5-(4-甲氧基苄基)-1,3,4-噻二唑-2-胺 | 63617-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 5-(4-甲氧基苄基)-1,3,4-噻二唑-2-胺
• 英文名称: 5-(4-methoxybenzyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• 英文别名: 5-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 63617-18-5
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃OS
• mdl: MFCD01044257
• 分子量: 221.283
• InChiKey: GYXJNPCMLREPTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-甲氧基苄基)-1,3,4-噻二唑-2-胺 在 ammonium acetate 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 (E)-2-(2-cyano-3-((5-(4-methoxybenzyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)amino)-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1,3,4-thiadiazol-2-yl)-acrylamide derivatives as potential antitumor agents against acute leukemia cells

  摘要：

  A lead compound with the (1,3,4-thiadiazol-2-yl) acrylamide scaffold was discovered to have significant cytotoxicity on several tumor cell lines in an in-house cell-based screening. A total of 60 derivative compounds were then synthesized and tested in a CCK-8 cell viability assay. Some of them exhibited improved cytotoxic activities. The most potent compounds had IC50, values of 1-5 mu M on two acute leukemia tumor cell lines, i.e. RS4;11 and HL-60. Flow cytometry analysis of several active compounds and detection of caspase activation indicated that they induced caspase-dependent apoptosis. It was also encouraging to observe that these compounds did not have obvious cytotoxicity on normal cells, i.e. IC50 > 50 mu M on HEK-293T cells. Although the molecular targets of this class of compound are yet to be revealed, our current results suggest that this class of compound represents a new possibility for developing drug candidates against acute leukemia.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127114
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 、 氨基硫脲 在 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-(4-甲氧基苄基)-1,3,4-噻二唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  作为碳酸酐酶抑制剂的 1,3,4-噻二唑-噻唑烷酮杂化物的设计、合成以及体外和计算机研究

  摘要：

  在本研究中，合成了一系列1,3,4-噻二唑-噻唑烷酮衍生物（7a-j ）作为碳酸酐酶抑制剂。测定了这些合成化合物的体外碳酸酐酶抑制活性，结果表明化合物7i (IC 50 = 0.402 ± 0.017 μM) 比标准参考乙酰唑胺 (IC 50 = 0.998 ± 0.046 μM)更有效。此外，还进行了动力学分析来观察与目标酶的结合方式，结果表明化合物7i以竞争的方式与目标绑定。对所有化合物进行了抗DPPH抗氧化活性和对A549（人肺癌细胞）抗癌活性的筛选，MTT测定结果表明化合物7a和7d具有更强的生长抑制作用。此外，根据分子对接研究，化合物7i在受体结合口袋内表现出良好的构象状态和氢键相互作用。因此，新型化合物7i可用作有效且选择性碳酸酐酶抑制剂的有前途的药效团。

  DOI：

  10.1039/d3nj01547e

文献信息

• Synthesis, Molecular Docking and Preliminary Antileukemic Activity of 4‐Methoxybenzyl Derivatives Bearing Imidazo[2,1‐ <i>b</i> ][1,3,4]thiadiazole
  作者：B. Choodamani、Karla G. Cano Hernandez、Sujeet Kumar、Ann Maria Tony、Austre Y. Schiaffino Bustamante、Renato J. Aguilera、Dominique Schols、C. Gopi Mohan、Subhas S. Karki

  DOI：10.1002/cbdv.202000800

  日期：2021.2

  In this study, we synthesized 22 compounds in a series with various substitution on imidazo[2,1- b ][1,3,4]thiadiazoles. The potential cytotoxic activity of these compounds investigated in leukemia cell lines by Differential Nuclear Staining (DNS). Our results identify two compounds 2-(4-methoxybenzyl)-6-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-5-yl thiocyanate and 6-(4-chlorophenyl)

  在这项研究中，我们合成了 22 种在咪唑并[2,1-b][1,3,4]噻二唑上具有不同取代基的化合物。通过差异核染色 (DNS) 在白血病细胞系中研究了这些化合物的潜在细胞毒活性。我们的结果确定了两种化合物 2-(4-甲氧基苄基)-6-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-5-yl thiocyanate 和6-（4-氯苯基）-2-（4'-甲氧基苄基）咪唑并[2,1-b][1,3,4]噻二唑-5-甲醛对鼠白血病细胞（L1210）的细胞毒性作用最强，人 T 淋巴细胞 (CEM) 和人子宫颈癌细胞 (HeLa)，IC 50 值介于 0.79 至 1.6 μM 之间。结果表明化合物2-(4-甲氧基苄基)-6-(2-氧代-2H-色烯-3-基)咪唑并[2,1-b][1,3, 4]thidiazol-5-yl thiocyanate
• Synthesis and Anticancer Activity of Thiadiazole Containing Thiourea, Benzothiazole and Imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole Scaffolds
  作者：Stephen P. Avvaru、Malleshappa N. Noolvi、Uttam A. More、Sudipta Chakraborty、Ashutosh Dash、Tejraj M. Aminabhavi、Kumar P. Narayan、Vishnu Sutariya

