(5-methyl-[1,2,4]triazol-1-yl)-acetic acid | 1369016-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5-methyl-[1,2,4]triazol-1-yl)-acetic acid
• 英文别名: (5-Methyl-[1,2,4]triazol-1-yl)-acetic acid；2-(5-methyl-1,2,4-triazol-1-yl)acetic acid
• CAS: 1369016-81-8
• 化学式: C₅H₇N₃O₂
• 分子量: 141.129
• InChiKey: WFPQGQMWACGEII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-methyl-[1,2,4]triazol-1-yl)-acetic acid 、 5-[5-((R)-3-Methyl-piperazin-1-yl)-2-trifluoromethyl-thiazol-4-yl]-2-trifluoromethyl-pyrimidine 在 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40 %的产率得到2-(5-methyl-[1,2,4]triazol-1-yl)-1-{(R)-2-methyl-4-[2-trifluoromethyl-4-(2-trifluoromethylpyrimidin-5-yl)thiazol-5-yl]piperazin-1-yl}ethanone
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Clinical Candidate ACT-777991, a Potent CXCR3 Antagonist for Antigen-Driven and Inflammatory Pathologies

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00074
• 作为产物：
  描述：

  (5-methyl-[1,2,4]triazol-1-yl)-acetic acid benzyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (5-methyl-[1,2,4]triazol-1-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4-(BENZOIMIDAZOL-2-YL)-THIAZOLE COMPOUNDS AND RELATED AZA DERIVATIVES
  [FR] COMPOSÉS DE 4-(BENZOIMIDAZOL-2-YLE)-THIAZOLE ET DÉRIVÉS AZA ASSOCIÉS

  摘要：

  本发明涉及式(I)化合物，其中环A、X、(R1)n、R2、R3、R4、R4'、R5、n和p如描述中所述；涉及药用可接受的盐，以及将此类化合物用作药物，尤其是用作CXCR3受体的调节剂。

  公开号：

  WO2013114332A1
• 作为试剂：
  描述：

  (5-methyl-[1,2,4]triazol-1-yl)-acetic acid benzyl ester 、 在 (5-methyl-[1,2,4]triazol-1-yl)-acetic acid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (5-methyl-[1,2,4]triazol-1-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  4-(Benzoimidazol-2-yl)-thiazole Compounds and Related Aza Derivatives

  摘要：

  该发明涉及式(I)的化合物，其中环A、X、(R1)n、R2、R3、R4、R4'、R5、n和p如所述的描述；其药学上可接受的盐以及将这种化合物用作药物，特别是用作CXCR3受体调节剂。

  公开号：

  US20140371204A1

文献信息

• 4-(benzoimidazol-2-yl)-thiazole compounds and related aza derivatives
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：US09266876B2

  公开（公告）日：2016-02-23

  The invention relates to compounds of Formula (I), wherein ring A, X, (R1)n, R2, R3, R4, R4′, R5, n, and p are as described in the description; to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to the use of such compounds as medicaments, especially as modulators of the CXCR3 receptor.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中环A、X、(R1)n、R2、R3、R4、R4′、R5、n和p如说明书所述；其药学上可接受的盐；以及将这些化合物用作药物，特别是作为CXCR3受体调节剂。
• [EN] 4-(BENZOIMIDAZOL-2-YL)-THIAZOLE COMPOUNDS AND RELATED AZA DERIVATIVES<br/>[FR] COMPOSÉS DE 4-(BENZOIMIDAZOL-2-YLE)-THIAZOLE ET DÉRIVÉS AZA ASSOCIÉS
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2013114332A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The invention relates to compounds of Formula (I) wherein ring A, X, (R1)n, R2, R3, R4, R4', R5, n, and p are as described in the description; to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to the use of such compounds as medicaments, especially as modulators of the CXCR3 receptor.

  本发明涉及式(I)化合物，其中环A、X、(R1)n、R2、R3、R4、R4'、R5、n和p如描述中所述；涉及药用可接受的盐，以及将此类化合物用作药物，尤其是用作CXCR3受体的调节剂。
• 4-(Benzoimidazol-2-yl)-thiazole Compounds and Related Aza Derivatives
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：US20140371204A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The invention relates to compounds of Formula (I) wherein ring A, X, (R 1 ) n , R 2 , R 3 , R 4 , R 4′ , R 5 , n, and p are as described in the description; to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to the use of such compounds as medicaments, especially as modulators of the CXCR3 receptor.

  该发明涉及式(I)的化合物，其中环A、X、(R1)n、R2、R3、R4、R4'、R5、n和p如所述的描述；其药学上可接受的盐以及将这种化合物用作药物，特别是用作CXCR3受体调节剂。
• Discovery of Clinical Candidate ACT-777991, a Potent CXCR3 Antagonist for Antigen-Driven and Inflammatory Pathologies
  作者：Emmanuel A. Meyer、Päivi Äänismaa、Eric A. Ertel、Eva Hühn、Daniel S. Strasser、Markus Rey、Mark J. Murphy、Marianne M. Martinic、Laetitia Pouzol、Sylvie Froidevaux、Marcel P. Keller、Eva Caroff

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00074

  日期：2023.3.23