(+)-N-(α-phenylethyl)-3,5-dinitrobenzamide | 14402-00-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂 - 常用分析试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-N-(α-phenylethyl)-3,5-dinitrobenzamide
• 英文别名: N-(3,5-dinitrobenzoyl)-α-methylbenzylamine；3,5-Dinitro-N-(1-phenylethyl)benzamide
• CAS: 14402-00-7；69632-31-1；69632-32-2；71956-86-0
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₅
• 分子量: 315.285
• InChiKey: ABEVDCGKLRIYRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-161 °C(lit.)
• 沸点：
  482.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在丙酮中几乎完全溶解
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物和碱。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

SDS

1.1 产品标识符
: (R)-(-)-3,5-二硝基-N-(1-苯基乙基)苄胺
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
R-(−)-N-(3,5-Dinitrobenzoyl)-1-phenylethylamine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: R-(−)-N-(3,5-Dinitrobenzoyl)-1-phenylethylamine
别名
: C15H13N3O5
分子式
: 315.28 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(R)-(-)-N-(3,5-Dinitrobenzoyl)-α-methylbenzylamine
-
CAS 号 69632-32-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 158 - 161 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：(R)和(S)型试剂常用于测定亚砜和氧化膦的对映体过量。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-N-(α-phenylethyl)-3,5-dinitrobenzamide 生成 (S)-(+)-N-(3,5-二硝基苯甲酰基)-1-苯乙胺
  参考文献：
  名称：

  NAGEL, J. H.;BRANDT, K. H.;ROTH, H. J., ARCH. PHARM., 322,(1989) N, C. 308

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α-苯乙胺 、 3,5-二硝基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到(+)-N-(α-phenylethyl)-3,5-dinitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  2-[（（1 R）-1-氨基乙基]苯酚的硫脲衍生物：一种用于核磁共振谱图法鉴别氨基酸衍生物的柔性口袋状手性溶剂（CSA）

  摘要：

  2-[（（1 R）-1-氨乙基]苯酚，（1 S，2 R）-1-氨基-2,3-二氢-1 H-茚满-2-醇，（1 R，2 R）-（1 S，2 R）-1-氨基-2,3-二氢-1 H-茚满-2-醇和（R）-1-苯基乙胺已被用作手性溶剂化剂（CSA）的对映异构体核磁共振（NMR）光谱分析衍生氨基酸。通过使2-[（（1 R）-1-氨乙基]苯酚与异硫氰酸苯甲酰酯反应制得的硫脲衍生物构成对N-对映体的有效CSA。具有游离或衍生羧基功能的氨基酸3,5-二硝基苯甲酰基（DNB）衍生物。都需要基础添加剂1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）/ N，N-二甲基吡啶-4-胺（DMAP）/ NBu 4 OH）两者均能溶解具有CDCl 3中游离羧基的氨基酸衍生物并介导它们与手性助剂的相互作用，以有效区分对映体底物的NMR信号。对于三元体系CSA /底物/ DABCO，已通过NMR测定了非对映溶剂化物的络合化

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00027

文献信息

• Development of New HPLC Chiral Stationary Phases Based on Native and Derivatized Cyclofructans
  作者：Ping Sun、Chunlei Wang、Zachary S. Breitbach、Ying Zhang、Daniel W. Armstrong

  DOI：10.1021/ac902257a

  日期：2009.12.15

  An unusual class of chiral selectors, cyclofructans, is introduced for the first time as bonded chiral stationary phases. Compared to native cyclofructans (CFs), which have rather limited capabilities as chiral selectors, aliphatic- and aromatic-functionalized CF6s possess unique and very different enantiomeric selectivities. Indeed, they are shown to separate a very broad range of racemic compounds. In particular, aliphatic-derivatized CF6s with a low substitution degree baseline separate all tested chiral primary amines. It appears that partial derivatization on the CF6 molecule disrupts the molecular internal hydrogen bonding, thereby making the core of the molecule more accessible. In contrast, highly aromatic-functionalized CF6 stationary phases lose most of the enantioselective capabilities toward primary amines, however they gain broad selectivity for most other types of analytes. This class of stationary phases also demonstrates high “loadability” and therefore has great potential for preparative separations. The variations in enantiomeric selectivity often can be correlated with distinct structural features of the selector. The separations occur predominantly in the presence of organic solvents.

  首次引入一类不寻常的手性选择剂——环糊精作为键合型手性固定相。与天然环糊精（CFs）相比，其作为手性选择剂的能力相当有限，而脂族和芳族功能化的CF6具有独特且截然不同的对映体选择性。事实上，它们能够分离非常广泛的消旋化合物。特别是，低取代度的脂族衍生化CF6能够基线分离所有测试的手性伯胺。似乎部分衍生化作用于CF6分子会破坏分子内部的氢键，从而使分子核心更易接近。相比之下，高度芳族功能化的CF6固定相在伯胺的对映选择能力方面丧失了大部分能力，但它们对大多数其他类型的分析物获得了广泛的选择性。这类固定相还表现出高“负荷能力”，因此具有在制备分离方面的巨大潜力。对映体选择性的变化通常可以与选择剂的独特结构特征相关联。分离主要在有机溶剂存在下发生。
• Preparation of Two New Diasteromeric Chiral Stationary Phases Based on (+)-(18-Crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic Acid and (R)- or (S)-1-(1-Naphthyl)ethylamine and Chiral Tethering Group Effect on the Chiral Recognition
  作者：Rajalingam Agneeswari、Ji Sung、Eun Jo、Hee Jeon、Vellaiappillai Tamilavan、Myung Hyun

