β-(benzyloxy)styrene | 61833-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β-(benzyloxy)styrene
• 英文别名: [2-(Benzyloxy)ethenyl]benzene；2-phenylethenoxymethylbenzene
• CAS: 61833-22-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: JCOUEUSHQNDXNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-44.5 °C
• 沸点：
  351.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-(benzyloxy)styrene 在 碘 、 palladium diacetate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 安息香精油
  参考文献：
  名称：

  钯催化室温下通过区域选择性 Heck 芳基化由苯乙烯基醚和芳基重氮盐合成 α-芳基苯乙酮

  摘要：

  描述了从苯乙烯基醚和芳基重氮盐制备 α-芳基苯乙酮。该反应在室温下在没有配体和碱的情况下由乙酸钯催化。所开发的方法在反应条件、底物范围、官能团耐受性和产率方面极具吸引力。本方法的合成应用通过从苯乙烯醚制备 α-芳基吲哚和 3-芳基异香豆素来证明。

  DOI：

  10.1039/d1ob01503f
• 作为产物：
  描述：

  phenylethynyl benzyl ether 在 C₁₈H₂₂Cl₂CoN₂ 、 三乙基硼氢化钠 、 频那醇硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以29%的产率得到β-(benzyloxy)styrene
  参考文献：
  名称：

  1，6-烯炔的钴催化配体控制的区域选择性硼氢化/环化

  摘要：

  通过切换配位侧臂的大小，分别制得链烯基硼酸酯和烷基硼酸酯，用HBPin进行了配体控制的钴催化的1,6-烯炔的钴选择性氢硼化/环化反应。革兰氏反应很容易进行，这对于进一步衍生化是有利的。在底物控制实验和氘实验的基础上，提出了一种主要机理。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b02816

文献信息

• 一种基于烯基醚Friedel-Crafts反应的烷基芳香化合物制备方法
  申请人：六盘水师范学院

  公开号：CN111410598B

  公开（公告）日：2022-12-27

  一种基于烯基醚Friedel‑Crafts反应的烷基芳香化合物制备方法，其属于医药化工中间体及相关化学技术领域。该方法使用烯基醚和芳香化合物作为原料，在路易斯酸或质子酸催化作用下，实现了烷基取代芳香化合物的绿色、高效合成。该方法具有选择性高、反应条件温和、官能团兼容性好、底物范围广、环境友好等优点。由于烷基取代芳香化合物是一种重要的有机合成中间体，在有机合成和药学领域有着非常广泛的应用，因此，本发明具有较大的应用价值和社会经济效益。
• Regioselective Synthesis of C-3-Functionalized Quinolines via Hetero-Diels–Alder Cycloaddition of Azadienes with Terminal Alkynes
  作者：Rakesh K. Saunthwal、Monika Patel、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01186

  日期：2016.8.5

  C-3-functionalized quinolines from azadienes (in situ generated from 2-aminobenzyl alcohol) and terminal alkynes through [4 + 2] cycloaddition has been developed. An unprecedented reaction of 2-aminobenzyl alcohol with 1,3- and 1,4-diethynylbenzene provided the C-3 tolylquinolines via [4 + 2] HDA and oxidative decarboxylation. The −NH2 group directed mechanistic approach was well supported by the control experiments

  已经开发了一种高效的金属和无保护方法，用于通过[4 + 2]环加成反应从氮杂二烯（由2-氨基苄醇原位生成）和末端炔烃区域选择性合成C-3-官能化喹啉。2-氨基苄醇与1,3-和1,4-二乙炔基苯的空前反应通过[4 + 2] HDA和氧化脱羧作用提供了C-3甲苯基喹啉。对照实验和氘标记研究以及通过分离氮杂二烯中间体，都很好地支持了-NH 2基团指导的机理研究。利用无保护的氮杂二烯在无金属碱辅助的杂Diels-Alder反应中的反应性和选择性，可以快速组装一类很难接近的重要的C-3-官能化喹啉。
• Functionalization of Alkynes Catalyzed byt-Bu-P4 Base
  作者：Tatsushi Imahori、Chieko Hori、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1002/adsc.200404076

  日期：2004.8

  The addition of O- and N-nucleophiles to alkynes catalyzed by a phosphazene base, t-Bu-P4 base, was investigated. Alkynes were easily transformed to enol ethers and enamines in DMSO by the addition of nucleophiles. When phenylacetylene was reacted with diisopropylamine, a unique head-to-head dimerization of phenylacetylene was observed to give the enyne derivative. Terminal proton of phenylacetylene

  研究了将O-和N-亲核试剂添加到磷腈碱（t -Bu-P4碱）催化的炔烃中。通过添加亲核试剂，炔烃很容易在DMSO中转化为烯醇醚和烯胺。当苯乙炔与二异丙基胺反应时，观察到苯乙炔独特的头对头二聚反应，得到烯炔衍生物。苯乙炔的末端质子也被t -Bu-P4碱催化活化，生成乙炔根阴离子，该乙炔根阴离子与羰基化合物反应生成苯丙炔醇衍生物。
• Cesium hydroxide catalyzed addition of alcohols and amine derivatives to alkynes and styrene
  作者：Dimitrios Tzalis、Christopher Koradin、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01133-8

  日期：1999.8

  In the presence of catalytic amounts of cesium hydroxide (CsOH·H2O), alcohols, substituted anilines and heterocyclic amines undergo an addition in NMP to phenylacetylene leading to functionalized enol ethers and enamines. Anilines add to styrene (90–120°C, 12–14 h) leading to N-substituted anilines in satisfactory yields.

  在催化量的氢氧化铯（CsOH·H 2 O）存在下，醇，取代的苯胺和杂环胺会在NMP中加成到苯乙炔中，从而导致官能化的烯醇醚和烯胺。苯胺会加到苯乙烯中（90–120°C，12–14小时），从而以令人满意的产率生成N取代的苯胺。
• Cobalt modified N-doped carbon nanotubes for catalytic CC bond formation <i>via</i> dehydrogenative coupling of benzyl alcohols and DMSO
  作者：Jinlei Li、Guoliang Liu、Lijun Shi、Qi Xing、Fuwei Li

  DOI：10.1039/c7gc02335a

  日期：——

  The development of heterogeneous, cost-effective and environmentally benign catalysts to construct CC bonds is highly desirable.

  开发多元化、具有成本效益且环境友好的催化剂来构建C-C键是非常可取的。