3-(perfluorooctyl)benzenesulfonyl chloride | 104818-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(perfluorooctyl)benzenesulfonyl chloride
• 英文别名: 3-(Heptadecafluorooctyl)benzene-1-sulfonyl chloride；3-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluorooctyl)benzenesulfonyl chloride
• CAS: 104818-20-4
• 化学式: C₁₄H₄ClF₁₇O₂S
• 分子量: 594.676
• InChiKey: RKCKEJFGJYBCMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(perfluorooctyl)benzenesulfonyl chloride 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 Ti₂CO₃ 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Fluorous-tagged indolylboron for the diversity-oriented synthesis of biologically-attractive bisindole derivatives

  摘要：

  本文介绍了以多样性为导向的双吲哚衍生物合成方法，利用连续的交叉偶联反应构建简洁的化合物库，并制备新的磺酰胺型氟保护基团。

  DOI：

  10.1039/b516487g
• 作为产物：
  描述：

  全氟辛基碘烷 在 氯磺酸 、 铜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 3-(perfluorooctyl)benzenesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Fluorous-tagged indolylboron for the diversity-oriented synthesis of biologically-attractive bisindole derivatives

  摘要：

  本文介绍了以多样性为导向的双吲哚衍生物合成方法，利用连续的交叉偶联反应构建简洁的化合物库，并制备新的磺酰胺型氟保护基团。

  DOI：

  10.1039/b516487g

文献信息

• Preparation of Nitrogen-Containing 15-Membered Triolefinic Macrocycles: (E,E,E)-1,6,11-Tris(arylsulfonyl)-1,6,11-triazacyclopentadeca-3,8,13-trienes
  作者：Silvia Cerezo、Jordi Cortès、David Galvan、Elena Lago、Caroline Marchi、Elies Molins、Marcial Moreno-Mañas、Roser Pleixats、Javier Torrejón、Adelina Vallribera

  DOI：10.1002/1099-0690(200101)2001:2<329::aid-ejoc329>3.0.co;2-n

  日期：2001.1

  Three routes to (E,E,E)-1,6,11-tris(arylsulfonyl)-1,6,11-triazacyclopentadeca-3,8,13-trienes are described. Optimization of the preparation of key intermediates has opened the way to efficient synthesis of a broad variety of 15-membered, nitrogen-containing triolefinic macrocycles.

  描述了 (E,E,E)-1,6,11-tris(arylsulfonyl)-1,6,11-triazacyclopentadeca-3,8,13-trienes 的三种途径。关键中间体制备的优化为高效合成各种 15 元含氮三烯大环化合物开辟了道路。
• Fluorous Synthesis of Yuehchukene by α-Lithiation of Perfluoroalkyl-Tagged 1-(Arylsulfonyl)indole with Mesityllithium
  作者：Hiroshi Naka、Yusuke Akagi、Kyoko Yamada、Tatsushi Imahori、Takahiro Kasahara、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1002/ejoc.200700525

  日期：2007.10

  protection of the indole ring nitrogen atom. Mesityllithium was found to be a suitable reagent for the α-lithiation of perfluoroalkyl-tagged 1-(arylsulfonyl)indole, and the fluorous synthesis of yuehchukene was accomplished efficiently using this method as a key step. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  由于缺乏合适的耐碱氟标签，锂化化学在氟合成中尚未得到很好的探索。我们最近开发了一种用于保护吲哚环氮原子的全氟烷基化芳基磺酰基标签。甲基锂被发现是全氟烷基标记的 1-（芳基磺酰基）吲哚的 α-锂化反应的合适试剂，并且使用该方法作为关键步骤有效地完成了 yuehchukene 的含氟合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• COMPOUNDS AND PROCESSES FOR PRODUCTION OF RADIOPHARMACEUTICALS
  申请人：Srinivasan Ananth

  公开号：US20110137063A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  The present invention relates to novel perfluorinated precursors for the production of F-18 labeled radiotracers for Positron Emission Tomography (PET) and processes for radiolabeling and purification using these precursors. The invention also comprises radiopharmaceutical kits using these precursors and processes.

