2-(1-phenylethyl)benzimidazole | 91709-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(1-phenylethyl)benzimidazole
• 英文别名: 2-(1-phenylethyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 91709-01-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• mdl: MFCD26678937
• 分子量: 222.29
• InChiKey: CEVOTGYFOPLJNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-199 °C
• 沸点：
  444.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二硝基苯硫氯 、 2-(1-phenylethyl)benzimidazole 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-<(2,4-dinitrophenyl)thio>-2-(1-phenylethyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  三价氮化合物中的立体化学。40. N-2,4-二硝基苯硫基苯并咪唑类化合物中的扭转屏障。

  摘要：

  N-2,4-二硝基苯硫基苯并咪唑类化合物对硫-氮键的扭转具有实质性的阻隔作用（约19 kcal / mol）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80151-9
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙酸 在 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(1-phenylethyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  将位阻二酰基化的1,2-苯二胺转化为2-取代的苯并咪唑。

  摘要：

  设计了一系列大体积的2-取代的苯并咪唑，以便为几个生物学靶标找到新的潜在客户。由它们的单酰化的对应物通过环脱水形成显示出强烈地依赖于酰基的性质。在二环己基甲基的情况下，仅在对称二酰基化前体的对甲苯磺酸/甲苯混合物中观察到环化。从混合二酰化衍生物开始分析机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.492

文献信息

• TNF -Alpha Modulating Benzimidazoles
  申请人：UCB Biopharma SPRL

  公开号：US20150152065A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  A series of benzimidazole derivatives, being potent modulators of human TNFα activity, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of various human ailments, including autoimmune and inflammatory disorders; neurological and neurodegenerative disorders; pain and nociceptive disorders; cardiovascular disorders; metabolic disorders; ocular disorders; and oncological disorders.

  一系列苯并咪唑衍生物，作为人类肿瘤坏死因子α活性的强效调节剂，因此在治疗和/或预防各种人类疾病方面具有益处，包括自身免疫和炎症性疾病；神经和神经退行性疾病；疼痛和痛觉障碍；心血管疾病；代谢性疾病；眼科疾病；以及肿瘤学疾病。
• Intermolecular Coupling of Isomerizable Alkenes to Heterocycles via Rhodium-Catalyzed C−H Bond Activation
  作者：Kian L. Tan、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja0281129

  日期：2002.11.1

  intermolecular coupling of unactivated alkenes, including isomerizable alkenes, to a range of heterocycles using a Rh(I) catalyst. A variety of functional groups were incorporated, including esters, nitriles, and acetals. The intermolecular coupling became possible after it was discovered that weak acids dramatically increase the rate of both the inter- and intramolecular reactions.

  该报告首次使用 Rh(I) 催化剂将未活化的烯烃（包括可异构化的烯烃）分子间偶联到一系列杂环上。引入了多种官能团，包括酯、腈和缩醛。在发现弱酸显着提高分子间和分子内反应的速率后，分子间偶联成为可能。
• Photochemical Synthesis of Benzimidazoles from Diamines and Aldehydes
  作者：Elpida Skolia、Mary K. Apostolopoulou、Nikolaos F. Nikitas、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/ejoc.202001357

  日期：2021.1.22

  A green, facile, mild, and metal‐free protocol for the synthesis of benzimidazoles by cyclization of diamines and aldehydes was developed, using cheap household lamps as the light source and an organic molecule as the photoinitiator.

  通过廉价的家用灯作为光源，有机分子作为光引发剂，开发了一种绿色，轻便，温和且不含金属的方案，用于通过二胺和醛的环化反应合成苯并咪唑。
• Reactions of 2-carbonyl- and 2-hydroxy(or methoxy)alkyl-substituted benzimidazoles with arenes in the superacid CF₃SO₃H. NMR and DFT studies of dicationic electrophilic species
  作者：Dmitry S Ryabukhin、Alexey N Turdakov、Natalia S Soldatova、Mikhail O Kompanets、Alexander Yu Ivanov、Irina A Boyarskaya、Aleksander V Vasilyev

  DOI：10.3762/bjoc.15.191

  日期：——

  Reactions of 2-carbonyl- and 2-hydroxy(or methoxy)alkylbenzimidazoles with arenes in the Brønsted superacid TfOH resulted in the formation of the corresponding Friedel–Crafts reaction products, 2-diarylmethyl and 2-arylmethyl-substituted benzimidazoles, in yields up to 90%. The reaction intermediates, protonated species derived from starting benzimidazoles in TfOH, were thoroughly studied by means

  2-羰基-和2-羟基（或甲氧基）烷基苯并咪唑与芳烃在布朗斯台德超强酸TfOH中反应，形成相应的弗里德尔-克来福特反应产物，2-二芳基甲基和2-芳基甲基取代的苯并咪唑，产率高达90%。通过 NMR 和 DFT 计算对反应中间体（源自 TfOH 中起始苯并咪唑的质子化物质）进行了深入研究，并讨论了合理的反应机理。
• Enantioseparation of benzazoles and benzanilides on polysaccharide-based chiral columns
  作者：Takateru Kubota、Naotaka Sawada、Lili Zhou、Christopher J. Welch

  DOI：10.1002/chir.20732

  日期：2010.5.5

  The chiral recognition ability of the polysaccharide‐based chiral columns (Chiralpak AD‐RH, Chiralpak AS‐RJ, Chiralpak IC, Chiralcel OD‐RH, and Chiralcel OJ‐RH) for the benzazoles and the benzanilides was evaluated under reversed phase conditions. The columns showed the high chiral recognition ability for a wide range of benzazoles and benzanilides. Twenty‐one racemates were used for the evaluation

  在反相条件下评估了基于多糖的手性色谱柱（Chiralpak AD‐RH，Chiralpak AS‐RJ，Chiralpak IC，Chiralcel OD‐RH和Chiralcel OJ‐RH）的手性识别能力。色谱柱显示出对多种苯并恶唑和苯甲酰苯胺的高手性识别能力。使用21个外消旋体进行评估，并且在至少一根色谱柱上将20个外消旋体完全分离。尤其是AS-RH和OJ-RH对苯并唑具有较高的手性识别能力，而AD-RH，IC和OJ-RH对苯甲酰苯胺有效。手性2010。©2009 Wiley‐Liss，Inc.。