1,5-bis(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid | 477712-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,5-bis(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1,5-bis(4-chlorophenyl)pyrazole-3-carboxylic acid
• CAS: 477712-01-9
• 化学式: C₁₆H₁₀Cl₂N₂O₂
• 分子量: 333.174
• InChiKey: VIPPBETYPPIQQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid 生成 1,5-bis(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid [1-methyl-2-(4-acetyl-piperazin-1-yl)ethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of P2X3

  摘要：

  式1的化合物是P2X3的调节剂，用于治疗疼痛和泌尿生殖、胃肠和呼吸系统疾病： 其中 R 1 为—C(═S)CH 3 ，吡啶基，嘧啶基，吡嗪基，噻唑基，呋喃基，呋喃甲酰基，乙酰基或氨基甲酰基；R 2a 和R 2b 独立地为H，甲基或乙基；R 3 为H或甲基；Y为键，—(CR 4 R 5 ) n —或—CR 4 ═CR 5 —；其中R 4 和R 5 各自独立地为H或甲基，n为1或2；X为N或CH；A为苯基，5-成员杂环基或6-成员杂环基；R 6 ，R 7 和R 8 各自独立地为H，卤素，低碳基，环烷基，烷基硫醚，烷基硫醚-低碳基，烷基磺酰基-低碳基，二(低碳基)氨基-低碳基，吗啉基-低碳基，4-甲基哌嗪基-甲基，三氟甲基，吡啶基，四唑基，噻吩基，苯基，联苯基或苄基（其中噻吩基，苯基和苄基被0-3个低碳基，卤素，磺酰胺基，三氟甲基，低烷氧基或低烷硫基取代）或R 6 和R 7 一起形成一个被0-3个取自由低碳基，低烷氧基，氧代基，卤素，噻吩基-低碳基，苯基，苄基（其中苯基和苄基被0-3个低碳基，卤素，磺酰胺基，三氟甲基，低烷氧基，低烷硫基，氨基-低碳基，烷基氨基-低碳基或二(低碳基)氨基-低碳基取代）的5-成员或6-成员碳环或杂环取代环；及其药学上可接受的盐；其中当R 1 为嘧啶-2-基时，X为N，Y为键，A为噁唑-5-基时，所述噁唑-5-基中位置4的碳原子在所述噁唑-5-基中位置2的碳原子被取代的苯基取代时不被丙基取代，且所述噁唑-5-基中位置4的碳原子在位置2被取代的苯基取代时不被苯基取代。

  公开号：

  US20070037974A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氯苯基)-2,4-二氧代丁酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,5-bis(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationship studies of 3-substituted pyrazoles as novel allosteric inhibitors of MALT1 protease

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127996

文献信息

• Design, syntheses and antitumor activities evaluation of 1,5‐diaryl substituted pyrazole secnidazole ester derivatives
  作者：Qing‐Hu Teng、Gui‐Xia Sun、Shu‐Ying Luo、Kai Wang、Fu‐Pei Liang

  DOI：10.1002/jhet.4302

  日期：2021.8

  According to the drug hybridization principle, a series of novel 1,5-diaryl substituted pyrazole secnidazole ester derivatives (6aa–6gc) have been synthesized by the combinations of various 1,5-diarylpyrazole-3-carboxylic acids with secnidazole. The in vitro antitumor/cytotoxicities activities against tumor and normal cell lines, including NCI-H460 (lung tumor cell), MCG-803 (gastric tumor cell), Skov-3

  根据药物杂交原理，通过多种1,5-二芳基吡唑-3-羧酸与塞克硝唑的组合，合成了一系列新型1,5-二芳基取代吡唑塞克硝唑酯衍生物（6aa - 6gc）。对肿瘤和正常细胞系的体外抗肿瘤/细胞毒活性，包括 NCI-H460（肺肿瘤细胞）、MCG-803（胃肿瘤细胞）、Skov-3（卵巢肿瘤细胞）、BEL-7404（肝肿瘤细胞）和 HL-7702（正常肝细胞），已使用 MTT 测定进行评估。所有化合物都显示出对四种肿瘤细胞系的有希望的抑制活性。该IC 50的6BC靠在BEL-7404细胞为2.03μM，而那些的6FC针对 NCI-H460，MCG-803 和 Skov-3 分别为 1.34、0.14 和 0.87 μM。所有这些值都远低于顺铂的值。此外，6fc和6bc也被证实对正常人肝细胞相当安全，因为其 IC 50值低于顺铂。基于这些结果，进一步对6fc和6bc进行细胞周期分析、细胞凋亡率检测和
• Discovery of pyrazole‐carbohydrazide with indole moiety as tubulin polymerization inhibitors and anti‐tumor candidates
  作者：Ruo‐Jun Man、Tian Lu、Chi‐Chong Zheng、Tong Li、Meng‐Ke Wu、Dong‐Dong Li、Xue‐Mei He

  DOI：10.1002/ddr.22016

  日期：2023.2

  derivatives A1-A25 were synthesized, and their biological activity on tubulin polymerization inhibition and mitotic catastrophe was evaluated. For introducing indole group to CA-4 pattern, the carbohydrazide linker was used for the first time. As the top hit, A18 suggested notable antiproliferation efficacy and tubulin polymerization inhibitory activity. Inferring comparable antitubulin effect with the

  在这项工作中，合成了一系列含吲哚的吡唑-碳酰肼衍生物A1-A25 ，并评估了它们对微管蛋白聚合抑制和有丝分裂突变的生物活性。为了将吲哚基团引入 CA-4 模式，首次使用碳酰肼接头。作为最高命中率，A18表明具有显着的抗增殖功效和微管蛋白聚合抑制活性。推断与阳性对照秋水仙碱相当的抗微管蛋白作用，A18表明明显较低的细胞毒性。细胞划痕试验显示A18可以阻断细胞迁移，而共聚焦成像显示A18可以通过类似秋水仙碱的方法诱发有丝分裂灾难。对接模拟可视化了A18的可能结合模式。有了这项工作中的信息，一些关于修改的新提示可能会涉及进一步的微管蛋白相关调查。
• Repurposing of a drug scaffold: Identification of novel sila analogues of rimonabant as potent antitubercular agents
  作者：Remya Ramesh、Rahul D. Shingare、Vinod Kumar、Amitesh Anand、Swetha B、Sridhar Veeraraghavan、Srikant Viswanadha、Ramesh Ummanni、Rajesh Gokhale、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.009

  日期：2016.10

  The structural similarity between an MmpL3 inhibitor BM212, and a cannabinoid receptor modulator rimonabant, prompted us to investigate the anti-tubercular activity of rimonabant and its analogues. Further optimization, particularly through incorporation of silicon into the scaffold, resulted in new compounds with significant improvement in anti-tubercular activity against Mycobacterium tuberculosis (H37Rv). The sila analogue 18a was found to be the most potent antimycobacterial compound (MIC, 31 ng/mL) from this series with an excellent selectivity index. (C) 2016 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• PIPERIDINE AND PIPERAZINE DERIVATIVES AS P2X3 ANTAGONISTS
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1917262A1

  公开（公告）日：2008-05-07
• US7491821B2
  申请人：——

  公开号：US7491821B2

  公开（公告）日：2009-02-17