penicillin V methoxymethyl ester | 40966-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: penicillin V methoxymethyl ester
• 英文别名: methoxymethyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(2-phenoxyacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 40966-75-4
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₆S
• 分子量: 394.448
• InChiKey: KVFJRCVHCNNGJV-IJEWVQPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  635.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  penicillin V methoxymethyl ester 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-4,4,7-trioxo-6-(2-phenoxy-acetylamino)-4λ⁶-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid methoxymethyl ester
  参考文献：
  名称：

  青霉素衍生物中甲氧基甲基保护基的溶剂分解

  摘要：

  用作青霉素衍生物，它们的亚砜和砜的羧基功能保护基的甲氧基甲基（MOM）部分在室温下很容易在甲醇水溶液中裂解。通过溶剂分解的脱保护速率对位置6上的取代基的性质不敏感，而是取决于噻唑烷硫的氧化状态。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00413-3
• 作为产物：
  描述：

  penicillin V potassium 、 氯甲基甲基醚 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 penicillin V methoxymethyl ester
  参考文献：
  名称：

  青霉素衍生物中甲氧基甲基保护基的溶剂分解

  摘要：

  用作青霉素衍生物，它们的亚砜和砜的羧基功能保护基的甲氧基甲基（MOM）部分在室温下很容易在甲醇水溶液中裂解。通过溶剂分解的脱保护速率对位置6上的取代基的性质不敏感，而是取决于噻唑烷硫的氧化状态。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00413-3

文献信息

• Methoxymethyl
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US03996236A1

  公开（公告）日：1976-12-07

  The specification discloses a process for preparing methoxymethyl D-6-(2,2-dimethyl-5-oxo-4-phenyl-1-imidazolidinyl)penicillanate and the use of this compound as a well absorbed antibacterial agent and also as an intermediate in the preparation of other antibiotic derivatives of 6-aminopenicillanic acid such as hetacillin. The methoxymethyl ester of ampicillin is also disclosed.

  该规范公开了一种制备甲氧基甲基D-6-(2,2-二甲基-5-氧代-4-苯基-1-亚磷酰亚胺基)青霉素酯的过程，以及将这种化合物用作吸收良好的抗菌剂，以及作为制备6-氨基青霉烷酸的其他抗生素衍生物的中间体，例如海他西林。还公开了氨苄青霉素的甲氧基甲基酯。