5-(4-甲氧基苄基)-1,3,4-噁二唑-2-硫醇 | 93073-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 5-(4-甲氧基苄基)-1,3,4-噁二唑-2-硫醇
• 英文名称: 5-(4-methoxybenzyl)-4-amino-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
• 英文别名: 2-mercapto-5-(p-methoxybenzyl)-1,3,4-oxadiazole；5-(4-methoxybenzyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol；5-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 93073-37-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂S
• mdl: MFCD01471215
• 分子量: 222.268
• InChiKey: ICAZBRUDKZCQHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  323.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >33.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-甲氧基苄基)-1,3,4-噁二唑-2-硫醇 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-(4-甲氧基苄基)-6-苯基[1,2,4]噻唑并[3,4-b][1,3,4]噻二唑
  参考文献：
  名称：

  Deshmukh, A. A.; Mody, M. K.; Ramalingam, T., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 8, p. 793 - 795

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 在 硫酸 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-(4-甲氧基苄基)-1,3,4-噁二唑-2-硫醇
  参考文献：
  名称：

  甲氧基苄基和甲氧基苯基乙基-1,3,4-恶二唑-2（3 H）-硫酮晶体包装的异同点†

  摘要：

  这项工作报告了五种1,3,4-恶二唑-2（3 H）-硫酮的晶体和分子结构，它们分别来自2、3和4-甲氧基取代的2-苯基乙酸以及2-和4-甲氧基取代的3-苯基丙酸酸。甲氧基苄基-1,3,4-恶二唑-2（3 H）-硫酮呈V字形，而相应的甲氧基苯基乙基系统则接近平面，这会影响固态分子的排列方式。对于分子1-4，与反向相关的N–H⋯S氢键产生R 2 2（8）环占主导地位，由C–H⋯O，C–H⋯S，C–H⋯π折衷混合物支持π⋯π接触将分子堆叠到相互连接的列中。相反，在5个不对称单元中的两个独特分子中的每一个 通过一个分子的C–H⋯S接触和另一个分子的C–H⋯O接触形成的类似分子形成N–H⋯O接触，从而生成通过一系列π⋯π堆叠相互作用相互连接的平面层。

  DOI：

  10.1039/c3ce42000k

文献信息

• Oxazoles and their agricultural compositions
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05705516A1

  公开（公告）日：1998-01-06

  A compound having the formula R--S(O).sub.n CH.sub.2 CH.sub.2 CH.dbd.CF.sub.2, wherein R is a phenyl group or a heterocyclic group selected from furyl, thienyl, isoxazolyl, isothiazolyl, oxazolyl, thiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, 1,2,4-oxadiazolyl, 1,2,4-thiadiazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, 1,3,4-thidiazolyl, tetrazolyl, pyridyl, pyridazinyl, pyrazinyl, 1,2,3-triazinyl, 1,3,4-triazinyl, and 1,3,5-triazinyl groups, said phenyl or heterocyclic group being optionally substituted by optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, alkylcycloalkyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted arylalkyl, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted heteroarylalkyl, optionally substituted aryloxy, optionally substituted arylalkoxy, optionally substituted aryloxyalkyl, optionally substituted heteroaryloxy, optionally substituted heteroarylalkoxy, optionally substituted heteroaryloxyalkyl, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl, haloalkoxy, haloalkenyloxy, haloalkynyloxy, halogen, hydroxy, cyano, nitro, --NR7R8, --NR7COR8, --NR7CSR8, --NR7SO2R8, --N(SO2R7)(SO2R8), --COR7, --CONR7R8, -alkylCONR7R8, --CR7NR8, --COOR7, --OCOR7, --SR7, --SOR7, --SO2R7, -alkylSR7, -alkylSOR7, -alkylSO2R7, --OSO2R7, --SO2NR7R8, --CSNR7R8, --SiR7R8R9, --OCH2CO2R7, --OCH2CH2CO2R7, --CONR7SO2R8, -alkylCONR7SO2R8, --NHCONR7R8, --NHCSNR7R8, or an adjacent pair of R1, R2, R3, R4, R5 and R6 when taken together form a fused 5- or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring; R7, R8 and R9 are each independently hydrogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, alkynyl, optionally substituted aryl or optionally substituted arylalkyl, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl, halogen or hydroxy.

