1,1,1-trifluorohexan-2-ol | 360-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 1,1,1-trifluorohexan-2-ol
• 英文别名: 1,1,1-trifluoro-hexan-2-ol；1,1,1-Trifluor-hexan-2-ol；1-trifluoromethylpentyl alcohol
• CAS: 360-33-8
• 化学式: C₆H₁₁F₃O
• 分子量: 156.148
• InChiKey: XEFMITHAWQJMRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  129-130 °C(Press: 746 Torr)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluorohexan-2-ol 在 亚磷酸三苯酯 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以13.1 g的产率得到2-bromo-1,1,1-trifluorohexane
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化烷基溴的钯催化的Heck型反应。

  摘要：

  已经开发了高效的钯催化的三氟甲基化烷基溴化物的Heck型反应。该反应在温和的反应条件下进行，具有很高的效率和出色的官能团耐受性，甚至对甲酰基和羟基也是如此。初步的机理研究表明，该反应涉及仲三氟甲基化的烷基。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.258
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氟己烷-2-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 1,1,1-trifluorohexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  改进的Mosher法测定氟甲基化仲醇的绝对构型的研究

  摘要：

  使用高场FT 1 H NMR的改良Mosher方法在氟化仲醇的2-甲氧基-2-苯基-2-三氟甲基乙酸（MTPA）衍生物上的应用表明，该方法通常可用于确定绝对构型这些材料。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(97)00026-2

文献信息

• Application of (S)-trifluorolactic acid for chiral derivatizing agent
  作者：Toshio Kubota、Jun Kanega、Toshimasa Katagiri

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00051-2

  日期：1999.7

  Optical purities of alcohols could be conveniently estimated by at least one of such analytical methods as GC, LC or after derivatization into the corresponding esters by reaction with chiral trifluorolactic acid. O-Alkylation of trifluorolactates was found to enhance the separation of isomers by GC and analyses.

  醇的光学纯度可通过至少一种分析方法如GC，LC或在与手性三氟乳酸反应衍生为相应的酯后方便地估计。发现三氟乳酸的O-烷基化通过GC和分析增强了异构体的分离。
• Trifluoromethanesulfinamide from Ephedrine: A More Efficient Trifluoro-methylating Reagent
  作者：Thierry Billard、Bernard R. Langlois、Solveig Roussel、Laurent Saint-Jalmes

  DOI：10.1055/s-2004-831322

  日期：——

  Nucleophilic trifluoromethylation of non-enolizable and enolizable carbonyl compounds was achieved with the trifluoromethanesulfinamide derived from O-silylated ephedrine. In contrast to the trifluoroacetamide analog, previously described, this reagent is able to trifluoromethylate more acidic enolizable compounds.

  非烯醇化和烯醇化羰基化合物的亲核三氟甲基化是用衍生自 O-硅烷化麻黄碱的三氟甲亚磺酰胺实现的。与之前描述的三氟乙酰胺类似物相比，该试剂能够使酸性更强的可烯醇化化合物三氟甲基化。
• Syntheses of (R)- and (S)-enantiomeric 1,1,1-trifluoromethyl-2-alkanols with high enantiomeric purity controlled through derivatization with l-menthyl phthalate
  作者：Vadim Mikhailenko、Daria Yedamenko、Ganna Vlasenko、Alexander Krivoshey、Valerii Vashchenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.073

  日期：2015.10

  Readily available l-menthyl phthalate has been shown to be an effective derivatizing agent for determination of the enantiomeric purity of alkyl- and aryl-substituted 1,1,1-trifluoromethyl-2-alkanols using HPLC and GC. It has been shown that a previously described protocol for one-step enzymatic kinetic resolution results in the formation of the desired 1,1,1-trifluoromethyl-2-alkanols with 96–98%

  已经显示，现成的邻苯二甲酸1-薄荷基酯是使用HPLC和GC测定烷基和芳基取代的1,1,1-三氟甲基-2-链烷醇的对映体纯度的有效衍生剂。已经显示，先前描述的一步酶动力学拆分方法可形成所需的1,96,98％ee的1,1,1-三氟甲基-2-链烷醇。发现通过重复酶促水解程序来富集三氟甲基链烷醇的（R）-异构体可将ee提高至99.9％。此外，在酶促水解过程中相应酯的过度转化允许获得对映体纯的（S）-1,1,1-三氟甲基-2-链烷醇。
• Highly Efficient Synthetic Method of Optically Active 1,1,1-Trifluoro-2-alkanols by Enzymatic Hydrolysis of the Corresponding 2-Chloroacetates
  作者：Tetsuo Yonezawa、Yoshitaka Sakamoto、Kouji Nogawa、Takashi Yamazaki、Tomoya Kitazume

  DOI：10.1246/cl.1996.855

  日期：1996.10

  Enantioselective hydrolyses of 2-chloroacetates derived from racemic 1,1,1-trifluoro-2-alkanols were found to proceed very smoothly in the presence of a catalytic amount of lipase MY to yield the corresponding (R)-alcohols with high optical purity. In this procedure, Purification was easily carried out only by a simple distillation of the reaction mixture, enabling us to extend this reaction in a larger scale.

  研究发现，在一定量的脂肪酶 MY 催化下，外消旋 1,1,1- 三氟-2-烷醇衍生的 2-氯乙酸酯的对映体选择性水解反应进行得非常顺利，生成的相应(R)-醇具有很高的光学纯度。在这一过程中，只需对反应混合物进行简单的蒸馏就可以轻松地进行提纯，这使我们能够将这一反应扩大到更大规模。
• PERFLUOROALKYLTIN(IV) HALIDES: A NOVEL PERFLUOROALKYLATING AGENT FOR CARBONYL COMPOUNDS
  作者：Tomoya Kitazume、Nobuo Ishikawa

  DOI：10.1246/cl.1981.1337

  日期：1981.10.5

  Perfluoroalkyltin(IV) halides (RfSnX2I) were prepared in situ by the oxidative addition of perfluoroalkyl iodides to tin(II) halide in N,N-dimethylformamide. Aldehydes and ketones readily reacted with RfSnCl2I giving perfluoroalkylcarbinols in the N,N-dimethylformamide-pyridine system. RfSnF2I, however, did not undergo the reactions with these carbonyl compounds.

  全氟烷基锡 (IV) 卤化物 (RfSnX2I) 是通过将全氟烷基碘化物氧化加成到 N,N-二甲基甲酰胺中的卤化锡 (II) 来原位制备的。醛和酮很容易与 RfSnCl2I 反应，在 N,N-二甲基甲酰胺-吡啶体系中生成全氟烷基甲醇。然而，RfSnF2I 没有与这些羰基化合物发生反应。