(E)-3-methyl-6-phenyl-2-hexene | 610755-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-methyl-6-phenyl-2-hexene
• 英文别名: (E)-4-methyl-4-hexenylbenzene；[(E)-4-methylhex-4-enyl]benzene
• CAS: 610755-99-2
• 化学式: C₁₃H₁₈
• 分子量: 174.286
• InChiKey: FIPZYZNFWXCPER-KGVSQERTSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.7±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.879±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methyl-6-phenyl-2-hexene 在 奎宁环 、 四氧化锇 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以88%的产率得到(2R,3R)-3-Methyl-6-phenyl-hexane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  结合Q2MM建模和动力学研究精制催化的不对称二羟基化（AD）助记符

  摘要：

  结合了底物竞争实验和过渡态分子模型，详细研究了Sharpless AD反应中底物与配体之间的相互作用。在计算结果和实验结果之间有很好的一致性，特别是对于反应的立体选择性。已详细阐明了第二代配体（DHQD）2 PHAL中每个部分对反应速率和选择性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.11.009
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔 、 1-溴-3-苯基丙烷 在 二氯二茂钛 、 lithium hydride 、 zinc dibromide 、 N-甲基咪唑 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以63%的产率得到(E)-3-methyl-6-phenyl-2-hexene
  参考文献：
  名称：

  未活化的烷基碘化物、溴化物、氯化物和甲苯磺酸盐的钯催化根岸交叉偶联反应

  摘要：

  单一方法（2% Pd(2)(dba)(3)/8% PCyp(3)/NMI in THF/NMP 在 80 摄氏度；Cyp = 环戊基）实现了一系列 β-氢的交叉偶联- 包含伯烷基碘化物、溴化物、氯化物和甲苯磺酸盐以及一系列烷基-、烯基-和芳基卤化锌。该工艺与多种官能团兼容，包括酯、酰胺、酰亚胺、腈和杂环。

  DOI：

  10.1021/ja0363258

文献信息

• Palladium-Catalyzed Negishi Cross-Coupling Reactions of Unactivated Alkyl Iodides, Bromides, Chlorides, and Tosylates
  作者：Jianrong Zhou、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja0363258

  日期：2003.10.1

  A single method (2% Pd(2)(dba)(3)/8% PCyp(3)/NMI in THF/NMP at 80 degrees C; Cyp = cyclopentyl) achieves the cross-coupling of a range of beta-hydrogen-containing primary alkyl iodides, bromides, chlorides, and tosylates with an array of alkyl-, alkenyl-, and arylzinc halides. The process is compatible with a variety of functional groups, including esters, amides, imides, nitriles, and heterocycles

  单一方法（2% Pd(2)(dba)(3)/8% PCyp(3)/NMI in THF/NMP 在 80 摄氏度；Cyp = 环戊基）实现了一系列 β-氢的交叉偶联- 包含伯烷基碘化物、溴化物、氯化物和甲苯磺酸盐以及一系列烷基-、烯基-和芳基卤化锌。该工艺与多种官能团兼容，包括酯、酰胺、酰亚胺、腈和杂环。
• Combining Q2MM modeling and kinetic studies for refinement of the osmium-catalyzed asymmetric dihydroxylation (AD) mnemonic
  作者：Peter Fristrup、Gitte Holm Jensen、Marie Louise Nygaard Andersen、David Tanner、Per-Ola Norrby

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.11.009

  日期：2006.5

  the Sharpless AD reaction have been examined in detail, using a combination of substrate competition experiments and molecular modeling of transition states. There is a good agreement between computational and experimental results, in particular for the stereoselectivity of the reaction. The influence of each moiety in the second-generation ligand (DHQD)2PHAL on the rate and selectivity of the reaction

  结合了底物竞争实验和过渡态分子模型，详细研究了Sharpless AD反应中底物与配体之间的相互作用。在计算结果和实验结果之间有很好的一致性，特别是对于反应的立体选择性。已详细阐明了第二代配体（DHQD）2 PHAL中每个部分对反应速率和选择性的影响。