  具有化学式R--S(O).sub.n CH.sub.2 CH.sub.2 CH.dbd.CF.sub.2的化合物，其中R是苯基或从呋喃基，噻吩基，异噁唑基，异硫唑基，噁唑基，噻唑基，咪唑基，吡唑基，1,2,4-噁二唑基，1,2,4-硫二唑基，1,3,4-噁二唑基，1,3,4-硫二唑基，四唑基，吡啶基，吡啶嗪基，吡嗪基，1,2,3-三嗪基，1,3,4-三嗪基和1,3,5-三嗪基中选择的杂环基，所述苯基或杂环基可以选择地被可选择地取代的烷基，可选择地取代的烯烃基，炔基，环烷基，烷基环烷基，烷氧基，烯氧基，炔氧基，羟基烷基，烷氧基烷基，可选择地取代的芳基，可选择地取代的芳基烷基，可选择地取代的杂芳基，可选择地取代的杂芳基烷基，可选择地取代的芳氧基，可选择地取代的芳基氧基，可选择地取代的芳氧基烷基，可选择地取代的杂芳氧基，可选择地取代的杂芳基氧基烷基，卤代烷基，卤代烯烃基，卤代炔基，卤代烷氧基，卤代烯氧基，卤代炔氧基，卤素，羟基，氰基，硝基，--NR7R8，--NR7COR8，--NR7CSR8，--NR7SO2R8，--N(SO2R7)(SO2R8)，--COR7，--CONR7R8，-烷基CONR7R8，--CR7NR8，--COOR7，--OCOR7，--SR7，--SOR7，--SO2R7，-烷基SR7，-烷基SOR7，-烷基SO2R7，--OSO2R7，--SO2NR7R8，--CSNR7R8，--SiR7R8R9，--OCH2CO2R7，--OCH2CH2CO2R7，--CONR7SO2R8，-烷基CONR7SO2R8，--NHCONR7R8，--NHCSNR7R8，或R1，R2，R3，R4，R5和R6的相邻对一起形成融合的5-或6-成员碳环或杂环环时；R7，R8和R9分别独立地是氢，可选择地取代的烷基，可选择地取代的烯烃基，炔基，可选择地取代的芳基或可选择地取代的芳基烷基，卤代烷基，卤代烯烃基，卤代炔基，卤素或羟基。
• Synthesis, Characterization and Antifungal Evaluation of 5-Substituted-4-Amino-1,2,4-Triazole-3-Thioesters
  作者：Aurangzeb Hasan、Noel Francis Thomas、Shelly Gapil

  DOI：10.3390/molecules16021297

  日期：——

  A series of 5-substituted-4-amino-1,2,4-triazole-3-thioesters was synthesized by converting variously substituted organic acids successively into the corresponding esters, hydrazides, 5-substituted-1,3,4-oxadiazole-2-thiols, 5-substituted-1,2,4-triazole-2-thiols and 5-substituted-1,3,4-oxadiazole-2-thioesters. Finally the target compounds were obtained by refluxing 5-substituted-1,3,4-oxadiazole-2-thioesters in the presence of hydrazine hydrate and absolute alcohol. The structures of the synthesized compounds were established by physicochemical and spectroscopic methods. The synthesized compounds were evaluated for their in vitro antifungal activity. Some of the evaluated compounds possessed significant antifungal activity as compared to a terbinafine standard.

  通过将各种取代的有机酸依次转化为相应的酯、酰肼、5-取代-1,3,4-噁二唑-2-硫醇、5-取代-1,2,4-三唑-2-硫醇和 5-取代-1,3,4-噁二唑-2-硫醇，合成了一系列 5-取代-4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫酯。最后，在水合肼和无水乙醇的存在下，通过回流 5-取代的-1,3,4-噁二唑-2-硫代酯，得到了目标化合物。通过物理化学和光谱方法确定了合成化合物的结构。对合成的化合物进行了体外抗真菌活性评估。与特比萘芬标准品相比，其中一些化合物具有显著的抗真菌活性。
• (4,4-difluorobut-3-enylthio)-substituted heterocyclic or carbocyclic
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05912243A1

