4-tert-butyl-2-((trimethylsilyl)ethynyl)aniline | 1037077-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-tert-butyl-2-((trimethylsilyl)ethynyl)aniline
• 英文别名: 4-tert-butyl-2-(2-trimethylsilylethynyl)aniline；2-(trimethylsilyl)ethynyl-4-t-butylaniline
• CAS: 1037077-93-2
• 化学式: C₁₅H₂₃NSi
• 分子量: 245.44
• InChiKey: SESVPAZUJASKQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butyl-2-((trimethylsilyl)ethynyl)aniline 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用非手性分子镊子绝对立体化学测定手性羧酸盐

  摘要：

  合成了一种新型分子镊子（1），可直接测定手性羧酸盐的绝对构型，而无需分析物衍生。加入二胺和阴离子客体后，1的吸收光谱显示出明显的等渗点变化。连续变化法表明，二胺和阴离子客体均形成1：1主体-客体复合物，其中1具有非常高的结合亲和力。当Boc‐ L‐ Ala（BLA）以四丁基铵盐形式添加到1，观察到微弱的负CD信号。加入非手性1,12-二氨基十二烷后，该弱的CD信号显着改变为强阳性CD对。在所有测试的L-氨基酸衍生物中都观察到了这样的阳性CD对，而D-氨基酸衍生物给出了相反的信号。由于这些独特的特性的结果1，它可以用作用于绝对立体化学的手性测定羧酸的一个高度敏感的探针。

  DOI：

  10.1002/chem.201200371
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碘 、 silver sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-tert-butyl-2-((trimethylsilyl)ethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  使用非手性分子镊子绝对立体化学测定手性羧酸盐

  摘要：

  合成了一种新型分子镊子（1），可直接测定手性羧酸盐的绝对构型，而无需分析物衍生。加入二胺和阴离子客体后，1的吸收光谱显示出明显的等渗点变化。连续变化法表明，二胺和阴离子客体均形成1：1主体-客体复合物，其中1具有非常高的结合亲和力。当Boc‐ L‐ Ala（BLA）以四丁基铵盐形式添加到1，观察到微弱的负CD信号。加入非手性1,12-二氨基十二烷后，该弱的CD信号显着改变为强阳性CD对。在所有测试的L-氨基酸衍生物中都观察到了这样的阳性CD对，而D-氨基酸衍生物给出了相反的信号。由于这些独特的特性的结果1，它可以用作用于绝对立体化学的手性测定羧酸的一个高度敏感的探针。

  DOI：

  10.1002/chem.201200371

文献信息

• TUNABLE PHENYLACETYLENE HOSTS
  申请人：State of Oregon, acting by and through the State Board of Higher Education on behalf of University

  公开号：US20140031559A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  A compound, or a salt thereof, having the formula wherein Y is n is 1 or 2; each R is independently H, alkyl, substituted alkyl, a polyether moiety, carboxyl, substituted carboxyl, carbamate, substituted carbonate, carbonyloxy, alkoxy, substituted alkoxy, haloalkyl, halogen, nitro, amino, aryloxy, cyano, hydroxyl, or sulfonyl; R 1 is H, lower alkyl or aralkyl; R 2 is selected from H, acyl, aralkyl, phosphonyl, —SO 2 R 3 ; —C(O)R 5 ; —C(O)OR 7 or —C(O)NR 9 R 10 ; R 3 ; R 5 ; R 7 ; R 9 and R 10 independently are selected from H, lower alkyl, aralkyl or aryl; and R 20 is selected from alkyl, substituted alkyl, a polyether moiety, carboxyl, substituted carboxyl, carbamate, substituted carbonate, carbonyloxy, alkoxy, substituted alkoxy, haloalkyl, halogen, nitro, amino, aryloxy, cyano, hydroxyl, or sulfonyl.

