ethyl (S)-6,8-dimesyloxy octanoate | 104726-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (S)-6,8-dimesyloxy octanoate
• 英文别名: ethyl (6S)-6,8-bis(methylsulfonyloxy)octanoate
• CAS: 104726-73-0
• 化学式: C₁₂H₂₄O₈S₂
• 分子量: 360.45
• InChiKey: HNJJPZCAKVYEMM-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  541.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-6,8-dimesyloxy octanoate 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 sulfur 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 R-(+)-硫辛酸
  参考文献：
  名称：

  手性诱导和Chiron方法合成α-硫辛酸的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了从手性羟基醛以七个步骤有效，短而方便地不对称合成（R）-（+）-硫辛酸的方法，其总产率为32.5％。据报道，由顺式-1，4-丁烯二醇衍生的手性内酯合成α-硫辛酸的S和R对映体，总收率为34％。本合成涉及使用简单的反应条件，从而使其方便合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.090
• 作为产物：
  描述：

  (4E)-ethyl-6-benzyloxy hex-4-enoate 在 咪唑 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 、 氢气 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 ethyl (S)-6,8-dimesyloxy octanoate
  参考文献：
  名称：

  手性诱导和Chiron方法合成α-硫辛酸的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了从手性羟基醛以七个步骤有效，短而方便地不对称合成（R）-（+）-硫辛酸的方法，其总产率为32.5％。据报道，由顺式-1，4-丁烯二醇衍生的手性内酯合成α-硫辛酸的S和R对映体，总收率为34％。本合成涉及使用简单的反应条件，从而使其方便合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.090

文献信息

• Enantiospecific synthesis of (R-(+)-α-lipoic acid from d-glucose
  作者：A.V. Rama Rao、Mukund K. Gurjar、Kamini Garyali、T. Ravindranathan

  DOI：10.1016/0008-6215(86)80035-0

  日期：1986.4

  Abstract The first enantiospecific synthesis of natural ( R )-(+)-α-lipoic acid in 13 steps starting from d -glucose is described.

  摘要描述了从d-葡萄糖开始的13个步骤中天然（R）-（+）-α-硫辛酸的第一个对映体特异性合成。
• Enantioselective synthesis of R-(+)-α and S-(−)-α-lipoic acid
  作者：Subhash P Chavan、Cherukupally Praveen、G Ramakrishna、U.R Kalkote

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.027

  日期：2004.7

  An efficient synthesis of α-lipoic acid from the readily available cis-2-butene-1,4-diol employing a Claisen orthoester rearrangement and Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key steps, is described.

  描述了使用克莱森原酸酯重排和Sharpless不对称二羟基化为关键步骤，从容易获得的顺式-2-丁烯-1,4-二醇高效合成α-硫辛酸的方法。
• Stereochemical control of yeast reductions: Synthesis of R-(+)-α-lipoic acid
  作者：Aravamudan S. Gopalan、Hollie K. Jacobs

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76176-4

  日期：1989.1

  bakers' yeast was found to be influenced by the nature of the ester group. The octyl ester was reduced in 82%ee and 77% chemical yield to the corresponding S alcohol, which was converted to R-(+)-α-lipoic acid ().

  发现用面包酵母还原7-氰基-3-氧代庚酸烷基酯的立体选择性受酯基团性质的影响。辛酯以82％ee和77％的化学产率还原为相应的S醇，然后将其转化为R-（+）-α-硫辛酸（）。
• Bakers' yeast reduction of alkyl 6-chloro-3-oxohexanoates: synthesis of (R)-(+)-α-lipoic acid
  作者：Aravamudan S. Gopalan、Hollie K. Jacobs

  DOI：10.1039/p19900001897

  日期：——

  their reduction with bakers' yeast studied. The enantioselectivity of these reductions was found to be influenced by the nature of the ester alkoxy substituent. The ethyl ester was reduced to the (3R)-6-chloro-3-hydroxy-hexanoate (49% yield, 30% e.e.) while the octyl ester gave the (3S)-6-chloro-3-hydroxyhexanoate (62% yield, 90% e.e.). The latter product was then converted into (R)-(+)-α-lipoic acid

  合成了许多6-氯-3-氧代己酸烷基酯，并研究了用面包酵母还原它们的方法。发现这些还原的对映选择性受酯烷氧基取代基的性质影响。将乙酯还原为（3 R）-6-氯-3-羟基己酸（49％收率，30％ee），而辛基酯则得到（3 S）-6-氯-3-羟基己酸（62 ％收率，90％ee）。然后，通过七个步骤，将后一产物转化为（R）-（+）-α-硫辛酸，α-酮酸的生化脱羧的辅助因子。
• Synthesis of (3R,4R)-1,5-hexadien-3,4-diol and its unsymmetricalderivatives: Application to (R)-(+)-∝-lipoic acid
  作者：A.V.Rama Rao、S.V Mysorekar、M.K Gurjar、J.S Yadav

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96076-3

  日期：1987.1