  公开（公告）日：1999-06-15

  A compound having the formula R--S(O).sub.n CH.sub.2 CH.sub.2 CH.dbd.CF.sub.2, or a salt thereof, wherein R is a phenyl group or a heterocyclic group selected from furyl, thienyl, isoxazolyl, isothiazolyl, oxazolyl, thiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, 1,2,4-oxadiazolyl, 1,2,4-thiadiazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, 1,3,4-thiadiazolyl, tetrazolyl, pyridyl, pyridazinyl, pyrazinyl, 1,2,3-triazinyl, 1,3,4-triazinyl and 1,3,5-triazinyl groups, said phenyl or heterocyclic group being optionally substituted by optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, cycloalkyl, alkylcycloalkyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted arylalkyl, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted heteroarylalkyl, optionally substituted aryloxy, optionally substituted arylalkoxy, optionally substituted aryloxyalkyl, optionally substituted heteroaryloxy, optionally substituted heteroarylalkoxy, optionally substituted heteroaryloxyalkyl, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl, haloalkoxy, haloalkenyloxy, haloalkynyloxy, halogen, hydroxy, cyano, nitro, --NR7R8, --NR7COR8, --NR7CSR8, --NR7SO2R8, --N(SO2R7)(SO2R8), --COR7, --CONR7R8, -alkylCONR7R8, --CR7NR8, --COOR7, --OCOR7, --SR7, --SOR7, --SO2R7, -alkylSR7, -alkylSOR7, -alkylSO2R7, --OSO2R7, --SO2NR7R8, --CSNR7R8, --SiR7R8R9, --OCH2CO2R7, --OCH2CH2CO2R7, --CONR7SO2R8, -alkylCONR7SO2R8, --NHCONR7R8, --NHCSNR7R8, or an adjacent pair of R1, R2, R3, R4, R5 and R6 when taken together form a fused 5- or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring; and R7, R8 and R9 are each independently hydrogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, alkynyl, optionally substituted aryl or optionally substituted arylalkyl, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl, halogen, or hydroxy.

  化合物的化学式为R--S(O).sub.n CH.sub.2 CH.sub.2 CH.dbd.CF.sub.2或其盐，其中R为苯基或从呋喃基，噻吩基，异噁唑基，异硫唑基，噁唑基，噻唑基，咪唑基，吡唑基，1,2,4-噁二唑基，1,2,4-硫二唑基，1,3,4-噁二唑基，1,3,4-硫二唑基，四唑基，吡啶基，吡啶嗪基，吡嗪基，1,2,3-三嗪基，1,3,4-三嗪基和1,3,5-三嗪基中选择的杂环基，所述苯基或杂环基可以选择性地被选择性取代的烷基，选择性取代的烯基，选择性取代的炔基，环烷基，烷基环烷基，烷氧基，烯氧基，炔氧基，羟基烷基，烷氧基烷基，选择性取代的芳基，选择性取代的芳基烷基，选择性取代的杂芳基，选择性取代的杂芳基烷基，选择性取代的芳氧基，选择性取代的芳基氧基，选择性取代的芳氧基烷基，选择性取代的杂芳氧基，选择性取代的杂芳基氧基烷基，选择性取代的杂芳氧基烷基，卤代烷基，卤代烯基，卤代炔基，卤代烷氧基，卤代烯氧基，卤代炔氧基，卤素，羟基，氰基，硝基，--NR7R8，--NR7COR8，--NR7CSR8，--NR7SO2R8，--N（SO2R7）（SO2R8），--COR7，--CONR7R8，-烷基CONR7R8，--CR7NR8，--COOR7，--OCOR7，--SR7，--SOR7，--SO2R7，-烷基SR7，-烷基SOR7，-烷基SO2R7，--OSO2R7，--SO2NR7R8，--CSNR7R8，--SiR7R8R9，--OCH2CO2R7，--OCH2CH2CO2R7，--CONR7SO2R8，-烷基CONR7SO2R8，--NHCONR7R8，--NHCSNR7R8，或R1，R2，R3，R4，R5和R6中的相邻一对在一起形成融合的5或6元杂环烷基或杂环基；R7，R8和R9各自独立地是氢，选择性取代的烷基，选择性取代的烯基，炔基，选择性取代的芳基或选择性取代的芳基烷基，卤代烷基，卤代烯基，卤代炔基，卤素或羟基。
• Thiazoles and their agricultural compositions
  申请人：ZENECA Limited

