-N-(1-phenylethyl)propionamide | 6283-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-phenylethyl)propionamide
• 英文别名: (S)-N-(1-phenylethyl)propanamide；(S)-N-(1-phenylethyl)propamide；N-(1-phenylethyl)propionamide；N-[(1S)-1-phenylethyl]propanamide
• CAS: 6283-03-0；13022-17-8；70623-01-7；123166-16-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: QWPVLMCETGYBKC-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60 °C
• 沸点：
  121 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-phenylethyl)propionamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用氮杂-克莱森重排和外选择性 Diels-Alder 环加成立体选择性合成 13-去甲基螺环内酯 C 的螺环核心

  摘要：

  13-Desmethyl spirolide C 是环状亚胺类的海洋天然产物，对阿尔茨海默病的几种生物标志物表现出显着的生物活性，这使其 [7,6]-螺环亚胺药效团具有重要的合成意义。这项工作描述了一种从廉价的起始材料中简便有效地合成 13-去甲基螺内酯 C 的 [7,6]-螺环核心的方法，其特点是通过氮杂-克莱森重排同时设置二甲基部分的两个立体中心，具有完全的原子经济性，并且一个高度exo-选择性 Diels-Alder 环加成以构建 13-去甲基螺环内酯 C 的螺环核心的具有挑战性的连续三级和四级立构中心。还对关键的 Diels-Alder 反应进行了全面研究，以评估各种官能化二烯和受保护的内酰胺亲二烯体，其中第一个成功的外切选择性 Diels-Alder 环加成使用溴二烯和 α-外切构建螺环结构- 报道了亚甲基亲二烯体。该策略不仅为可用于全合成 13-去甲基螺内酯 C 的螺环核心建立

  DOI：

  10.1039/d2ob01992b
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 丙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到(S)-N-(1-phenylethyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  无环手性助剂在烷基化反应中的应用

  摘要：

  描述了无环手性助剂在烷基化反应中的应用。从手性伯胺和双酰化反应可以直接合成。这种助剂的一个特点是其由非手性部分（酰基）和手性组分（伯胺）形成的模块化设计，因此可以轻松地针对不同的反应进行调整。烷基化以优异的非对映选择性进行，因为烯醇盐的构象柔韧性受到螯合物和1，3-烯丙基烯丙基菌株的形成的限制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.148

文献信息

• HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS AND USES THEREOF IN PREPARATION OF DRUGS
  申请人：CHANGZHOU YINSHENG PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20170253614A1

  公开（公告）日：2017-09-07

  A series of hepatitis C virus (HCV) inhibitors and compositions and applications thereof in the preparation of drugs for treating chronic HCV infection. Especially, a series of compounds that are used as NS5A inhibitors, and compositions and uses thereof in the preparations of drugs.

  一系列丙型肝炎病毒（HCV）抑制剂及其组合物，以及在制备用于治疗慢性HCV感染的药物时的应用。特别是一系列用作NS5A抑制剂的化合物，以及在药物制剂中的组合物和用途。
• Asymmetric Synthesis of (+)-Galbelgin, (−)-Kadangustin J, (−)-Cyclogalgravin and (−)-Pycnanthulignenes A and B, Three Structurally Distinct Lignan Classes, Using a Common Chiral Precursor
  作者：Claire E. Rye、David Barker

  DOI：10.1021/jo200968f

  日期：2011.8.19

  The enantioselective synthesis of three structurally distinct classes of lignan from a single, aza-Claisen-derived, chiral morpholine amide is reported. The class of lignan formed is dependent on the substitution pattern in the aryl rings and choice of protecting group on a key benzylic hydroxyl group. The methodology has been used to asymmetrically synthesize and determine the absolute stereochemistry

  据报道，从单一的，氮杂-克莱森衍生的手性吗啉酰胺中，对映体选择性合成了三种结构不同的木脂素。形成的木脂素的种类取决于芳基环中的取代方式和关键苄基羟基上保护基的选择。该方法已用于不对称合成和确定木脂素（+）-环没食子碱3，（-）-吡喃蒽烯A 4，（-）-吡喃蒽烯B 5和（-）-kadangustin J 8的绝对立体化学。
• 1,1-Diacyloxy-1-phenylmethanes as versatile N-acylating agents for amines
  作者：Robert. S.L. Chapman、Joshua. D. Tibbetts、Steven. D. Bull

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.044

  日期：2018.9

  1,1-Diacyloxy-1-phenylmethanes and 1-pivaloxy-1-acyloxy-1-phenylmethanes have been used as bench stable N-acylating reagents for primary and secondary amines and anilines under solvent-free conditions to afford their corresponding amides in good yield.

  1,1-二酰氧基-1-苯基甲烷和1-新戊氧基-1-酰氧基-1-苯基甲烷已被用作无溶剂条件下的伯，仲胺和苯胺的稳定的N-酰化试剂，以得到良好的相应酰胺屈服。
• Self-disproportionation of enantiomers of non-racemic chiral amine derivatives through achiral chromatography
  作者：Tsuyoshi Nakamura、Kaori Tateishi、Shiori Tsukagoshi、Saori Hashimoto、Shotaro Watanabe、Vadim A. Soloshonok、José Luis Aceña、Osamu Kitagawa

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.054

  日期：2012.5

  Efficient self-disproportionation of enantiomers of several non-racemic chiral amines was achieved through conversion to N-acetamides and subsequent MPLC using an achiral column. The MPLC of these non-racemic N-acetamide derivatives gave the chart having a clear boundary between two fractions. Thus, in the less polar fraction, remarkable enantiomer enrichment was observed (>99%ee), while the ee of

  几种非外消旋手性胺的对映体的高效自歧化是通过转化为N-乙酰胺和随后使用非手性色谱柱进行的MPLC实现的。这些非外消旋N-乙酰胺衍生物的MPLC给出的图表在两个馏分之间具有清晰的边界。因此，在极性较小的馏分中，观察到显着的对映体富集（> 99％ee），而极性较大的馏分的ee显着降低。对映异构体富集和耗尽的幅度强烈取决于氨基上的取代基。
• [EN] DERIVATIVES OF 6,7-DIHYDRO-5H-IMIDAZO[1,2-a]IMIDAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID AMIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMIDES D'ACIDE 6,7-DIHYDRO-5H-IMIDAZO [1,2-A] IMIDAZOLE-3-CARBOXYLIQUE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2010141330A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  Derivatives of 6,7-dihydro-5H-imidazo[1,2-a]imidazole-3-carboxylic acid amide exhibit good inhibitory effect upon the interaction of CAMs and Leukointegrins and are thus useful in the treatment of inflammatory disease.

  6,7-二氢-5H-咪唑[1,2-a]咪唑-3-羧酸酰胺的衍生物对CAMs和Leukointegrins之间的相互作用具有良好的抑制作用，因此在治疗炎症性疾病方面是有用的。