  具有以下式的化合物或其盐：其中Y isn为1或2；每个R独立地为H、烷基、取代烷基、聚醚基、羧基、取代羧基、氨基甲酸酯、取代碳酸酯、羰酰氧基、烷氧基、取代烷氧基、卤代烷基、卤素、硝基、氨基、芳基氧基、氰基、羟基或磺酰基；R1为H、较低烷基或芳基烷基；R2从H、酰基、芳基烷基、磷酰基、—SO2R3；—C(O)R5；—C(O)OR7或—C(O)NR9R10中选择；R3；R5；R7；R9和R10独立地从H、较低烷基、芳基烷基或芳基中选择；R20从烷基、取代烷基、聚醚基、羧基、取代羧基、氨基甲酸酯、取代碳酸酯、羰酰氧基、烷氧基、取代烷氧基、卤代烷基、卤素、硝基、氨基、芳基氧基、氰基、羟基或磺酰基中选择。
• CuI-Catalyzed intramolecular aminocyanation of terminal alkynes in N-(2-ethynylphenyl)-N-sulfonylcyanamides via Cu–vinylidene intermediates
  作者：Zhen-Yuan Liao、Pen-Yuan Liao、Tun-Cheng Chien

  DOI：10.1039/c6cc08601b

  日期：——

  CuI-catalyzed Intramolecular aminocyanation of terminal alkynes in N-(2-ethynylphenyl)-N-sulfonylcyanamides was initiated by the formation of Cu-acetylide to trigger N-CN bond cleavage of the N-sulfonylcyanamide moiety followed by CN migration to form...

  N-（2-乙炔基苯基）-N-磺酰基氰酰胺中CuI催化末端炔烃的分子内氨基氰化反应是通过形成Cu-乙炔化物引发N-CN键裂解N-磺酰基氰酰胺部分开始的，然后CN迁移形成。 。
• Cs₂CO₃ as a source of carbonyl and ethereal oxygen in a Cu-catalysed cascade synthesis of benzofuran [3,2-c] quinolin-6[5-H]ones
  作者：Wajid Ali、Anju Modi、Ahalya Behera、Prakash Ranjan Mohanta、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c6ob01029f

  日期：——

  Simultaneous construction of C–C, C–O, and C–N bonds utilizing Cs₂CO₃ as a source of carbonyl (CO) and ethereal oxygen and a cascade synthesis of benzofuro[3,2-c]quinolin-6(5H)-one are achieved using a combination of Cu(OAc)₂ and Ag₂CO₃.

  使用Cs2CO3作为羰基（CO）和乙醚氧的来源，同时构建C-C、C-O和C-N键，并利用Cu(OAc)2和Ag2CO3的组合进行苯并呋喃[3,2-c]喹啉-6(5H)-酮的级联合成。
• Protonation activates anion binding and alters binding selectivity in new inherently fluorescent 2,6-bis(2-anilinoethynyl)pyridine bisureas
  作者：Calden N. Carroll、Orion B. Berryman、Charles A. Johnson、Lev N. Zakharov、Michael M. Haley、Darren W. Johnson

  DOI：10.1039/b901643k

  日期：——

  A new class of 2,6-bis(2-anilinoethynyl)pyridine-based bisureas forms 1 : 1 complexes with halides; protonation enhances binding by over one order of magnitude, alters the binding selectivity, and provides a colorimetric indication of anion binding.

  一类新的基于2,6-双（2-苯胺基乙炔基）吡啶的Bisureas与卤化物形成1：1络合物。质子化将结合提高一个数量级，改变结合选择性，并提供阴离子结合的比色指示。
• Substituent Effects in CH Hydrogen Bond Interactions: Linear Free Energy Relationships and Influence of Anions
  作者：Blakely W. Tresca、Ryan J. Hansen、Calvin V. Chau、Benjamin P. Hay、Lev N. Zakharov、Michael M. Haley、Darren W. Johnson

  DOI：10.1021/jacs.5b08767

  日期：2015.12.2

  of the substituent effects on CH HBs has not been previously undertaken. Herein we disclose a systematic study of a single CH HB by using traditional urea donors as directing groups in a supramolecular binding cavity. Experimentally determined association constants are examined by a combination of computational (electrostatic potential) and empirical (σm and σp) values for substituent effects. The dominance

  芳基 CH 氢键 (HBs) 现在被普遍认为是许多领域的重要因素，包括分子生物学、立体选择性催化和阴离子超分子化学。随着 CH HB 效用的增长，因此需要了解构效关系以调整其强度和选择性。尽管在该领域进行了大量的计算工作，但之前尚未对取代基对 CH HBs 的影响进行实验研究。在此，我们公开了通过使用传统尿素供体作为超分子结合腔中的导向基团对单个 CH HB 的系统研究。实验确定的缔合常数通过计算（静电势）和经验（σm 和 σp）值的组合来检查取代基效应。在计算 DFT 研究中观察到的静电参数的主导地位与当前的 CH HB 理论一致；然而，在溶液中揭示了取代基效应的新型阴离子依赖性。