(4-fluorobutoxy)benzene | 70659-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-fluorobutoxy)benzene
• 英文别名: 4-Fluorobutoxybenzene
• CAS: 70659-95-9
• 化学式: C₁₀H₁₃FO
• 分子量: 168.211
• InChiKey: UNCSCYBPCDOVQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-fluorobutoxy)benzene 、 1,3-丁二烯 在 乙基氯化镁 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.17h， 以82%的产率得到(5-methylhept-6-en-1-yloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯与烷基氟化物和格氏试剂的铜催化区域选择性加氢烷基化

  摘要：

  由CuCl 2，烷基格氏试剂和1,3-二烯原位生成的铜络合物作为催化活性物质，对通过烷基氟通过CF键裂解的1,3-二烯1,2-加氢烷基化起催化活性作用。烷基被选择性地引入到1,3-二烯的内部碳原子上，从而产生了支链末端烯烃产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201503288
• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基丁基溴 在 [Cu(2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline)2]*-[HF₂]- 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以89%的产率得到(4-fluorobutoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  Efficient S_N2 Fluorination of Primary and Secondary Alkyl Bromides by Copper(I) Fluoride Complexes

  摘要：

  Copper(I) fluoride complexes ligated by phenanthroline derivatives have been synthesized and structurally characterized by X-ray crystallography. These complexes adopt as either ionic or neutral forms in the solid state, depending on the steric bulkiness of the substituent groups on the phenanthroline ligands. These complexes react with primary and secondary alkyl bromides to produce the corresponding alkyl fluorides in modest to good yields. This new method is compatible with a variety of important functional groups such as ether, thioether, amide, nitrile, methoxyl, hydroxyl, ketone, ester, and heterocycle moieties.

  DOI：

  10.1021/om4008967

文献信息

• Diversity‐Oriented Synthesis of Aliphatic Fluorides via Reductive C(sp³)−C(sp³) Cross‐Coupling Fluoroalkylation
  作者：Jie Sheng、Hui‐Qi Ni、Shan‐Xiu Ni、Yan He、Ru Cui、Guang‐Xu Liao、Kang‐Jie Bian、Bing‐Bing Wu、Xi‐Sheng Wang

  DOI：10.1002/anie.202102481

  日期：2021.6.25

  catalyst and alkyl bromide whereas the generation of monofluoroalkyl radical is not involved in the rate-determining step. This strategy provides a general and efficient method for the synthesis of aliphatic fluorides.

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• Efficient Nucleophilic Fluoromethylation and Subsequent Transformation of Alkyl and Benzyl Halides Using Fluorobis(phenylsulfonyl)methane
  作者：G. K. Surya Prakash、Sujith Chacko、Habiba Vaghoo、Nan Shao、Laxman Gurung、Thomas Mathew、George A. Olah

  DOI：10.1021/ol8029627

  日期：2009.3.5

  of alkyl and benzyl halides using α-fluoro-α-(phenylsulfonyl)methane (1) as a highly versatile reagent is reported. Using benzyl halides, stereospecific one-pot synthesis of α-fluorovinyl compounds such as α-fluorostyrylsulfones, α-fluorocinnamates, and α-fluorochalcones has been achieved. The methodology has been extended toward the synthesis of α-substituted fluoroalkane derivatives using selective

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• Promising Fungicides from Allelochemicals: Synthesis of Umbelliferone Derivatives and Their Structure–Activity Relationships
  作者：Le Pan、Dongyu Lei、Lu Jin、Yuan He、Qingqing Yang

  DOI：10.3390/molecules23113002

  日期：——

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• Reactions of the nitrosonium ion. 11. Fluoride transfer from complex fluoride anions to carbenium ions in the nitrosative decomposition of aliphatic azides
  作者：Michael P. Doyle、JoAnn L. Whitefleet、Richard J. Bosch

  DOI：10.1021/jo01330a021

  日期：1979.8