5-Chloro-N-ethyl-1H-indole-3-ethanamine | 22120-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Chloro-N-ethyl-1H-indole-3-ethanamine
• 英文别名: 2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)-N-ethylethanamine
• CAS: 22120-33-8
• 化学式: C₁₂H₁₅ClN₂
• 分子量: 222.718
• InChiKey: XKMJBNMEEZPKCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chloro-N-ethyl-1H-indole-3-ethanamine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl 9-chloro-3-ethyl-1,2,3,6-tetrahydroazepino[4,5-b]indole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  经由Azepinoindole合成Ñ Enaminoester /烯胺酮的溴代琥珀酰亚胺诱导环异构

  摘要：

  描述了一种基于新开发的N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）诱导的环异构化的方案，该方案可从简单的含有吲哚单元的β-烯胺酸酯或β-烯胺酮制备三环azepino [4,5- b ]吲哚。提出了一种涉及Pictet-Spengler环化，氮丙啶环形成和区域选择性C–N键裂解的机制，以说明中等大小的环形成和吸电子基团（酯，酮）的迁移。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02760

文献信息

• Azepinoindole Synthesis via a <i>N</i>-Bromosuccinimide-Induced Cycloisomerization of Enaminoester/Enaminone
  作者：Lina Chang、Tao Guo、Ziyi Wang、Shaozhong Wang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02760

  日期：2017.2.3

  β-enaminoesters or β-enaminones containing an indole unit. A mechanism involving a Pictet–Spengler cyclization, an aziridine ring formation, and a regioselective C–N bond cleavage was proposed to account for the medium-sized ring formation and the migration of electron-withdrawing group (ester, ketone).

  描述了一种基于新开发的N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）诱导的环异构化的方案，该方案可从简单的含有吲哚单元的β-烯胺酸酯或β-烯胺酮制备三环azepino [4,5- b ]吲哚。提出了一种涉及Pictet-Spengler环化，氮丙啶环形成和区域选择性C–N键裂解的机制，以说明中等大小的环形成和吸电子基团（酯，酮）的迁移。