methyl (S)-2-azido-3-phenylpropanoate | 116911-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-azido-3-phenylpropanoate
• 英文别名: (S)-2-azido-3-phenylpropionic acid methyl ester；methyl (2S)-2-azido-3-phenylpropanoate
• CAS: 116911-32-1
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₂
• 分子量: 205.216
• InChiKey: VHQGNNRTRLTMRA-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-azido-3-phenylpropanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 L-苯丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用含血红素的新型聚合物负载试剂进行烷基卤的亲核取代反应

  摘要：

  通过悬浮共聚反应合成了一种由氯化血红素、二乙烯基苯和2-甲基-5-乙烯基吡啶组成的新型高分子试剂。伯、仲和叔烷基卤与氯化血红素共聚物与氰化物、叠氮化物和硫氰酸根离子的取代反应得到了令人满意的产率。根据立体化学研究，该反应机理被揭示为 SNi 型。氯化血红素共聚物不仅是具有功能性的聚合物负载试剂，而且还用于将产物与反应混合物分离。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2562
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯 在 triflic azide 作用下， 生成 methyl (S)-2-azido-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Absorption, and Fluorescence Studies of Coumaryl-Labelled Amino Acids and Dipeptides Linked Via Triazole Ring

  摘要：

  通过铜催化叠氮或炔基化香豆素与炔基或叠氮官能化氨基酸和二肽之间的[3 + 2]环加成反应，合成了基于 4-三唑基、7-羟基-4-三唑基甲基、4-O-三唑基甲基和 7-O-三唑基甲基香豆素标记的氨基酸和二肽的荧光团，产率从良好到极佳。研究了合成共轭物的稳态吸收和荧光特性。通过进一步标记适当的 C 端或 N 端氨基酸，这些基于氨基酸和肽的荧光团的线性延伸成功地证明了它们的化学适用性。

  DOI：

  10.1071/ch14708

文献信息

• A reagent for safe and efficient diazo-transfer to primary amines: 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium hexafluorophosphate
  作者：Mitsuru Kitamura、So Kato、Masakazu Yano、Norifumi Tashiro、Yuichiro Shiratake、Mitsuyoshi Sando、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1039/c4ob00515e

  日期：——

  Organic azides were prepared from primary amines in high yields by a metal free diazo-transfer reaction using 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium hexafluorophosphate (ADMP), which is safe and stable crystalline. The choice of base was important in the diazo-transfer reaction. In general, 4-(N,N-dimethyl)aminopyridine (DMAP) was efficient, but a stronger base such as alkylamine or DBU was more appropriate

  使用2-叠氮基-1,3-二甲基咪唑啉六氟磷酸盐（ADMP）通过无金属的重氮转移反应，由伯胺高产率地由伯胺制备有机叠氮化物，该结晶是安全且稳定的。碱的选择在重氮转移反应中很重要。通常，4-（N，N-二甲基）氨基吡啶（DMAP）是有效的，但是更强的碱例如烷基胺或DBU更适合亲核伯胺的反应。利用密度泛函理论（B3LYP / 6-31G **）进行了X射线单晶结构分析和几何优化，以研究ADMP的结构，并借助这些分析结果解释了重氮转移反应的机理。
• Triazolopeptides: chirospecific synthesis and cis/trans prolyl ratios of structural isomers
  作者：Andreas Paul、Holger Bittermann、Peter Gmeiner

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.007

  日期：2006.9

  As cis/trans prolyl isomerization plays a crucial role in various biological processes, peptide mimics capable of modifying the cis/trans Xaa-Pro ratio are of particular interest. A practical approach toward proline derived triazolopeptides employing [3+2] azide–alkyne cycloadditions as the key reaction step and the analysis of their cis/trans prolyl ratios are reported. Structural investigations indicated

