N-acetyl-L-methionine ethyl ester | 59587-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-L-methionine ethyl ester
• 英文别名: N-acetyl-L-methionine ethyl ester；N-Acetyl-L-methionin-aethylester；ethyl (2S)-2-acetamido-4-methylsulfanylbutanoate
• CAS: 59587-10-9
• 化学式: C₉H₁₇NO₃S
• 分子量: 219.305
• InChiKey: HWRSILOQIXCGQU-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-L-methionine ethyl ester 在 一水合肼 作用下， 生成 Ac-Met-NHNH2
  参考文献：
  名称：

  实验性结核菌素IV。氨基乙酰基异烟酰胺和2-甲基异烟酸酯基脲的衍生物

  摘要：

  合成了约27种异烟酸酰肼和2-甲基异烟酸酰肼的N-酰基衍生物以及氨基酸和酰基氨基酸。酰氨基酰基化合物的合成是根据三种不同的方法进行的：

  DOI：

  10.1002/hlca.19560390127
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 N-乙酰-L-蛋氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 27.0h， 以73.4%的产率得到N-acetyl-L-methionine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过量子化学计算和 3JHH 耦合常数分析对 L-蛋氨酸和 L-半胱氨酸衍生物进行构象研究。

  摘要：

  了解氨基酸及其衍生物的构象行为是一项具有挑战性的任务。本文报道了结合 1H NMR 和电子结构计算对 L-蛋氨酸和 L-半胱氨酸的酯化和 N-乙酰化衍生物进行构象分析。根据积分方程形式化极化连续体模型（IEF-PCM），在考虑隐式溶剂效应的情况下，在 ωB97X-D/aug-cc-pVTZ 水平上获得了孤立相中最稳定构象异构体的几何结构和能量。溶液中化合物的构象偏好也通过不同非质子溶剂中的实验和理论 3JHH 耦合常数分析来确定。结果表明，酯化衍生物的构象稳定性对溶剂的影响不是很敏感，而N-乙酰化衍生物的构象平衡在溶剂存在下发生变化。根据自然键轨道（NBO）、分子中原子量子理论（QTAIM）和非共价相互作用（NCI）方法，化合物的构象偏好不是由分子内氢键决定的，而是由超共轭和空间的共同贡献决定的影响。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.94

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 1,3-PHENYL HETEROARYL DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,3-PHÉNYL HÉTÉROARYLE SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2021038426A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  The invention relates to heterocyclic compounds of the formula (I) in which all of the variables are as defined in the specification; capable of modulating the ctivity of TMEM16a. The invention further provides a method for manufacturing compounds of the invention, and its therapeutic uses. The invention further provides methods to their preparation, to their medical use, in particular to their use in the treatment and management of diseases or disorders including COPD, bronchiectasis, asthma, cystic fibrosis, primary ciliary dyskinesia, chronic bronchitis, cystic fibrosis, primary ciliary dyskinesia, respiratory tract infections (acute and chronic; viral and bacterial), lung carcinoma.

  该发明涉及公式（I）中的杂环化合物，其中所有变量均如规范中定义；能够调节TMEM16a的活性。该发明进一步提供了一种制造该发明化合物的方法及其治疗用途。该发明还提供了它们的制备方法，医学用途，特别是在治疗和管理包括COPD、支气管扩张、哮喘、囊性纤维化、原发性纤毛运动障碍、慢性支气管炎、肺部感染（急性和慢性；病毒和细菌性）、肺癌等疾病或疾病的用途。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING AMINO ACIDS USING THE AMIDOCARBONYLATION REACTION<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'ACIDES AMINES PAR REACTION D'AMIDOCARBONYLATION
  申请人：DEGUSSA

  公开号：WO2005121068A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  The present invention relates to a sequence for the preparation of amino acids, for example alpha amino acids, in particular methionine, by making use of an amidocarbonylation reaction in the presence of a cobalt carbonyl catalyst and separating the catalyst in the form of a Co(N-amino acid)2 compound.

