(S)-N-isopropyl-N-(1-phenylethyl)acrylamide | 19035-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-isopropyl-N-(1-phenylethyl)acrylamide
• 英文别名: (S)-N-(1-phenylethyl)acrylamide；N-[(S)-1-phenylethyl]acrylamide；(S)-(-)-(N-α-Methylbenzyl)acrylamide；N-((S)-1-phenylethyl)acrylamide；N-[(1S)-1-phenylethyl]prop-2-enamide
• CAS: 19035-71-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: RBVOJZBQNQTPRA-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  344.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-isopropyl-N-(1-phenylethyl)acrylamide 在 Raney-Ni W₂ 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (S)-N-(1-phenylethyl)-3-(trimethylsilyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Reactions of a Homoenolate Generated from (S)-N-(1-Phenylethyl)-3-(trimethylsilyl)propanamide: Enantioselective Synthesis of (+)-Massoialactone

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-02-s(m)8
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到(S)-N-isopropyl-N-(1-phenylethyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  通过对映体纯 1,4-benzoxathian-2- 和 3- 羧酸的非对映体酰胺进行拆分并确定它们的构型

  摘要：

  2 或 3 取代的 1,4-苯并氧杂环己烷是一种重要的支架，尽管它存在于几种治疗剂中，但它在化学上尚未开发。此外，文献中只有少数例子以对映体形式报道了该部分。在这里，利用 ( S )-苯乙胺形成非对映体酰胺的优势，其在1 H-核磁共振 (NMR) 光谱和其他物理化学性质方面显示出显着差异，我们首次定义了绝对构型每种酰胺，均为 2 或 3 取代。此外，非对映体酰胺在酸性条件下进一步水解，得到相应的1,4-苯并氧杂环酸。

  DOI：

  10.1002/chir.23474

文献信息

• A simple preparation of syn-NH-amide aldols and amide-Baylis–Hillman adducts via a Michael–aldol tandem process
  作者：Akio Kamimura、Yoji Omata、Hiromasa Mitsudera、Akikazu Kakehi

  DOI：10.1039/b004721j

  日期：——

  The thiolate- or selenolate-induced Michael–aldol tandem process using secondary α,β-unsaturated amides gave α-phenylthio- or α-phenylseleno-methyl-β-hydroxy amides syn-selectively, which were readily converted into NH-amide aldols or Baylis–Hillman adducts.

  用硫代或硒代阴离子诱导的迈克尔-阿尔多尔串联反应，利用二级α,β-不饱和酰胺合成了α-苯硫基或α-苯硒基甲基-β-羟基酰胺，且具有同位选择性，这些产物可以方便地转化为NH-酰胺阿尔多尔或贝利斯-希尔曼加成物。
• Silver Acetate Catalysed Asymmetric1,3-Dipolar Cycloadditions of Imines and Chiral Acrylamides
  作者：Miklós Nyerges、David Bendell、Andrea Arany、David E. Hibbs、Simon J. Coles、Michael B. Hursthouse、Paul W. Groundwater、Otto Meth-Cohn

  DOI：10.1055/s-2003-39325

  日期：——

  N-Metallated azomethine ylides 5 were generated by the reaction of arylidene glycine imines 1 with AgOAc and triethyl­amine. These azomethine ylides undergo cycloaddition to chiral acrylamides 2 with excellent diastereoselectivity. The configuration of two of the cycloadducts (3a 1 and 3c 1 ) has been confirmed by X-ray crystallography.

  N-金属化的偶氮甲碱叶立德5是通过芳亚甲基甘氨酸亚胺1与AgOAc和三乙胺反应生成的。这些偶氮甲碱叶立德以优异的非对映选择性与手性丙烯酰胺2进行环加成反应。其中两个环加成产物（3a¹和3c¹）的构型已通过X射线晶体学得到确认。
• Simple organometallic chiral derivatising agents for the³¹P n.m.r. assay of the enantiomeric purity of certain η²-donors
  作者：David Parker、Richard J. Taylor

  DOI：10.1039/c39870001781

  日期：——

  The chiral palladium and platinum ethene complexes (1) act as chiral derivatising agents for the 31P n.m.r. assay of the enantiomeric purity of certain chiral alkenes and allenes.

  手性钯和铂乙烯基配合物（1）作为手性衍生化试剂，用于通过31P核磁共振技术测定某些手性烯烃和炔烃的立体纯度。
• A radical approach towards indolizidine 167B
  作者：Marta C Corvo、M.Manuela A Pereira

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02189-x

  日期：2002.1

  The alkaloids (+)- and (−)-indolizidine 167B were synthesized via radical addition of a carbon radical to a chiral acrylamide. Further cyclization in the presence of BBr3, treatment with ‘nickel boride’ and stereospecific hydrogenation over palladium/carbon in acetic acid were other key steps in this synthesis.

  生物碱（+）-和（-）-吲哚唑烷167B是通过向手性丙烯酰胺自由基加成碳原子而合成的。该合成过程中的其他关键步骤是在BBr 3存在下进一步环化，用“硼化镍”处理和在乙酸中钯/碳上的立体有择加氢。
• Orally Bioavailable Caffeic Acid Related Anticancer Drugs
  申请人：Priebe Waldemar

  公开号：US20070232668A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The present invention concerns compounds and their use to treat cell proliferative diseases such as cancer. Compounds of the present invention display significant potency as inhibitors of Jak2/STAT3 pathways and downstream targets and inhibit the growth and survival of cancerous cell lines.

  本发明涉及化合物及其用于治疗细胞增殖性疾病如癌症的用途。本发明的化合物作为Jak2/STAT3途径和下游靶点的抑制剂显示出显著的效力，并抑制癌细胞系的生长和存活。