  DOI：10.2174/1573406416666200519085626

  日期：2021.8

  potential scaffolds with promising anticancer activity. Methods: A new series of 5-substituted-1,3,4-thiadiazoles linked with phenyl thiourea, benzothiazole and 2,6-disubstituted imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole derivatives were synthesized and tested for invitro anticancer activity on various cancer cell lines. Results: The National Cancer Institute’s preliminary anticancer screening results showed compounds

  背景：大量含氮杂环因其在医学领域的多功能性而被广泛探索，尤其是在抗癌研究中。1,3,4-噻二唑是此类杂环中的一种，对多种癌细胞系具有良好的抗癌活性，可抑制多种生物靶标。 简介： 1,3,4-噻二唑与其他杂环支架配合使用时，显示出增强的抗癌特性。硫脲、苯并噻唑、咪唑并[2,1,b][1,3,4]-噻二唑是具有良好抗癌活性的潜在支架。 方法：合成并测试了一系列与苯基硫脲、苯并噻唑和2,6-二取代咪唑并[2,1-b][1,3,4]噻二唑相连的新系列5-取代-1,3,4-噻二唑用于对各种癌细胞系的体外抗癌活性。 结果：美国国家癌症研究所的初步抗癌筛选结果显示化合物 4b 和 5b 具有有效的抗白血病活性。化合物 4b 对 Human Leukemia-60 细胞系选择性地显示出 32% 的致死率。芳香酶衍生物的对接研究（蛋白质数据库：3S7S）显示活性位点的可逆相互作用具有与来曲唑和依西美坦相当的
• NOVEL TUBULIN INHIBITORS AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：Chen Meng-Hsin

  公开号：US20120172374A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  Compounds represented by the formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof: R 2 —Y—Z-Q-A-R 1 Formula (I) wherein R 1 , R 2 , Y, Z, Q, and A are as defined. These compounds are inhibitors of tubulin polymerization by binding at colchicines binding site and are useful in the treatment of tumors or mitotic diseases such as cancers, gout, and other conditions associated with abnormal cell proliferation.

  由以下公式（I）代表的化合物或其药用盐：R2—Y—Z-Q-A-R1 公式（I） 其中R1、R2、Y、Z、Q和A如定义。这些化合物通过结合秋水仙碱结合位点来抑制微管聚合，可用于治疗肿瘤或有丝分裂疾病，如癌症、痛风和其他与异常细胞增殖有关的疾病。
• A Nano-MgO and Ionic Liquid-Catalyzed ‘Green’ Synthesis Protocol for the Development of Adamantyl-Imidazolo-Thiadiazoles as Anti-Tuberculosis Agents Targeting Sterol 14α-Demethylase (CYP51)
  作者：Sebastian Anusha、Baburajeev CP、Chakrabhavi Dhananjaya Mohan、Jessin Mathai、Shobith Rangappa、Surender Mohan、Chandra、Shardul Paricharak、Lewis Mervin、Julian E. Fuchs、Mahedra M、Andreas Bender、Basappa、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.1371/journal.pone.0139798

  日期：——

  In this work, we describe the 'green' synthesis of novel 6-(adamantan-1-yl)-2-substituted-imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazoles (AITs) by ring formation reactions using 1-(adamantan-1-yl)-2-bromoethanone and 5-alkyl/aryl-2-amino1,3,4-thiadiazoles on a nano material base in ionic liquid media. Given the established activity of imidazothiadiazoles against M. tuberculosis, we next examined the anti-TB activity

  在这项工作中，我们描述了新的6-（金刚烷-1-基）-2-取代的咪唑并[2,1-b] [1,3,4]噻二唑（AIT）的“绿色”合成。在离子液体介质中的纳米材料基础上，使用1-（金刚烷-1-基）-2-溴乙酮和5-烷基/芳基-2-氨基1,3,4-噻二唑。给定咪唑并噻二唑类对结核分枝杆菌的活性，我们接下来使用Alamar蓝分析法检查AIT对H37Rv菌株的抗TB活性。在测试的化合物中，6-（金刚烷-1-基）-2-（4-甲氧基苯基）咪唑并[2,1-b] [1,3,4]噻二唑（3f）对结核分枝杆菌显示出有效的抑制活性。 MIC值为8.5μM。该分子对结核分枝杆菌的抑制作用与标准药物如吡嗪酰胺，链霉素和环丙沙星药物相当。机械上，计算机分析表明，固醇14α-脱甲基酶（CYP51）是可能的靶标，并且3f在该系统中的实验活性证实了计算机靶标的预测。总而言之，我们在此报告了针对结核分枝杆菌的新型AIT的合成和生
• Gamma-glutamyl transpeptidase inhibitors and methods of use
  申请人：The Board of Regents of the University of Oklahoma

  公开号：US09540337B2

  公开（公告）日：2017-01-10

  Compositions that are effective in inhibiting gamma-glutamyl transpeptidase are disclosed. Methods of producing and using these compositions are also disclosed.

  揭示了能有效抑制γ-谷氨酰转肽酶的组合物。同时还揭示了生产和使用这些组合物的方法。