  由于顺式/反式脯氨酸的异构化在各种生物学过程中都起着至关重要的作用，因此能够修饰顺式/反式Xaa-Pro比率的肽模拟物尤为重要。报道了一种使用[3 + 2]叠氮化物-炔烃环加成作为关键反应步骤的脯氨酸衍生的三唑类肽的实用方法，并分析了其顺式/反式脯氨酰基比率。结构研究表明顺式百分比和构象稳定性对分子内氢键作用的可调节性。
• Preparation of (R)-2-azidoesters from 2-((p-nitrobenzene)sulfonyl)oxy esters and their use as protected amino acid equivalents for the synthesis of di- and tripeptides containing D-amino acid constituents
  作者：Robert V. Hoffman、Hwa-Ok Kim

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92245-8

  日期：1992.4

  (R)-2-Azidoesters and their derived (R)-2-azido acids are readily prepared from common amino acids by an inversion methodology that employs (S)-2-nosyloxyesters as key intermediates. The (R)-2- azidoesters can be used as protected amino acid equivalents in peptide synthesis. Basic hydrolysis frees the carboxyl group. Triphenylphosphine/water is used to free the amine group. By these reactions a variety

  （R）-2-叠氮基酯及其衍生的（R）-2-叠氮基酸易于通过使用（S）-2-壬氧基氧基酯作为关键中间体的转化方法从普通氨基酸制备。（R）-2-叠氮基酯可以在肽合成中用作保护的氨基酸当量。碱性水解释放出羧基。三苯膦/水用于释放胺基。通过这些反应，可以容易地以良好的产率制备多种L-D和DL二肽，LDL三肽和二肽肽，而没有可检测的差向异构。
• Design, Synthesis, and Activity Evaluation of Stereoconfigured Tartarate Derivatives as Potential Anti-inflammatory Agents <i>In Vitro</i> and <i>In Vivo</i>
  作者：Priya Kumari、Palwinder Singh、Jashanpreet Kaur、Rajbir Bhatti

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00880

  日期：2021.7.8

  enzymes suffer from nonoptimal selectivity, in particular for COX-2, we present here the results of purposely designed tartarate derivatives that exhibit favorable selectivity and significant effectiveness against COX-2 and LOX. Integrated approaches of molecular simulation, organic synthesis, and biochemical/physical experiments identified 15 inhibiting COX-2 and LOX with respective IC50 4 and 7 nM

  临床前和临床数据表明，炎症与许多疾病的发病机制密切相关，包括癌症、阿尔茨海默病和糖尿病。炎症级联反应涉及多种细胞因子，最终以 COX-2/LOX 的激活结束，以产生前列腺素和白三烯。虽然这些酶的可用抑制剂具有非最佳选择性，特别是对 COX-2，但我们在此展示了特意设计的酒石酸盐衍生物的结果，这些衍生物对 COX-2 和 LOX 表现出良好的选择性和显着的有效性。分子模拟、有机合成和生化/物理实验的综合方法确定了15 个抑制 COX-2 和 LOX 的化合物，其 IC 504 和 7 纳米。在瑞士白化小鼠5 mg kg –1的剂量下，15在 2-3 小时内逆转了 65% 的痛觉和 33% 的炎症。我们发现实验和模拟之间有很好的一致性，并使用模拟来合理化我们的观察。
• One-Pot Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles from Aldehydes and Amines
  作者：Juan Xie、Stéphane Maisonneuve

  DOI：10.1055/s-0029-1218267

  日期：2009.11

  A one-pot, three-step synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles from aldehyde and amine has been developed by in situ transformation of aldehyde into alkyne, followed by diazo- transfer of amine into azide and subsequent cycloaddition. This pro- cedure allowed the synthesis of fluorescent amino acid derivatives as well as glycoconjugate mimetics.

  通过将醛原位转化为炔烃，然后将胺重氮转移为叠氮化物并随后进行环加成，已开发出一种由醛和胺合成 1,4-二取代 1,2,3-三唑的一锅三步法. 该程序允许合成荧光氨基酸衍生物以及糖缀合物模拟物。