  本发明涉及一种利用羧酰化反应制备氨基酸（例如α-氨基酸，特别是蛋氨酸）的序列，其中使用钴羰基催化剂，在催化剂以Co（N-氨基酸）2化合物的形式分离的情况下进行。
• [EN] SALT OF ABT-263 AND SOLID-STATE FORMS THEREOF<br/>[FR] SEL DE ABT-263 ET FORMES SOLIDES DE CELUI-CI
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2010127190A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  ABT-263 bis-HCl and crystalline polymorphs thereof are suitable active pharmaceutical ingredients for pharmaceutical compositions useful in treatment of a disease characterized by overexpression of one or more anti-apoptotic Bcl-2 family proteins, for example cancer.

  ABT-263 bis-HCl及其结晶多形体是适用于制备药物组合物的有效药物成分，用于治疗一种疾病，该疾病以一个或多个抗凋亡Bcl-2家族蛋白质的过度表达为特征，例如癌症。
• Dehydrated amino acid food additives, their preparation and use in foodstuffs
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0022361A1

  公开（公告）日：1981-01-14

  This invention relates to improved nutritionally useful, amino acid food additives, the method of making them and the fortification of foodstuffs which are deficient in the nutritionally related amino acids. This improved amino acid food additive comprises a uniform dehydrated cocrystalline matrix of (1) an amino acid material, preferably a salt of an essential amino acid material, and (2) an effective amount of a soluble edible cocrystallizer material, preferably sodium chloride, whereby the improved amino acid food additive provided is better-tasting, more stable and less hygroscopic than the free amino acid material alone. A preferred improved amino acid food additive is made by dissolving 118 grams of L-lysine hydrochloride, 62 grams of N-acetyl L-methionine (NALM), 42 grams of L-threonine and 240 grams sodium chloride into 800 grams of water at 150°F. The salts of L-lysine, NALM and L-threonine are provided by neutralizing the solution with sodium hydroxide to a pH of 6.8. Then the solution is freeze dried to provide a stable dehydrated uniform cocrystalline matrix of the salts of said amino acids and NaCl. Peanut butter fortified with this improved additive is more stable and better tasting than one made with free amino acids.

  本发明涉及改进的营养型氨基酸食品添加剂、其制造方法以及营养相关氨基酸缺乏食品的强化。这种改良的氨基酸食品添加剂由均匀的脱水球晶基质组成，基质包括（1）氨基酸材料，最好是必需氨基酸材料的盐；（2）有效量的可溶性可食用球晶材料，最好是氯化钠，由此提供的改良氨基酸食品添加剂比单独的游离氨基酸材料口感更好、更稳定、吸湿性更低。一种优选的改进型氨基酸食品添加剂是将 118 克 L-赖氨酸盐酸盐、62 克 N-乙酰基 L-蛋氨酸（NALM）、42 克 L-苏氨酸和 240 克氯化钠溶解到 800 克 150 华氏度的水中制成的。用氢氧化钠将溶液中和至 pH 值为 6.8，以提供 L-赖氨酸、NALM 和 L-苏氨酸的盐。然后对溶液进行冷冻干燥，以提供由上述氨基酸盐和氯化钠组成的稳定的脱水均匀的共晶基质。使用这种改良添加剂强化的花生酱比使用游离氨基酸制成的花生酱更稳定，口感更好。
• A method for supplying biovailable methionine to a cow
  申请人：Adisseo Ireland Limited

  公开号：EP1442664A1

  公开（公告）日：2004-08-04

  The present invention relates to a method for supplying bioavailable methionine to a cow which comprises supplying to a cow at least one of a branched ester of methionine, methionine amide, a branched ester of the hydroxy analogue of methionine and a salt thereof.

  本发明涉及一种向奶牛提供生物可利用蛋氨酸的方法，该方法包括向奶牛提供蛋氨酸支链酯、蛋氨酸酰胺、蛋氨酸羟基类似物支链酯及其盐中的至少一种。