(E)-5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-heptadecafluorododec-2-en-4-one | 112678-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-heptadecafluorododec-2-en-4-one
• CAS: 112678-31-6
• 化学式: C₁₂H₅F₁₇O
• 分子量: 488.144
• InChiKey: KMSIHHJLHOODDR-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((Z)-2-Bromo-1-hexenyl)diisopropoxyborane 、 (E)-5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-heptadecafluorododec-2-en-4-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到(Z)-5-Bromo-10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,17-heptadecafluoro-7-methyl-heptadec-5-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  三氟硼烷醚介导的烯基二异丙氧基硼烷与α，β-不饱和酮的1,4-加成反应立体选择性合成具有全氟烷基的γδ-不饱和酮

  摘要：

  各种γ的，δ不饱和酮（3，5，和7）具有全氟烷基的被立体选择性地制备由alkenyldiisopropoxyboranes的三氟硼烷醚化物介导的1,4-加成反应（1）与α，由全氟烷基取代的β不饱和酮（2，4，和6）。可以完全避免不希望的烯基的1,2-加成或从加合物中消除金属氟化物，从而以高收率获得了产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61600-3
• 作为产物：
  描述：

  全氟辛基碘烷 、 巴豆酸甲酯 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到(E)-5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-heptadecafluorododec-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基锂与酯反应制备全氟烷基酮

  摘要：

  各种酯与全氟烷基碘和甲基锂原位生成的全氟烷基锂反应，以良好的收率得到全氟烷基酮。即使在铜盐存在的情况下，全氟烷基锂也仅以 1,2-加成模式添加到 α, β-不饱和酯中。在与马来酸酯的反应中观察到异常，其中以可比较的量获得全氟烷基化琥珀酸酯和正常的 1,2-加成产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2636

文献信息

• An Efficient Synthesis of Perfluoroalkyl Ketones Using Perfluoroalkyllithiums
  作者：Hidemitsu Uno、Yasukazu Shiraishi、Kazuhiro Simokawa、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1987.1153

  日期：1987.6.5

  Perfluoroalkylation of esters with perf luoroalkyllithiums occurs smoothly in ether at −78 °C, giving the corresponding perfluoroalkyl ketones in good yields.

  酯与全氟烷基锂的全氟烷基化在 -78 °C 下在醚中顺利发生，以良好的产率得到相应的全氟烷基酮。
• MOREAU P.; NAJI NAIMA; COMMEYRAS A., J. FLUOR. CHEM., 34,(1987) N 3-4, 421-441
  作者：MOREAU P.、 NAJI NAIMA、 COMMEYRAS A.

  DOI：——

  日期：——
• UNO HIDEMITSU; SHIRAISHI YASUKAZU; SIMOKAWA KAZUHIRO; SUZUKI HITOMI, CHEM. LETT.,(1987) N 6, 1153-1156
  作者：UNO HIDEMITSU、 SHIRAISHI YASUKAZU、 SIMOKAWA KAZUHIRO、 SUZUKI HITOMI

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of Perfluoroalkyl Ketones by the Reaction of Perfluoroalkyllithiums with Esters
  作者：Hidemitsu Uno、Yasukazu Shiraishi、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.62.2636

  日期：1989.8

  A variety of esters react with perfluoroalkyllithiums in situ generated from perfluoroalkyl iodides and methyllithium to give perfluoroalkyl ketones in good yields. Perfluoroalkyllithiums add to α, β-unsaturated esters only in the 1,2-addition mode even in the presence of copper salt. Exception was observed in the reaction with maleates where perfluoroalkylated succinic esters and normal 1,2-addition

  各种酯与全氟烷基碘和甲基锂原位生成的全氟烷基锂反应，以良好的收率得到全氟烷基酮。即使在铜盐存在的情况下，全氟烷基锂也仅以 1,2-加成模式添加到 α, β-不饱和酯中。在与马来酸酯的反应中观察到异常，其中以可比较的量获得全氟烷基化琥珀酸酯和正常的 1,2-加成产物。
• A stereoselective synthesis of γδ-unsaturated ketones possessing perfluoroalkyl groups by trifluoroborane etherate mediated 1,4-addition reaction of alkenyldiisopropoxyboranes to α,β-unsaturated ketones
  作者：Ei-ichi Takada、Shoji Hara、Akira Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61600-3

  日期：1993.10

  A variety of γ,δ-unsaturated ketones (3,5, and 7) having perfluoroalkyl groups were prepared stereoselectively by the trifluoroborane etherate mediated 1,4-addition reaction of alkenyldiisopropoxyboranes (1) to α,β-unsaturated ketones substituted by perfluoroalkyl group (2,4, and 6). The undesired 1,2-addition of alkenyl groups or elimination of metal fluoride from the adducts could be avoided completely

  各种γ的，δ不饱和酮（3，5，和7）具有全氟烷基的被立体选择性地制备由alkenyldiisopropoxyboranes的三氟硼烷醚化物介导的1,4-加成反应（1）与α，由全氟烷基取代的β不饱和酮（2，4，和6）。可以完全避免不希望的烯基的1,2-加成或从加合物中消除金属氟化物，从而以高收率获得了产物。