  公开号：US05952359A1

  公开（公告）日：1999-09-14

  A compound of formula (I), R--S(O).sub.n CH.sub.2 CH.sub.2 CH.dbd.CF.sub.2 or a salt thereof, wherein n is 0, 1 or 2; and R is a group of formula (V) or (VII) ##STR1## wherein: at least one of R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 or R.sup.5 is a S(O)nCH.sub.2 CH.sub.2 CH.dbd.CF.sub.2 group; and the remainder of R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 are each independently hydrogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, alkylcycloalkyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted arylalkyl, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted heteroarylalkyl, optionally substituted aryloxy, optionally substituted arylalkoxy, optionally substituted aryloxyalkyl, optionally substituted heteroaryloxy, optionally substituted heteroarylalkoxy, optionally substituted heteroaryloxyalkyl, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl, haloalkoxy, haloalkenyloxy, haloalkynyloxy, halogen, hydroxy, cyano, nitro, --NR.sup.7 R.sup.8, --NR.sup.7 COR.sup.8, --NR.sup.7 CSR.sup.8, --NR.sup.7 SO.sub.2 R.sup.8, --NR.sup.7 SO.sub.2 R.sup.8, --N(SO.sub.2 R.sup.7)(SO.sub.2 R.sup.8), --COR.sup.7, --CONR.sup.7 R.sup.8, -alkylCONR.sup.7 R.sup.8, --CR.sup.7 NR.sup.8, --COR.sup.7, --OCOR.sup.7, --SR.sup.7, --SOR.sup.7, --SO.sub.2 R.sup.7, -alkylSR.sup.7, -alkylSOR.sup.7, -alkylSO.sub.2 R.sup.7, --OSO.sub.2 R.sup.7, --SO.sub.2 NR.sup.7 R.sup.8, --CSNR.sup.7 R.sup.8, --CSNR.sup.7 R.sup.8, --SiR.sup.7 R.sup.8 R.sup.9, --OCH.sub.2 CO.sub.2 R.sup.7, --OCH.sub.2 CH.sub.2 SO.sub.2 R.sup.7, --CONR.sup.7 SO.sub.2 R.sup.8, -alkylCONR.sup.7 SO.sub.2 R.sup.8, --NHCONR.sup.7 R.sup.8, --NHCSNR.sup.7 R.sup.8 ; and R.sup.7, R.sup.8 and R.sup.9 are each independently hydrogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, alkynyl, optionally substituted aryl or optionally substituted arylalkyl, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl, halogen, or hydroxy; and agricultural compositions, and processes for preparing agricultural compositions made thereby.

  化合物式(I)，R--S(O).sub.n CH.sub.2 CH.sub.2 CH.dbd.CF.sub.2或其盐，其中n为0、1或2；R为式(V)或(VII)的基团：##STR1##其中：R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4或R.sup.5中至少有一个是S(O)nCH.sub.2 CH.sub.2 CH.dbd.CF.sub.2基团；而R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5的剩余部分分别独立地为氢、可选取代的烷基、可选取代的烯基、炔基、环烷基、烷基环烷基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、羟基烷基、烷氧基烷基、可选取代的芳基、可选取代的芳基烷基、可选取代的杂芳基、可选取代的杂芳基烷基、可选取代的芳氧基、可选取代的芳基氧基、可选取代的芳氧基烷基、可选取代的杂芳氧基、可选取代的杂芳基氧基烷基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、卤代烷氧基、卤代烯氧基、卤代炔氧基、卤素、羟基、氰基、硝基、--NR.sup.7R.sup.8、--NR.sup.7COR.sup.8、--NR.sup.7CSR.sup.8、--NR.sup.7SO.sub.2R.sup.8、--NR.sup.7SO.sub.2R.sup.8、--N(SO.sub.2R.sup.7)(SO.sub.2R.sup.8)、--COR.sup.7、--CONR.sup.7R.sup.8、-烷基CONR.sup.7R.sup.8、--CR.sup.7NR.sup.8、--COR.sup.7、--OCOR.sup.7、--SR.sup.7、--SOR.sup.7、--SO.sub.2R.sup.7、-烷基SR.sup.7、-烷基SOR.sup.7、-烷基SO.sub.2R.sup.7、--OSO.sub.2R.sup.7、--SO.sub.2NR.sup.7R.sup.8、--CSNR.sup.7R.sup.8、--CSNR.sup.7R.sup.8、--SiR.sup.7R.sup.8R.sup.9、--OCH.sub.2CO.sub.2R.sup.7、--OCH.sub.2CH.sub.2SO.sub.2R.sup.7、--CONR.sup.7SO.sub.2R.sup.8、-烷基CONR.sup.7SO.sub.2R.sup.8、--NHCONR.sup.7R.sup.8、--NHCSNR.sup.7R.sup.8；而R.sup.7、R.sup.8和R.sup.9各自独立地为氢、可选取代的烷基、可选取代的烯基、炔基、可选取代的芳基或可选取代的芳基烷基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、卤素或羟基；以及制备所述农业组合物的过程。
• Hasan, Aurangzeb; Sheikh, Md Rezaul Karim; Gapil, Shelly, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 6, p. 2573 - 2578
  作者：Hasan, Aurangzeb、Sheikh, Md Rezaul Karim、Gapil, Shelly

  DOI：——

  日期：——