(2S)-2-phenoxy-N-[(1S)-1-phenylethyl]propanamide | 223799-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S)-2-phenoxy-N-[(1S)-1-phenylethyl]propanamide
• CAS: 223799-41-5
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: HTGAZFXIYMIVHR-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-phenoxy-N-[(1S)-1-phenylethyl]propanamide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以21%的产率得到2-苯氧基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Resolution of (±)-mandelic- and (±)-2-(chlorophenoxy)propionic-acid derivatives by crystallization of their diastereomeric amides with (R)- or (S)-α-arylethylamines

  摘要：

  An alternative and cost effective route for the resolution in high ees (95-99%) of (+/-)-mandelic and (+/-)-2-(chlorophenoxy)propionic- acid derivatives is reported. The key step involves the covalent derivatization and separation of their diastereomeric amides with (R)- or (S)-alpha-arylethylamines. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00258-0
• 作为产物：
  描述：

  2-苯氧基丙酸 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以37%的产率得到(S)-N-(1-phenylethyl)-(R)-2-phenoxypropionamide
  参考文献：
  名称：

  通过（R）-或（S）-α-芳基乙胺结晶非对映异构酰胺，拆分（±）-扁桃酸和（±）-2-（氯苯氧基）丙酸衍生物

  摘要：

  报道了另一种经济高效的方法，用于分离高分辨率（95-99％）的（±）-扁桃酸和（±）-2-（氯苯氧基）丙酸衍生物。关键步骤涉及将它们的非对映异构酰胺与（R）-或（S）-α-芳基乙胺进行共价衍生和分离。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00169-0

文献信息

• Resolution of (±)-mandelic- and (±)-2-(chlorophenoxy)propionic-acid derivatives by crystallization of their diastereomeric amides with (R)- or (S)-α-arylethylamines
  作者：Franck Jourdain、Takahiko Hirokawa、Tamizo Kogane

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00258-0

  日期：1999.3

  An alternative and cost effective route for the resolution in high ees (95-99%) of (+/-)-mandelic and (+/-)-2-(chlorophenoxy)propionic- acid derivatives is reported. The key step involves the covalent derivatization and separation of their diastereomeric amides with (R)- or (S)-alpha-arylethylamines. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Resolution of (±)-mandelic- and (±)-2-(chlorophenoxy)propionic- acid derivatives by crystallization of their diastereomeric amides with (R)- or (S)-α-arylethylamines
  作者：Franck Jourdain、Takahiko Hirokawa、Tamizo Kogane

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00169-0

  日期：1999.3

  An alternative and cost effective route for the resolution in high ees (95–99%) of (±)-mandelic- and (±)-2-(chlorophenoxy)propionic- acid derivatives is reported. The key step involves the covalent derivatization and separation of their diastereomeric amides with (R)- or (S)-α-arylethylamines.

  报道了另一种经济高效的方法，用于分离高分辨率（95-99％）的（±）-扁桃酸和（±）-2-（氯苯氧基）丙酸衍生物。关键步骤涉及将它们的非对映异构酰胺与（R）-或（S）-α-芳基乙胺进行共价衍生和分离。