  本发明涉及一种新型的全氟化前体，用于制备正电子发射断层扫描（PET）的F-18标记放射性示踪剂，以及使用这些前体进行放射性标记和纯化的方法。本发明还包括使用这些前体和方法的放射性药物套件。
• Synthesis and Evaluation of Fluorous-Tagged and Polystyrene-Supported Precursors for Fluoro-benziodoxole
  作者：John F. Valliant、Graham K. Murphy、Léanne Racicot

  DOI：10.1055/a-2085-3284

  日期：2023.9

  exchange with fluorous- or polystyrene-based sulfonyloxy-benziodoxole precursors. Key to this strategy was the facile O-sulfonylation of a common hydroxy-benziodoxole precursor with sulfonyl chlorides, which enabled the easy synthesis and evaluation of previously unknown fluorous- or polystyrene-based fluoride exchange precursors. Fluorination of a fluorous-tagged iodane led to fluoro-benziodoxole in

  Fluoro-benziodoxole 是一种氟化高价碘 (HVI) 试剂，通过与基于氟或聚苯乙烯的磺酰氧基-benziodoxole 前体进行氟化物交换制备。该策略的关键是用磺酰氯对常见的羟基苯并氧唑前体进行简单的 O-磺酰化，这使得以前未知的氟或聚苯乙烯基氟化物交换前体的合成和评估变得容易。用 TBAF 氟标记的碘烷氟化在 10 分钟内以 67% 的产率生成氟代苯并双酚，而聚苯乙烯支撑的碘烷上的氟化物交换在与 TBAF 反应 10 分钟后以 82 ± 5% 的产率生成氟代苯并双酚.
• Perfluoralkylgruppen aufweisende Polymere, sie enthaltende Reproduktionsschichten und deren Verwendung für den wasserlosen Offsetdruck
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0164059A2

  公开（公告）日：1985-12-11

  Die neuen Perfluoralkylgruppen aufweisenden Polymeren sind Polymerisate oder Polykondensate und weisen - jeweils als Substituenten an unterschiedlichen C-Atomen von Benzolringen - phenolische OH-Gruppen und gegebenenfalls über Zwischenglieder gebundene Perfluoralkylgruppen auf, wobei insbesondere mindestens 10% der Polymerbausteine Perfluoralkylgruppen tragen. Diese Polymeren werden entweder durch Kondensation von substituierten Phenolen (z.B. 4-Hydroxybenzoesäure-perfluoralkylester) mit einem Aldehyd, Keton oder einer reaktiven Bismethylenverbindung oder durch Umsetzung von phenolische OH-Gruppen aufweisenden Polymerisaten (z.B. Hydroxypolystyrol) oder Polykondensaten (z.B. Phenol-Formaldehyd-Harze) mit einer Perfluoralkylgruppen aufweisenden Verbindung (z.B. 2,2-Dihydroperfluordecansäurechlorid) hergestellt. Die neuen Polymeren werden insbesondere in strahlungsempfindlichen Reproduktionsschichten eingesetzt, die daneben noch mindestens eine strahlungsempfindliche Verbindung enthalten. Solche Reproduktionsschichten finden als strahlungsempfindliche Beschichtung von Druckplattenträgermaterialien für den wasserlosen Offsetdruck Verwendung. Ein Beispiel für ein erfindungsgemässes Polymeres ist das folgende mit einem Verhältnis der Bausteine von etwa 2:1 (Anzahl der linken Bausteine zu den rechtsstehenden):

  含有全氟烷基的新型聚合物是聚合物或缩聚物，在每种情况下，作为苯环不同 C 原子上的取代基，酚羟基和可选的全氟烷基通过中间体键合，其中特别是至少 10%的聚合物构件带有全氟烷基。这些聚合物可通过取代酚（如 4-羟基苯甲酸全氟烷基酯）与醛、酮或活性双乙烯化合物缩合，或通过含有酚羟基的聚合物（如羟基聚苯乙烯）与酚羟基反应而获得。基团（如羟基聚苯乙烯）或缩聚物（如酚醛树脂）与含有全氟烷基的化合物（如 2,2-二氢全氟癸酰氯）反应。 这种新型聚合物主要用于辐射敏感再现层，其中还含有至少一种辐射敏感化合物。这种再现层可用作无水胶版印刷的印版载体材料的辐射敏感涂层。 根据本发明，聚合物的一个例子如下，其结构单元的比例约为 2:1（左边的结构单元数 量与右边的结构单元数量之比）：