3-cyanophenyl 4-methylbenzenesulfonate | 49584-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-cyanophenyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 3-Cyanophenyl 4-methylbenzene-1-sulfonate；(3-cyanophenyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 49584-07-8
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃S
• 分子量: 273.312
• InChiKey: CASQZVCLKGVEFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87 °C(Solv: toluene (108-88-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  441.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyanophenyl 4-methylbenzenesulfonate 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-氰基苄胺
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Primary Aminomethylation of Aryl and Heteroaryl Halides with Sodium Phthalimidomethyltrifluoroborate

  摘要：

  A one-pot primary aminomethylation of aryl halides, triflates, mesylates, and tosylates via Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions with sodium phthalimidomethyltrifluoroborate followed by deamidation with ethylenediamine is reported.

  DOI：

  10.1021/ol301037s
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯酚 、 对甲苯磺酰氯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以93%的产率得到3-cyanophenyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  原位生成的Ni0催化CO2直接催化甲苯磺酸甲苯磺酸酯的羧化

  摘要：

  在中等温度和大气压下，已经实现了新的Ni 0催化的甲苯磺酸芳基酯的羧化反应。在此过程中，只需将Ni 0预催化剂[NiBr 2（bipy）]与过量的锰金属混合即可就地生成活性Ni 0物质。这种方法既不需要手套箱，也不需要繁琐的复杂中间体有机金属衍生物的制备。这种温和，方便，用户友好的方法已成功应用于二氧化碳的增值和具有广泛取代基耐受性的通用反应物的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201503926

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylation of Aryl Tosylates and Mesylates
  作者：Rachel H. Munday、Joseph R. Martinelli、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja711449e

  日期：2008.3.1

  A general protocol for the palladium-catalyzed carbonylation of aryl tosylates and mesylates to form esters has been developed using a catalyst system derived from Pd(OAc)2 and the bulky, bidentate dcpp ligand. The system operates under mild conditions: atmospheric CO pressure and temperatures of 80-110 degrees C. A broad substrate scope has been demonstrated allowing carbonylation of electron-rich

  已经使用衍生自 Pd(OAc)2 和庞大的双齿 dcpp 配体的催化剂系统开发了钯催化的甲苯磺酸芳基酯和甲磺酸酯羰基化形成酯的通用方案。该系统在温和的条件下运行：大气 CO 压力和 80-110 摄氏度的温度。 广泛的底物范围已被证明允许富电子、缺电子和杂环甲苯磺酸酯和甲磺酸酯羰基化，反应显示出广泛的官能团宽容。
• Palladium-catalyzed reductive homocoupling of aryl sulfonates via cleavage of C─O bond at room temperature
  作者：Shuangling Zhong、Mengxin Chen、Ge Liu、Chenggang Sun、Wencong Liu

  DOI：10.1002/aoc.3705

  日期：2017.9

  homocoupling of aryl sulfonates has been successfully achieved under mild conditions. This transformation is a new method for the homocoupling reaction of aryl sulfonates at room temperature via the cleavage of C─O bonds, thus providing an alternative synthesis of symmetric biaryls. The reported reductive homocoupling reaction is tolerant of many common functional groups regardless of electron‐donating or

  在温和条件下已成功实现了钯催化的芳基磺酸盐还原均偶联反应。这种转变是芳基磺酸盐在室温下通过C-O键断裂的均偶联反应的新方法，从而提供了对称性联芳基的另一种合成方法。所报道的还原性均偶联反应对许多常见的官能团均具有耐受性，而与给电子或吸电子性质无关，这使得这种新近发展的转变对于补充乌尔曼偶联很重要。
• Palladium-Catalyzed Borylation of Aryl Mesylates and Tosylates and Their Applications in One-Pot Sequential Suzuki-Miyaura Biaryl Synthesis
  作者：Wing Kin Chow、Chau Ming So、Chak Po Lau、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/chem.201100361

  日期：2011.6.14

  Top of the one‐pots! The first palladium‐catalyzed borylation of aryl tosylates and mesylates is described. The reaction conditions are mild and provide excellent functional‐group compatibility (e.g., R=CN, CHO, COOMe, C(O)R, NH2, or NH‐indole; see scheme). Pd/MeO‐CM‐phos allows one‐pot sequential reactions in the preparation of unsymmetrical biaryls.

  一锅之巅！描述了芳基甲苯磺酸盐和甲磺酸盐的第一个钯催化的硼化反应。反应条件温和，并具有出色的官能团相容性（例如，R = CN，CHO，COOMe，C（O）R，NH 2或NH-吲哚；请参见方案）。Pd / MeO-CM-phos可在不对称联芳烃的制备中进行一锅法依次反应。
• Regioselective Direct C-3 Arylation of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines with Aryl Tosylates and Mesylates Promoted by Palladium–Phosphine Complexes
  作者：Pui Ying Choy、Kwan Chak Luk、Yinuo Wu、Chau Ming So、Lai-lai Wang、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/jo502386w

  日期：2015.2.6

  Direct C-3 arylation of imidazo[1,2-a]pyridines with aryl tosylates and mesylates has been accomplished by employing palladium(II) acetate associated with SPhos (2-dicyclohexylphosphino-2′,6′-dimethoxybiphenyl) or L1 (2-(2-(diisopropylphosphino)phenyl)-1-methyl-1H-indole). This catalyst system can be applied to a wide range of aryl sulfonates and shows excellent C-3 regioselectivity of imidazo[1,2-a]pyridine

  咪唑并直接C-3的芳基化[1,2一]吡啶与芳基甲苯磺酸酯和甲磺酸酯已通过采用钯完成（II）与SPhos（2-二环己基膦基-2'，6'-二甲氧基联苯）或相关联的醋酸L1（2 -（2-（二异丙基膦基）苯基）-1-甲基-1 H-吲哚）。该催化剂体系可用于各种芳基磺酸盐，并显示出优异的咪唑并[1,2- a ]吡啶的C-3区域选择性。这些结果代表了使用甲苯磺酸酯和甲磺酸酯官能化的芳烃作为该区域选择性直接芳基化的亲电子伙伴的第一个例子。
• Palladium-Catalyzed Monoarylation of Arylhydrazines with Aryl Tosylates
  作者：Yange Huang、Pui Ying Choy、Junya Wang、Man-Kin Tse、Raymond Wai-Yin Sun、Albert Sun-Chi Chan、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01599

  日期：2020.11.20

  A palladium-catalyzed C–N bond coupling reaction between arylhydrazines and aryl tosylates for facile synthesis of unsymmetrical N,N-diarylhydrazines has been developed. Employing the catalyst system of Pd(TFA)2 associated with newly developed phosphine ligand L1, the monoarylation of arylhydrazine proceeds smoothly to afford desired products in good-to-excellent yields (up to 95%) with good functional

  已开发了钯催化的芳基肼与芳基甲苯磺酸酯之间的C–N键偶联反应，可轻松合成不对称的N，N-二芳基肼。利用与新开发的膦配体L1关联的Pd（TFA）2催化剂体系，芳基肼的单芳基化反应顺利进行，以良好的产率（高达95％）提供了具有良好官能团相容性的所需产品。该方法提供了从简单且容易获得的偶联组分中获得结构多样的N，N-二芳基肼的替代合成途径。