  DOI：10.3390/molecules21081051

  日期：——

  effect on the chiral recognition while (S)-1-(1-naphthyl)ethylamine and (+)-(18-crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic acid constituting CSP 2 were concluded to show an uncooperative (“mismatched”) effect on the chiral recognition. From these results, it was concluded that (+)-(18-crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic acid can be successfully used as a chiral tethering group for the preparation of new CSPs

  基于 (+)-(18-crown-6)-2,3,11,12-四羧酸作为手性束缚基团和 Π-碱性手性单元（如 (R)）的两种新型非对映体手性固定相 (CSP)制备-1-(1-萘基)乙胺(CSP 1)或(S)-1-(1-萘基)乙胺(CSP 2)。使用 20% 异丙醇/己烷作为常规流动相，将这两种 CSP 应用于 N-(3,5-二硝基苯甲酰基)-1-苯基烷基胺和 N-(3,5-二硝基苯甲酰基)-α-氨基酸衍生物的对映体分离阶段。为了阐明两个手性单元对手性识别的影响，将两种CSP的手性识别能力相互比较，并与基于（R）-1-（1-萘基）的CSP（CSP 3）的手性识别能力进行比较乙胺。从色谱手性识别结果来看，(R)-1-(1-萘基)乙胺和(+)-(18-crown-6)-2,3,11，构成 CSP 1 的 12-四羧酸显示出对手性识别的协同（“匹配”）效应，而 (S)-1-(1-萘基) 乙胺和 (+)-(18-crown-6)-2构成
• [EN] P-CHIROGENIC ORGANOPHOSPHORUS COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANOPHOSPHOREUX P-CHIROGÈNES
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2013007724A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  The present invention relates to novel P-chirogenic organophosphorus compounds of general formula (I). The present invention also provides a process for the synthesis of said compounds of formula (I). The present invention also relates to intermediate products of general formulae (II), (III) and (IV), as shown below, which are involved in the synthesis of compounds (I). Further, the invention relates to metal complexes comprising compounds (I) as ligands. The novel compounds and complexes of the present invention are useful in asymmetric catalysis by transition metal complexes or organocatalysis, especially for asymmetric hydrogenation or allylation. Compounds of general formula (I) may useful as agrochemical and therapeutic substances, or as reagents or intermediates for fine chemistry.

  本发明涉及一般式(I)的新型P-手性有机磷化合物。本发明还提供了一种合成上述一般式(I)化合物的方法。本发明还涉及一般式(II)、(III)和(IV)的中间产物，如下所示，这些中间产物参与了化合物(I)的合成。此外，本发明涉及包含化合物(I)作为配体的金属配合物。本发明的新型化合物和配合物在过渡金属配合物或有机催化剂的手性催化中具有用途，特别是在不对称氢化或烯丙基化中。一般式(I)的化合物可用作农药和治疗物质，或作为精细化学的试剂或中间体。
• SUBSTITUTED BENZHYDRYLETHERS
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20090203763A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  Disclosed herein are substituted benzhydrylethers of Formula I, processes of preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of their use thereof.

  本文揭示了式I的取代苯基乙醚，其制备方法，药物组合物以及它们的使用方法。
• Chiral mono- and dicarbamates derived from ethyl (<i>S</i>)-lactate: convenient chiral solvating agents for the direct and efficient enantiodiscrimination of amino acid derivatives by ¹H NMR spectroscopy
  作者：Federica Balzano、Gloria Uccello-Barretta

  DOI：10.1039/d0ra00200c

  日期：——

  resonances of enantiomeric mixtures of amino acids bearing a 3,5-dinitrobenzoyl moiety at the amino group and with the carboxyl function derivatized as methyl ester or amide has been probed. Almost every CSA was able to originate enantiodiscrimination in the 1H NMR spectra, with (2S)-1-(3,5-dimethylphenylcarbamoyloxy)-2-(3,5-dinitrophenylcarbamoyloxy)propane (4) standing out for efficiency and versatility

  用于 NMR 光谱的新型手性溶剂化剂 (CSA) 是从 ( S )-乳酸乙酯中获得的，这是一种非常便宜的市售产品。通过对其官能团进行一系列简单的化学修饰，获得了单氨甲酰化和二氨甲酰化衍生物，并探索了其作为核磁共振波谱学的 CSA 的潜力。已经探讨了它们区分氨基上带有 3,5-二硝基苯甲酰基部分和衍生为甲酯或酰胺的羧基功能的氨基酸对映体混合物共振的能力。几乎每个 CSA 都能够在1 H NMR 光谱中产生对映体歧视，其中 (2 S )-1-(3,5-二甲基苯基氨基甲酰氧基)-2-(3,5-二硝基苯基氨基甲酰氧基)丙烷 ( 4 ) 因其效率和多功能性而脱颖而出。