(6R,7R)-7-(phenoxyacetamido)ceph-3-em-4-carboxylic acid | 36923-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R,7R)-7-(phenoxyacetamido)ceph-3-em-4-carboxylic acid
• 英文别名: (6R,7R)-8-oxo-7-[(2-phenoxyacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 36923-27-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 334.353
• InChiKey: DZVLDTWYNFFHMT-TZMCWYRMSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-173 °C (decomp)
• 沸点：
  737.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  penicillin V potassium 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 高氯酸 、 硫酸 、 双氧水 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三甲氧基磷 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 (6R,7R)-7-(phenoxyacetamido)ceph-3-em-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and decarboxylation of Δ²-cephem-4,4-dicarboxylic acids

  摘要：

  青霉素V经过14个步骤转化为具有C-3处氢、C-2处氢或乙基，以及C-4处两个甲氧羰基、两个苄氧羰基或一个甲氧羰基和一个苄氧羰基取代基的Δ2-头孢菌素。通过碱性水解（对甲酯类）或氢解（对苄酯类）去保护这些Δ2-头孢菌素-4,4-二羧酸酯，在所有情况下都导致Δ2-头孢菌素-4,4-二羧酸或Δ2-头孢菌素-4,4-二羧酸单酯的快速脱羧。C-2处为氢时，用1当量碱水解二甲酯酯类产生Δ2-头孢菌素。用2当量碱，并且所有化合物C-2处为甲基时，水解或氢解得到4α-取代的Δ2-头孢菌素。 相比之下，更简单的苄或甲基乙酰胺丙二酸酯可以轻松去保护以得到稳定的丙二酸。使用半经验（AM1）和从头算（3-21G）分子轨道计算研究了脱羧难易度差异的原因。发现未离子化的头孢菌素或乙酰胺丙二酸的脱羧能垒较高（35-40 kcal mol-1）。尽管乙酰胺丙二酸的单负离子保留了较高的能垒，但Δ2-头孢菌素丙二酸的异构单负离子脱羧能垒仅为2 kcal mol-1。关键词：巯基氮杂环丙酮酮，溴丙二酸酯，分子轨道计算，亚氧化物，氢解。

  DOI：

  10.1139/v01-100

文献信息

• Davis, Michael; Wu, Wen-Yang, Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 10, p. 1591 - 1600
  作者：Davis, Michael、Wu, Wen-Yang

  DOI：——

  日期：——
• Van Der Klein, Pieter A. M.; Castelijns, Judith; Hirs, Hans G. J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1996, vol. 115, # 3, p. 185 - 190
  作者：Van Der Klein, Pieter A. M.、Castelijns, Judith、Hirs, Hans G. J.、Verweij, Jan、De Vroom, Erik

  DOI：——

  日期：——
• DAVIS, MICHAEL;WU, WEN-YANG, AUSTRAL. J. CHEM., 41,(1988) N0, C. 1591-1600
  作者：DAVIS, MICHAEL、WU, WEN-YANG

  DOI：——

  日期：——
• US3989695A
  申请人：——

  公开号：US3989695A

  公开（公告）日：1976-11-02
• US4269977A
  申请人：——

  公开号：US4269977A

  公开（公告）日：1981-05-26