4-methyl-N'-(2,2,2-trifluoro-1-phenylethylidene)benzenesulfonohydrazide | 13652-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N'-(2,2,2-trifluoro-1-phenylethylidene)benzenesulfonohydrazide
• 英文别名: methyl-N'-(2,2,2-trifluoro-1-phenylethylidene)benzenesulfonohydrazide；4-methyl-N'-(2,2,2-trifluoro-1-phenylethylidene)benzene-1-sulfonohydrazide；4-methyl-N-[(2,2,2-trifluoro-1-phenylethylidene)amino]benzenesulfonamide
• CAS: 13652-11-4
• 化学式: C₁₅H₁₃F₃N₂O₂S
• 分子量: 342.342
• InChiKey: QACLRZKZKDFMCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N'-(2,2,2-trifluoro-1-phenylethylidene)benzenesulfonohydrazide 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3,5-二苯基吡唑
  参考文献：
  名称：

  3-三氟甲基-3H-吡唑的设计合成及其向1H-吡唑的转化研究

  摘要：

  开发了一种用于合成三氟甲基取代的 3H-吡唑的有效分子内环加成策略。随后，证明了它们的广泛应用：它们 (1) 通过自由基过程与二恶烷反应，以及 (2) 发生 [1,5] σ 重排。这些应用非常有用，因为以高产率和出色的区域选择性获得了产品。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403141
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2,2,2-三氟乙醇 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-methyl-N'-(2,2,2-trifluoro-1-phenylethylidene)benzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  用原位生成的芳基三氟甲基硝酮捕获芳烃能够获得三氟甲基化苯并恶唑啉

  摘要：

  在此，我们报告了一个罕见的例子，利用原位生成的芳基三氟甲基硝酮捕获芳基，以获得一类重要的三氟甲基化苯并恶唑啉。这种三组分策略涉及硝酮形成/[3 + 2]环加成/热重排级联，并以高产率提供三氟甲基化苯并恶唑啉。对于芳基三氟重氮乙烷、亚硝基芳烃和芳烃，该反应的范围相当广泛。所提出的反应途径通过关键反应中间体苯基三氟甲基硝酮和苯并异恶唑啉的分离和表征得到支持。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02895

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Trifluoromethyl-Substituted Cyclopropanes
  作者：Justin R. Denton、Dinesh Sukumaran、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ol070714f

  日期：2007.7.1

  The reaction of 1-aryl-2,2,2-trifluorodiazoethanes with alkenes, catalyzed by the adamantylglycine-derived dirhodium complex Rh2(R-PTAD)4, generates trifluoromethyl-substituted cyclopropanes with high diastereoselectivity (>94%) and enantioselectivity (88->98%).

  金刚烷基甘氨酸衍生的铑络合物Rh2（R-PTAD）4催化1-芳基2,2,2-三氟重氮乙烷与烯烃的反应，生成具有高非对映选择性（> 94％）和对映选择性的三氟甲基取代的环丙烷（88 -> 98％）。
• Three‐Component Reaction for the Synthesis of Highly Functionalized Propargyl Ethers
  作者：Guillaume Pisella、Alec Gagnebin、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/chem.202001317

  日期：2020.8.12

  Multicomponent reactions provide efficient means to access molecular complexity. Herein, we report a copper‐catalyzed three‐component reaction of diazo compounds, alcohols and ethynyl benziodoxole (EBX) reagents for the synthesis of propargyl ethers. Extensive variations of the three partners of the reaction is possible, leading to highly functionalized and structurally diverse products under mild

  多组分反应提供了解决分子复杂性的有效方法。在本文中，我们报道了重氮化合物，醇和乙炔基苯并恶唑（EBX）试剂在铜催化下的三组分反应，用于合成炔丙基醚。该反应的三个伙伴的广泛变化是可能的，从而导致在温和条件下高度官能化和结构多样的产物。假定叶立德铜中间体的炔基化是该转化的关键步骤。
• Thermal Stability and Explosive Hazard Assessment of Diazo Compounds and Diazo Transfer Reagents
  作者：Sebastian P. Green、Katherine M. Wheelhouse、Andrew D. Payne、Jason P. Hallett、Philip W. Miller、James A. Bull

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00422

  日期：2020.1.17

  100 °C for the common diazo transfer reagent p-acetamidobenzenesulfonyl azide (p-ABSA). The Yoshida correlation is applied to DSC data for each diazo compound to provide an indication of both their impact sensitivity (IS) and explosivity. As a neat substance, none of the diazo compounds tested are predicted to be explosive, but many (particularly donor/acceptor diazo compounds) are predicted to be impact-sensitive

  尽管重氮化合物在学术界广泛用作金属卡宾的前体，但由于对重氮化合物的不稳定性，放热分解和潜在的爆炸行为的担忧，在工业上仍经常避免使用重氮化合物。相对而言，磺酰叠氮化物和其他重氮转移试剂的稳定性是众所周知的，但重氮化合物的可靠数据很少。这项工作首先整理重氮转移试剂和重氮化合物的可用灵敏度和热分析数据，以作为可访问的参考资源。给出了模型供体/受体重氮化合物（苯基）重氮乙酸乙酯的热重分析（TGA），差示扫描量热法（DSC）和加速速率量热法（ARC）数据。我们还提供了严格的DSC数据集，其中包含其他43种重氮化合物，可以直接与其他高能材料进行比较，从而为学术和工业化学界提供清晰的参考资料。有趣的是，这一系列化合物的起始温度（T起始）范围很广，在75至160°C之间变化。热稳定性变化取决于取代基的电子效应和电荷离域的量。统计模型可以预测不同取代的重氮苯基乙酸酯的热稳定性。为选定的重氮化合物估算了避免分
• B(C₆F₅)₃-catalyzed O–H insertion reactions of diazoalkanes with phosphinic acids
  作者：Yangyang Zhang、Xinzhi Zhang、Jincheng Zhao、Jun Jiang

  DOI：10.1039/d1ob01035b

  日期：——

  A highly efficient base-, metal-, and oxidant-free catalytic O–H insertion reaction of diazoalkanes and phosphinic acids in the presence of B(C6F5)3 has been developed. This powerful methodology provides a green approach towards the synthesis of a broad spectrum of α-phosphoryloxy carbonyl compounds with good to excellent yields (up to 99% yield). The protocol features the advantages of operational

  在 B(C 6 F 5 ) 3存在下，重氮烷烃和次膦酸的高效无碱、无金属和无氧化剂催化 O-H 插入反应已被开发出来。这种强大的方法为合成广谱 α-磷酰氧基羰基化合物提供了一种绿色方法，收率从高到高（收率高达 99%）。该协议具有操作简单、原子经济性高、实用性强、易于扩展和环境友好等优点。
• 一种1,1-二氟-1,3-烯炔化合物的合成方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN104844410B

  公开（公告）日：2017-10-10

  本发明公开了一种1,1‑二氟‑1,3‑烯炔化合物的合成方法，使α,α,α‑三氟甲基酮的对甲苯磺酰腙与端炔化合物在有机溶剂中进行反应，在一价铜CuX催化下，且有碱和添加剂存在时，得到1,1‑二氟‑1,3‑烯炔化合物。本发明优选使用便宜且稳定的碘化亚铜作为催化剂，操作相对方便简单，且对官能团具有很好的容忍性和普适性，原料简单易得，反应成本较低，且反应时间较短，可广泛用于1,1‑二氟‑1,3‑烯炔衍生物的制备。