6-oxohexanoic acid isopropyl ester | 63969-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-oxohexanoic acid isopropyl ester
• 英文别名: 2-propanyl 6-oxohexanoate；Isopropyl 6-oxohexanoate；propan-2-yl 6-oxohexanoate
• CAS: 63969-82-4
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: RZWKAOQUHSHFFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-oxohexanoic acid isopropyl ester 在 氢氧化钾 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 Na₂S/S 、 Jones ox.,2.) piperidinium acetate 、 水 、 四氯化钛 、 哌啶乙酸盐 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 R-(+)-硫辛酸
  参考文献：
  名称：

  通过缩醛模板的不对称合成。12.与乙烯酮缩醛的高度非对映选择性偶联反应。R-（+）-α-硫辛酸的高效，不对称合成

  摘要：

  TiCl 4催化手性乙缩醛1与1-t-丁氧基-1-t-丁基二甲基甲硅烷基氧化乙烯2的基本定量偶联，生成β-烷氧基羧酸酯，其中新的不对称中心形成，具有出色的非对映选择性。高ee的β-羟基羧酸是由于手性助剂的去除而产生的。该程序已应用于合成R-（+）-α-硫辛酸10。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98830-0
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 6-hydroxyhexanoate 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以2.5 g的产率得到6-oxohexanoic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING BICYCLIC COMPOUND

  摘要：

  一种生产化合物的方法，例如2-丙基4-{(3S,5aR,6R,7R,8aS)-6-[(1E,3R)-4-(2,5-二氟苯氧基)-3-羟基-1-丁烯-1-基]-7-羟基八氢-2H-环戊[b]氧杂[3-yl]}丁酸酯，以及适用于该方法的新型中间体，通过改变起始材料和改进交换反应、不对称还原反应等，可以稳定地提供高总反应产率的化合物。

  公开号：

  US20190315705A1

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Acyclic Amines Through Zr- and Hf-Catalyzed Enantioselective Alkylzinc Reagents to Imines
  作者：Laura?C. Akullian、James?R. Porter、John?F. Traverse、Marc?L. Snapper、Amir?H. Hoveyda

  DOI：10.1002/adsc.200404319

  日期：2005.2

  available chiral amino acid-based ligands are used in metal-catalyzed additions of alkylzinc reagents to various aromatic and aliphatic imines; the desired amine products are formed efficiently and in high levels of optical purity. In cases where the more Lewis acidic Zr salts afford lower efficiency, Hf-based catalysts deliver significantly higher yields with similar enantioselectivities. Critical

  易获得的基于手性氨基酸的配体用于烷基锌试剂向各种芳族和脂族亚胺的金属催化加成反应。有效地并以高水平的光学纯度形成所需的胺产物。在更多的路易斯酸性Zr盐提供较低的效率的情况下，基于Hf的催化剂具有相似的对映选择性，可显着提高收率。讨论了N-活化基团的关键结构特征以及最佳的手性配体。提出了一种机械工作模型，以合理化现有数据并用作预测工具。
• [EN] BENZOHETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1991005549A1

  公开（公告）日：1991-05-02

  (EN) Novel benzoheterocyclic compounds of formula (I), wherein R1 is H, halogen, alkyl, optionally substituted amino, alkoxy; R2 is H, halogen, alkoxy, phenylalkoxy, OH, alkyl, optionally substituted amino, carbamoyl-alkoxy, optionally substituted amino-alkoxy, optionally substituted benzoyloxy; R3 is a group: -NR4R5 or -CO-NR11R12; R4 is H, optionally substituted benzoyl, alkyl; R5 is a group $g(a) [R16 is halogen, optionally substituted alkyl, OH, alkoxy, alkanoyloxy, alkylthio, alkanoyl, carboxy, alkoxycarbonyl, CN, NO2, optionally substituted amino, phenyl, cycloalkyl, etc., or a group: -O-A-NR6R7; m is 0 to 3], phenyl-alkoxycarbonyl, alkanoyl, phenyl-alkanoyl, etc.; R11 is H or alkyl; R12 is cycloalkyl or optionally substituted phenyl; and W is a group: -(CH2)p (p is 3 to 5) or -CH=CH-(CH2)q (q is 1 to 3), the carbon atom of these groups being optionally replaced by 0, S, SO, SO2 or a group: -N(R13)- and further these groups having optionally 1 to 3 substituents of alkyl, alkoxycarbonyl, carboxy, OH, O, alkanoyloxy, etc., which have excellent vasopressin antagonistic activies and are useful as vasodilator, hypotensive agent, water diuretics, platelet agglutination inhibitor, and a vasopressin antagonistic composition containing the compound as the active ingredient.(FR) Nouveaux composés benzohétérocycliques de formule (I), dans laquelle R1 représente H, halogène, alkyle, amino éventuellement substitué, alcoxy; R2 représente H, halogène, alcoxy, phénylalcoxy, OH, alkyle, amino éventuellement substitué, carbamoyle-alcoxy, amino-alcoxy éventuellement substitué, benzoyloxy éventuellement substitué; R3 représente un groupe -NR4R5 ou -CO-NR11R12; R4 est H, benzoyle éventuellement substitué, alkyle; R5 est un groupe $g(a) [dans lequel R16 représente halogène, alkyle éventuellement substitué, OH, alcoxy, alcanoyloxy, alkylthio, alcanoyle, carboxy, alcoxycarbonyle, CN, NO2, amino éventuellement substitué, phényle, cycloalkyle, etc., ou un groupe -O-A-NR6R7; m est compris entre 0 et 3], phényl-alcoxycarbonyle, alcanoyle, phényl-alcanoyle, etc.; R11 représente H ou alkyle; R12 représente cycloalkyle ou phényle éventuellement substitué; et W est un groupe -CH2)p (p étant compris entre 3 et 5) ou -CH=CH-(CH2)q (q étant compris entre 1 et 3), l'atome de carbone de ces groupes étant éventuellement remplacé par 0, S, SO, SO2 ou un groupe -N(R13)-, ces groupes comportant éventuellement de 1 à 3 substituants d'alkyle, alcoxycarbonyle, carboxy, OH, O, alcanoyloxy, etc. Ces composés présentent d'excellentes activités antagonistes de la vasopressine et sont utiles en tant que vasodilateurs, agents hypotensifs, diurétiques et inhibiteurs d'agglutination de plaquettes. On décrit également une composition antagoniste de la vasopressine contenant ce composé en tant qu'ingrédient actif.

