2-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)benzonitrile | 1544778-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(2-Methylpyrazol-3-yl)benzonitrile；2-(2-methylpyrazol-3-yl)benzonitrile
• CAS: 1544778-60-0
• 化学式: C₁₁H₉N₃
• 分子量: 183.213
• InChiKey: VHAGYRUZSMALHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)benzonitrile 在 盐酸 、 氨 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 异戊醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(4-aminopiperidin-1-yl)-9-isopropyl-N-(2-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)benzyl)-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  WO2023/16477

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-1-甲基-1H-吡唑 、 2-氰基苯硼酸 在 potassium phosphate 、 [(di(1-adamantyl)butylphosphine)-2-(2′-amino-1,1′-biphenyl)]palladium(II) methanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以98 %的产率得到2-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] MTA-COOPERATIVE PRMT5 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PRMT5 COOPÉRATIF À BASE DE MTA

  摘要：

  本发明涉及化合物IIA、IIA-1、IIB、IIB-1、IIC和IIC-1，以及它们的药物组成物和使用方法。这些化合物抑制蛋白质精氨酸甲基转移酶5（PRMT5）的活性，并可用于治疗癌症的方法和药物组成物。

  公开号：

  WO2022192745A1

文献信息

• C−H Bond Arylation of Pyrazoles at the β‐Position: General Conditions and Computational Elucidation for a High Regioselectivity
  作者：Xinzhe Shi、E. Daiann Sosa Carrizo、Marie Cordier、Julien Roger、Nadine Pirio、Jean‐Cyrille Hierso、Paul Fleurat‐Lessard、Jean‐François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1002/chem.202100031

  日期：2021.3.22

  generally easily accessible and strongly favored at the α‐position using classical palladium‐catalysis. Conversely, regioselective functionalization of such heterocycles at the concurrent β‐position remains currently very challenging. Herein, we report general conditions for regioselective direct arylation at the β‐position of pyrazoles, while C−H α‐position is free. By using aryl bromides as the aryl

  大多数五元环杂环的直接芳基化通常很容易获得，并且使用经典的钯催化作用在α位置受到强烈支持。相反，在同时存在的β位置，此类杂环的区域选择性功能化目前仍然非常具有挑战性。在本文中，我们报道了吡唑在β-位置的区域选择性直接芳基化的一般条件，而C-Hα-位置是自由的。通过使用芳基溴化物作为芳基来源并明智地选择溶剂，各种N-取代的吡唑的芳基化反应只需通过β-C-H键官能化即可进行。无配体的钯催化剂和不含氧化剂或其他添加剂的简单碱可提高β-区域选择性，并能耐受溴芳烃上的各种取代基。DFT计算表明，质子溶剂（例如2-乙氧基乙烷-1-醇）显着提高了吡唑在β位的质子酸度，因此有利于这种直接的β-CH键直接芳基化。这种选择性的吡唑β-CH键芳基化成功地通过进一步的Pd催化的α-CH键分子间和分子内CH键的芳基化而成功地直接构建了π-延伸的聚（杂）芳族结构。原子经济过程。
• Palladium-catalysed direct diarylations of pyrazoles with aryl bromides: a one step access to 4,5-diarylpyrazoles
  作者：Abdelilah Takfaoui、Liqin Zhao、Rachid Touzani、Pierre H. Dixneuf、Henri Doucet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.079

  日期：2014.3

  The palladium-catalysed direct arylation of pyrazoles with aryl halides, using PdCl(C3H5)(dppb)/KOAc catalyst, reveals a similar reactivity of C4 and C5 CH bonds of pyrazoles, whereas the C3 CH bond is almost unreactive, and gives access in one step to a variety of 4,5-diarylpyrazoles. This CH bond functionalisation reaction tolerates a variety of substituents on the aryl bromide such as nitro, cyano

  使用PdCl（C 3 H 5）（dppb）/ KOAc催化剂，钯催化吡唑与芳基卤化物的直接芳基化反应显示出吡唑的C4和C5 C H键具有相似的反应性，而C3 C H键几乎不具有反应性，并一步一步即可获得各种4,5-二芳基吡唑类化合物。该C H键官能化反应容许芳基溴化物上的各种取代基，例如硝基，氰基，甲酰基，丙酰基，酯，氯，氟或三氟甲基。
• [EN] A CYCLIN-DEPENDENT KINASE INHIBITOR<br/>[FR] INHIBITEUR DE KINASE DÉPENDANTE DES CYCLINES
  申请人：[en]TAIZHOU EOC PHARMA CO., LTD.

  公开号：WO2023046128A1

  公开（公告）日：2023-03-30

  Provided herein are a series of compounds as potent inhibitors of cyclin-dependent kinase (CDK), or pharmaceutically acceptable salts thereof. Corresponding compositions are also provided.