N-<1(S)-(2-methoxyphenyl)ethyl>-1-(S)-phenylethylamine | 90933-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-<1(S)-(2-methoxyphenyl)ethyl>-1-(S)-phenylethylamine
• 英文别名: (S)-N-<1-(o-methoxyphenyl)ethyl>-(S)-α-methylbenzylamine；(S,S)-[1-(2-methoxy-phenyl)-ethyl]-(1-phenyl-ethyl)-amine；(S)-1-(2-methoxyphenyl)-N-[(S)-1-phenylethyl]ethanamine；(S)-1-phenyl-N-((S)-1-(2-(methoxyl)phenyl)ethyl)ethan-1-amine；(1S)-N-[(1S)-1-(2-methoxyphenyl)ethyl]-1-phenylethanamine
• CAS: 90933-74-7
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• 分子量: 255.36
• InChiKey: OSAOAOVBWHPOPY-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<1(S)-(2-methoxyphenyl)ethyl>-1-(S)-phenylethylamine 在 正丁基锂 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of (chiral) nitroxides involving a single electron transfer between lithium amides and molecular oxygen.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80027-7
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基苯乙酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 氢气 作用下， 以 醋酸异丙酯 为溶剂， 24.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 16.5h， 生成 N-<1(S)-(2-methoxyphenyl)ethyl>-1-(S)-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  顺序还原胺化-氢解：具有挑战性的手性伯胺的一锅合成

  摘要：

  以良好至高产率并且形成难以访问手性伯胺EE使用一锅合成从前手性酮的一个罕见的例子（顺序还原性胺化-hydrogenloysis）。作为亮点，我们还证明了邻甲氧基苯乙酮的一锅还原胺化-氢解还原还原胺化（五个反应）产生了手性二胺1-（2-甲氧基苯基）乙基-（2-吡啶基甲基）-胺（4）（ 58％的总收率，> 99％ee），这是一种用于水性对映选择性羟醛反应的新型有机催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100250

文献信息

• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Asymmetric Reductive Amination of Ketones with Ammonia Borane
  作者：Zhentao Pan、Leixin Shen、Dingguo Song、Zhen Xie、Fei Ling、Weihui Zhong

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01362

  日期：2018.10.5

  first example of metal-free B(C6F5)3-catalyzed asymmetric reduction amination of ketones with chiral α-methylbenzylamine (α-MBA) using ammonia borane as the reductant is reported. This one-pot method has a broad substrate scope and provides various chiral amines in 81–95% yield with 80–99% de. This protocol was further applied in the total synthesis of cinacalcet.

  报道了使用氨硼烷作为还原剂，用手性α-甲基苄胺（α-MBA）进行的无金属的B（C 6 F 5）3催化的酮的不对称还原胺化的第一个实例。这种一锅法具有广泛的底物范围，并以81-95％的收率和80-99％的de提供了各种手性胺。该方案进一步应用于西那卡塞的全合成中。
• Kinetic Study of Various Phosphoramidite Ligands in the Iridium-Catalyzed Allylic Substitution
  作者：Damien Polet、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1021/ol050350w

  日期：2005.4.14

  [reaction: see text] A comparative kinetic study of seven ligands is presented which clearly shows that a slight difference in the substitution pattern of the aryl group on the amine moiety of the ligand dramatically alters the activity of the resulting iridium catalyst. Ligand L6 shows the most impressive kinetics as well as the highest enantioselectivities.

  [反应：见正文]提出了对七个配体的比较动力学研究，该研究清楚地表明，配体胺部分上芳基的取代方式略有不同，会显着改变所得铱催化剂的活性。配体L6表现出最令人印象深刻的动力学以及最高的对映选择性。
• Diastereoselective addition of methyllithium and dimethylcuprate-boron trifluoride to imines derived from (S)-1-phenylethylamine
  作者：Giuseppe Alvaro、Diego Savoia、Maria R. Valentinetti

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00746-6

  日期：1996.9

  trifluoride reagents with the imines derived from (S)-1-phenylethylamine afforded the secondary amines by addition to the Si face of the imines. (S,S)-bis(1-phenylethyl)amine and (S)-1-cyclohexylethanamine were prepared with high stereoselectivity, in the latter case by a two step sequence involving the final cleavage of the auxiliary. Methyllithium attacked mainly the Si face of the imines derived from 4-pyridine

  通过将二甲基铜酸酯-三氟化硼试剂与衍生自（S）-1-苯基乙胺的亚胺反应，可通过向亚胺的Si表面添加仲胺得到仲胺。（S，S）-双（1-苯乙基）胺和（S）-1-环己基六胺以高的立体选择性制备，在后一种情况下，通过涉及最终裂解助剂的两步顺序制备。甲基锂主要攻击由4-吡啶羧醛和2-甲氧基苯甲醛衍生的亚胺的Si面，但对由2-吡啶和2-呋喃羧醛衍生的亚胺的Re面具有侵蚀作用。
• Step-Efficient Access to Chiral Primary Amines
  作者：Thomas Nugent、Sofiya Marinova

  DOI：10.1055/s-0032-1317589

  日期：——

  Routes to enantioenriched amines are outlined that employ reductive amination and carbanion addition methods. The strategies require either one or two reaction steps from prochiral carbonyl compounds for the synthesis of the corresponding chiral primary amines.
• Total Synthesis of Enantiopure (+)-γ-Lycorane Using Highly Efficient Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation
  作者：Bruno D. Chapsal、Iwao Ojima

  DOI：10.1021/ol060181v

  日期：2006.3.1

  A highly efficient short total synthesis of (+)-gamma-lycorane (> 99% ee, 41% overall yield) was achieved by using the asymmetric allylic alkylation in the key step catalyzed by palladium complexes with novel chiral biphenol-based monodentate phosphoramidite ligands.