  新的苯并杂环化合物，其化学式为（I），其中R1为H，卤素，烷基，可选择取代的氨基，烷氧基；R2为H，卤素，烷氧基，苯基烷氧基，OH，烷基，可选择取代的氨基，氨基-卡巴莫基烷氧基，可选择取代的氨基-烷氧基，可选择取代的苯甲酰氧基；R3为一个基团：-NR4R5或-CO-NR11R12；R4为H，可选择取代的苯甲酰基，烷基；R5为一个基团$g(a) [其中R16为卤素，可选择取代的烷基，OH，烷氧基，烷酰氧基，烷硫基，烷酰基，羧基，烷氧羰基，CN，NO2，可选择取代的氨基，苯基，环烷基等，或一个基团：-O-A-NR6R7；m为0至3]，苯基-烷氧羰基，烷酰基，苯基-烷酰基等；R11为H或烷基；R12为环烷基或可选择取代的苯基；W为一个基团：-(CH2)p（p为3至5）或-CH=CH-(CH2)q（q为1至3），这些基团的碳原子可以选择性地被0，S，SO，SO2或一个基团：-N（R13）-替换，并且这些基团还可以具有1至3个取代基，如烷基，烷氧羰基，羧基，OH，O，烷酰氧基等，具有出色的抗利尿激素拮抗活性，并且可用作扩血管剂，降压剂，利尿剂，血小板凝聚抑制剂和含有该化合物的抗利尿激素拮抗剂组合物的活性成分。
• Verfahren zur Herstellung von 6-Aminocapronsäureestern
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0230988A2

  公开（公告）日：1987-08-05

  Verfahren zur Herstellung von 6-Aminocapronsäureestern durch Umsetzen von 5-Formylvaleriansäureestern mit Ammoniak und Wasserstoff unter Mitver­wendung von Alkanolen als Lösungsmittel in Gegenwart von Hydrierkataly­satoren bei erhöhter Temperatur und unter erhöhtem Druck, dadurch gekenn­zeichnet, daß man die Umsetzung bei einer Temperatur von 40 bis 95°C durchführt.

  一种制备 6-氨基己酸酯的工艺，在氢化催化剂存在下，以烷醇为溶剂，在高温高压下使 5-甲酰基戊酸酯与氨和氢反应，其特征在于反应是在 40 至 95℃的温度下进行的。
• Verfahren zur Herstellung von 6-Hydroxycapronsäureestern
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0350686A2

  公开（公告）日：1990-01-17

  Verfahren zur Herstellung von 6-Hydroxycapronsäureestern durch Umsetzen von 5-Formylvaleriansäureestern mit molekularem Wasserstoff in Gegenwart von Hydrierkatalysatoren bei erhöhter Temperatur, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei einer Temperatur von 40 bis 140°C durchführt.

  一种制备 6-羟基己酸酯的工艺，其方法是在氢化催化剂存在下，使 5-甲酰基戊酸酯与分子氢在高温下反应，其特征在于反应是在 40 至 140°C 的温度下进行的。
• Method for producing bicyclic compound
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US10899729B2

  公开（公告）日：2021-01-26

  A method for producing a compound, such as 2-propanyl 4-(3S,5aR,6R,7R,8aS)-6-[(1E,3R)-4-(2,5-difluorophenoxy)-3-hydroxy-1-buten-1-yl]-7-hydroxyoctahydro-2H-cyclopenta[b]oxepin-3-yl}butanoate, and a novel intermediate suitable for the method, whereby the compound can be stably supplied with a high total reaction yield, by changing the starting material and improving the metathesis reaction, asymmetric reduction reaction and the like.

  一种生产化合物，如 4-(3S,5aR,6R,7R,8aS)-6-[(1E,3R)-4-(2,5-二氟苯氧基)-3-羟基-1-丁烯-1-基]-7-羟基八氢-2H-环戊并[b]氧杂卓-3-基}丁酸 2-丙酯的方法，以及一种适用于该方法的新型中间体、其中，通过改变起始原料和改进偏合成反应、不对称还原反应等，可以稳定地提供高总反应产率的化合物。