N-{5-O-[3-(Benzyloxycarbonylamino)propylcarbamoyl]-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl}-3-(tert-butoxycarbonylamino)malonamide | 319481-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-{5-O-[3-(Benzyloxycarbonylamino)propylcarbamoyl]-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl}-3-(tert-butoxycarbonylamino)malonamide
• 英文别名: benzyl N-[3-[[(3aR,4R,6R,6aR)-4-[[3-amino-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropanoyl]amino]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxycarbonylamino]propyl]carbamate
• CAS: 319481-14-6
• 化学式: C₂₈H₄₁N₅O₁₁
• 分子量: 623.66
• InChiKey: KLYJKPQZXGMOQK-FQPKIAANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  215
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{5-O-[3-(Benzyloxycarbonylamino)propylcarbamoyl]-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl}-3-(tert-butoxycarbonylamino)malonamide 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.17h， 以90%的产率得到{3-[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-Amino-2-carbamoyl-acetylamino)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethoxycarbonylamino]-propyl}-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过新型光化学咪唑环裂解反应合成布雷迪宁（米唑啉碱）（临床上有用的免疫抑制剂）的糖修饰类似物，这是关键步骤

  摘要：

  咪唑核苷bredinin（咪唑啉碱）是一种临床上有用的免疫抑制剂。 衍生化 通常的bredinin 核苷由于碱基部分的不寻常的两性离子结构，化学反应通常很麻烦。我们通过一种新型的光化学咪唑环裂解反应实现了bredinin 5'-修饰类似物的合成，这是关键步骤。当用高压汞灯照射2'，3'- O-异亚苄基内酯5在0.1 M AcOH中的溶液时，发生咪唑环裂解反应，以71％的产率得到2-氨基丙二酰胺核糖苷衍生物16。适当修饰16的5'-位置，然后与（EtO）3 CH缩合以重建咪唑随后是碱基部分。使用这种咪唑环裂解重建策略，一些生物学上重要的5'-修饰的布雷青霉素类似物，即，将5'-磷酸2中，5'-脱氧衍生物3，和5'- Ò -aminopropylcarbamate 4被有效地合成。

  DOI：

  10.1039/b005510g
• 作为产物：
  描述：

  咪唑立宾 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 N-{5-O-[3-(Benzyloxycarbonylamino)propylcarbamoyl]-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl}-3-(tert-butoxycarbonylamino)malonamide
  参考文献：
  名称：

  通过新型光化学咪唑环裂解反应合成布雷迪宁（米唑啉碱）（临床上有用的免疫抑制剂）的糖修饰类似物，这是关键步骤

  摘要：

  咪唑核苷bredinin（咪唑啉碱）是一种临床上有用的免疫抑制剂。 衍生化 通常的bredinin 核苷由于碱基部分的不寻常的两性离子结构，化学反应通常很麻烦。我们通过一种新型的光化学咪唑环裂解反应实现了bredinin 5'-修饰类似物的合成，这是关键步骤。当用高压汞灯照射2'，3'- O-异亚苄基内酯5在0.1 M AcOH中的溶液时，发生咪唑环裂解反应，以71％的产率得到2-氨基丙二酰胺核糖苷衍生物16。适当修饰16的5'-位置，然后与（EtO）3 CH缩合以重建咪唑随后是碱基部分。使用这种咪唑环裂解重建策略，一些生物学上重要的5'-修饰的布雷青霉素类似物，即，将5'-磷酸2中，5'-脱氧衍生物3，和5'- Ò -aminopropylcarbamate 4被有效地合成。

  DOI：

  10.1039/b005510g

文献信息

• Synthesis of sugar-modified analogs of bredinin (mizoribine), a clinically useful immunosuppressant, by a novel photochemical imidazole ring-cleavage reaction as the key step
  作者：Satoshi Shuto、Kimiyo Haramuishi、Masayoshi Fukuoka、Akira Matsuda

  DOI：10.1039/b005510g

  日期：——

  The imidazole nucleoside bredinin (mizoribine) is a clinically useful immunosuppressant. Derivatization of bredinin by the usual nucleoside chemistry is often troublesome due to the unusual zwitterionic structure of the base moiety. We achieve the synthesis of 5′-modified analogs of bredinin via a novel photochemical imidazole ring-cleavage reaction as the key step. When a solution of 2′,3′-O-isopropylidenebredinin

  咪唑核苷bredinin（咪唑啉碱）是一种临床上有用的免疫抑制剂。 衍生化 通常的bredinin 核苷由于碱基部分的不寻常的两性离子结构，化学反应通常很麻烦。我们通过一种新型的光化学咪唑环裂解反应实现了bredinin 5'-修饰类似物的合成，这是关键步骤。当用高压汞灯照射2'，3'- O-异亚苄基内酯5在0.1 M AcOH中的溶液时，发生咪唑环裂解反应，以71％的产率得到2-氨基丙二酰胺核糖苷衍生物16。适当修饰16的5'-位置，然后与（EtO）3 CH缩合以重建咪唑随后是碱基部分。使用这种咪唑环裂解重建策略，一些生物学上重要的5'-修饰的布雷青霉素类似物，即，将5'-磷酸2中，5'-脱氧衍生物3，和5'- Ò -aminopropylcarbamate 4被有效地合成。