2,2′-(pyridine-2,6-diylbis(ethyne-2,1-diyl))bis(4-tert-butylaniline) | 1003935-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2′-(pyridine-2,6-diylbis(ethyne-2,1-diyl))bis(4-tert-butylaniline)
• 英文别名: 2-[2-[6-[2-(2-Amino-5-tert-butylphenyl)ethynyl]pyridin-2-yl]ethynyl]-4-tert-butylaniline
• CAS: 1003935-59-8
• 化学式: C₂₉H₃₁N₃
• 分子量: 421.585
• InChiKey: SVBZMBHEHKSMGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2′-(pyridine-2,6-diylbis(ethyne-2,1-diyl))bis(4-tert-butylaniline) 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 C₃₇H₄₃N₃O₂S₂
  参考文献：
  名称：

  Harnessing solid-state packing for selective detection of chloride in a macrocyclic anionophore

  摘要：

  我们报道了一种大环受体的合成，在固态下对氯离子显示出选择性荧光响应。

  DOI：

  10.1039/c6cc03795j
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4-叔丁基苯胺 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 2,2′-(pyridine-2,6-diylbis(ethyne-2,1-diyl))bis(4-tert-butylaniline)
  参考文献：
  名称：

  TUNABLE PHENYLACETYLENE HOSTS

  摘要：

  具有以下式的化合物或其盐：其中Y isn为1或2；每个R独立地为H、烷基、取代烷基、聚醚基、羧基、取代羧基、氨基甲酸酯、取代碳酸酯、羰酰氧基、烷氧基、取代烷氧基、卤代烷基、卤素、硝基、氨基、芳基氧基、氰基、羟基或磺酰基；R1为H、较低烷基或芳基烷基；R2从H、酰基、芳基烷基、磷酰基、—SO2R3；—C(O)R5；—C(O)OR7或—C(O)NR9R10中选择；R3；R5；R7；R9和R10独立地从H、较低烷基、芳基烷基或芳基中选择；R20从烷基、取代烷基、聚醚基、羧基、取代羧基、氨基甲酸酯、取代碳酸酯、羰酰氧基、烷氧基、取代烷氧基、卤代烷基、卤素、硝基、氨基、芳基氧基、氰基、羟基或磺酰基中选择。

  公开号：

  US20140031559A1

文献信息

• Protonation activates anion binding and alters binding selectivity in new inherently fluorescent 2,6-bis(2-anilinoethynyl)pyridine bisureas
  作者：Calden N. Carroll、Orion B. Berryman、Charles A. Johnson、Lev N. Zakharov、Michael M. Haley、Darren W. Johnson

  DOI：10.1039/b901643k

  日期：——

  A new class of 2,6-bis(2-anilinoethynyl)pyridine-based bisureas forms 1 : 1 complexes with halides; protonation enhances binding by over one order of magnitude, alters the binding selectivity, and provides a colorimetric indication of anion binding.

  一类新的基于2,6-双（2-苯胺基乙炔基）吡啶的Bisureas与卤化物形成1：1络合物。质子化将结合提高一个数量级，改变结合选择性，并提供阴离子结合的比色指示。
• Anion-dependent fluorescence in bis(anilinoethynyl)pyridine derivatives: switchable ON–OFF <i>and</i> OFF–ON responses
  作者：Calden N. Carroll、Brian A. Coombs、Sean P. McClintock、Charles A. Johnson II、Orion B. Berryman、Darren W. Johnson、Michael M. Haley

  DOI：10.1039/c1cc10947b

  日期：——

  Urea and sulfonamide derivatives of an arylacetylene scaffold exhibit ON–OFF and OFF–ON switchable colorimetric and fluorescent responses upon protonation.

