5-(4-甲氧基-苯基)-4-甲基-2,4-二氢-[1,2,4]三唑-3-硫酮 | 57295-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(4-甲氧基-苯基)-4-甲基-2,4-二氢-[1,2,4]三唑-3-硫酮
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
• 英文别名: 5-(4-methoxy-phenyl)-4-methyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione；5-(4-Methoxy-phenyl)-4-methyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-thion；3-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 57295-83-7
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃OS
• mdl: MFCD01907084
• 分子量: 221.283
• InChiKey: GYQUBNVSGYWROW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-甲氧基-苯基)-4-甲基-2,4-二氢-[1,2,4]三唑-3-硫酮 在 sodium hydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-(4-Methoxyphenyl)-4-methyl-5-(methylsulfinyl)-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Kane; Staeger; Dalton, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 1, p. 125 - 132

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰肼 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 5-(4-甲氧基-苯基)-4-甲基-2,4-二氢-[1,2,4]三唑-3-硫酮
  参考文献：
  名称：

  1-[（1R，2S）-2-氟丙基]环丙沙星-（4-甲基-3-芳基）-1,2,4-三唑-5（4H）-亚硫杂基的设计，合成和抗菌评估

  摘要：

  设计，合成了十四种新型的1-[（（1R，2S）-2-氟环丙基]环丙沙星-（4-甲基-3-芳基）-1,2,4-三唑-5（4H）-硫酮杂化物6a-n。并评估了它们对代表性革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性。所有杂种6a-n都显示出有希望的抗菌活性，尤其是对革兰氏阴性病原体的抗菌活性，有待进一步研究。

  DOI：

  10.33224/rrch.2019.64.1.10

文献信息

• A High-Throughput Glycosyltransferase Inhibition Assay for Identifying Molecules Targeting Fucosylation in Cancer Cell-Surface Modification
  作者：Xiaohua Zhang、Fei Chen、Alessandro Petrella、Franklin Chacón-Huete、Jason Covone、Teng-Wei Tsai、Ching-Ching Yu、Pat Forgione、David H. Kwan

  DOI：10.1021/acschembio.8b01123

  日期：2019.4.19

  molecules, because blocking fucosylation will allow glycosidase-catalyzed hydrolysis of the labeled oligosaccharide to produce a fluorescent signal. Employing this assay, we have screened a focused library of small molecules for inhibitors of a human FUT enzyme involved in the synthesis of sialyl LewisX and demonstrated that our approach can be used to identify potent FUT inhibitors from compound libraries

  在癌症中，由于特定岩藻糖基转移酶（FUT）表达异常上调而导致的细胞表面聚糖上岩藻糖基化（岩藻糖残基的附着）增加，是与恶性肿瘤相关的最重要的聚糖修饰类型之一。在正常的生物过程以及疾病中，细胞表面的岩藻糖基化聚糖参与多种细胞相互作用和信号调节。例如，唾液酸化的LewisX是一种岩藻糖基化的细胞表面聚糖，在某些癌症中异常丰富，这与促进转移有关，它可使循环中的肿瘤细胞与血管内的上皮组织结合并通过利用聚糖介导的相互作用。为了鉴定FUT酶抑制剂作为潜在的癌症治疗剂，我们开发了一种新颖的高通量检测方法，该方法利用了荧光标记的寡糖作为岩藻糖基化的探针。该探针由4-甲基伞形糖基糖苷组成，可被特定的糖苷水解酶识别并水解，释放出荧光的4-甲基伞形酮，但当在用糖苷水解酶处理之前将岩藻糖基化时，不会发生水解，也不会发出荧光信号被生产。我们已经证明该测定法可用于测量小分子对FUT酶的抑制作用，因为阻断岩藻糖基化将使糖
• Additional heteropolycyclic compounds and their use as metabotropic glutamate receptor antagonists
  申请人：Edwards Louise

  公开号：US20050272779A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  The present invention relates to new compounds of formula I, to pharmaceutical formulations containing the compounds, and to the use of the compounds in the prevention and/or treatment of mGluR5 receptor-mediated disorders.

  本发明涉及公式I的新化合物，包含该化合物的药物配方，以及利用该化合物预防和/或治疗mGluR5受体介导的疾病的用途。
• Synthesis, Antifungal Activity, 3D-QSAR, and Molecular Docking Study of Novel Menthol-Derived 1,2,4-Triazole-thioether Compounds
  作者：Mei Huang、Wen-Gui Duan、Gui-Shan Lin、Bao-Yu Li

  DOI：10.3390/molecules26226948

  日期：——

  displayed antifungal activity of 90.5% and 83.8%, respectively, against Colleterichum orbicalare and Fusarium oxysporum f. sp. cucumerinum. Compounds 5m (R = o-I Ph) had inhibition rates of 88.6%, 80.0%, and 88.0%, respectively, against F.oxysporum f. sp. cucumerinu, Bipolaris maydis and C. orbiculare. Furthermore, compound 5b (R = o-CH3 Ph) showed the best and broad-spectrum antifungal activity against

  设计、合成了一系列含有1,2,4-三唑-硫醚部分的新型薄荷醇衍生物，对其进行结构表征并进行生物学评估，以探索更有效的基于天然产物的抗真菌剂。生物测定结果表明，部分目标化合物在50 μg/mL浓度下对受试真菌，特别是对梨轮纹孢菌表现出良好的抑制活性。化合物5b (R= o -CH 3 Ph)、5i (R= o -Cl Ph)、5v (R= m,p -OCH 3 Ph)和5x (R= α-呋喃基)的抑制率为93.3％，对P. piricola 的抑制效果分别为 79.4% 和 79.4% ，远优于阳性对照百菌清。化合物5v（R= m，p -OCH 3 Ph）和5g（R= o -Cl Ph）对花生尾孢和玉米赤霉的抑制率分别为82.4%和86.5% ，远优于市售杀菌剂百菌清。 。化合物5b (R = o -CH 3 Ph)对Colleterichum orbicalare和Fusarium oxysporum
• Compounds
  申请人：Arora Jalaj

  公开号：US20060122397A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  The present invention relates to new compounds of formula I, a process for their preparation and new intermediates prepared therein, pharmaceutical formulations containing said compounds and to the use of said compounds in therapy.

  本发明涉及化合物I的新化合物，其制备过程和其中制备的新中间体，含有该化合物的制药配方以及在治疗中使用该化合物的用途。
• ADDITIONAL HETEROPOLYCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Edwards Louise

  公开号：US20080045571A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The present invention relates to new compounds of formula I, to pharmaceutical formulations containing the compounds, and to the use of the compounds in the prevention and/or treatment of mGluR5 receptor-mediated disorders.

  本发明涉及公式I的新化合物，包括含有该化合物的制药配方，以及该化合物在预防和/或治疗mGluR5受体介导的疾病中的使用。