  苯乙炔骨架的脲和磺酰胺衍生物在质子化时表现出ON-OFF和OFF-ON可切换的比色和荧光响应。
• Solid-State Examination of Conformationally Diverse Sulfonamide Receptors Based on Bis(2-anilinoethynyl)pyridine, -Bipyridine, and -Thiophene
  作者：Orion B. Berryman、Charles A. Johnson、Chris L. Vonnegut、Kevin A. Fajardo、Lev N. Zakharov、Darren W. Johnson、Michael M. Haley

  DOI：10.1021/cg5018856

  日期：2015.3.4

  receptors using either pyridine, 2,2′-bipyridine, or thiophene as the core aryl group. Whereas the bipyridine and thiophene structures do not appear to bind guests in the solid state, the pyridine receptors form 2 + 2 dimers with water molecules, two halides, or one of each, depending on the protonation state of the pyridine nitrogen atom. Isolation of a related bis-sulfonimide derivative demonstrates the

  利用诱导拟合模型并利用可旋转的炔属C（sp）–C（sp 2）键，我们公开了使用吡啶2的一系列构象多样的双磺酰胺芳基乙炔基受体的合成和固态结构。 2'-联吡啶或噻吩为核心的芳基。尽管联吡啶和噻吩结构似乎不以固态结合客体，但吡啶受体根据吡啶氮原子的质子化状态与水分子，两个卤化物或每个形成一个2 + 2个二聚体。相关双磺酰亚胺衍生物的分离证明了磺酰胺N–H氢键在二聚体形成中的重要性。吡啶受体与较大的客体（例如BF 4 –或HSO）形成单体结构4 –，其中磺酰胺臂旋转至与吡啶N原子相反的一侧。
• Anion-directed self-assembly of a 2,6-bis(2-anilinoethynyl)pyridine bis(amide) scaffold
  作者：Blakely W. Tresca、Orion B. Berryman、Lev N. Zakharov、Darren W. Johnson、Michael M. Haley

  DOI：10.1080/10610278.2015.1072199

  日期：2016.2.1

  Bis(sulfonamide) receptors based on the 2,6-bis(2-anilinoethynyl)pyridine scaffold form persistent dimers with water and halides in solution and in the solid-state. The structurally related bis(amide) receptor derived from 3,5-dinitrobenzoyl chloride is a dimer in the solid-state with two HCl molecules directing the self-assembly. The 2+2 dimer, with a twisted ‘S’-shaped backbone, is held together

  基于 2,6-双（2-苯胺乙炔基）吡啶支架的双（磺酰胺）受体在溶液和固态下与水和卤化物形成持久性二聚体。源自 3,5-二硝基苯甲酰氯的结构相关的双（酰胺）受体是一种固态二聚体，具有两个 HCl 分子指导自组装。具有扭曲的“S”形骨架的 2+2 二聚体由六个氢键连接在一起。然而，(H2+√Cl - )2 加合物溶解在 CHCl3 中会产生单体结构。使用 DOSY 和 1H NMR 实验来确定单体在溶液中 2 和 H2+√Cl - 的优势。酰胺臂保留了 2,6-双（2-苯胺乙炔基）吡啶的“OFF-ON”荧光响应。
• Synthesis and solid-state structures of a macrocyclic receptor based on the 2,6-bis(2-anilinoethynyl)pyridine scaffold
  作者：Jeffrey M. Engle、Pushpinder S. Singh、Chris L. Vonnegut、Lev N. Zakharov、Darren W. Johnson、Michael M. Haley

  DOI：10.1039/c3ce42307g

  日期：——

  A fluorescent macrocyclic anion receptor based on the 2,6-bis(2-anilinoethynyl)pyridine scaffold has been synthesized to investigate the mechanism of fluorescence quenching in this class of compounds. X-ray crystallography reveals that the binding pocket of the receptor is a natural host to both H2O and HCl, accommodating either molecule in nearly identical environments. Our studies show that protonation, not collisional quenching, is responsible for the observed fluorescence quenching response.

  我们合成了一种基于 2,6-双（2-苯胺乙炔基）吡啶支架的荧光大环阴离子受体，以研究这类化合物的荧光淬灭机制。X 射线晶体学显示，受体的结合口袋是 H2O 和 HCl 的天然宿主，在几乎相同的环境中可容纳这两种分子。我们的研究表明，质子化作用而非碰撞淬灭作用是造成所观察到的荧光淬灭反应的原因。