lysine [{(1R,2R)-2-[4-(4-cyanophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-1-(2,4-difluorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1-propyl}oxy]methyl dihydrogenphosphate ethanol (1/1/1) | 914361-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: lysine [{(1R,2R)-2-[4-(4-cyanophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-1-(2,4-difluorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1-propyl}oxy]methyl dihydrogenphosphate ethanol (1/1/1)
• 英文别名: Fosravuconazole L-Lysine Ethanolate；[(2R,3R)-3-[4-(4-cyanophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-2-(2,4-difluorophenyl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-yl]oxymethyl dihydrogen phosphate;(2S)-2,6-diaminohexanoic acid;ethanol
• CAS: 914361-45-8
• 化学式: C₂H₆O*C₆H₁₄N₂O₂*C₂₃H₂₀F₂N₅O₅PS
• 分子量: 739.737
• InChiKey: VOWYGLHOVNSCSA-NRVKWRQJSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO：50 mg/mL（67.59 mM；需要超声波）| （不溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  281
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  17

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

Fosravuconazole L-lysine ethanolate（BMS-379224 L-lysine ethanolate），是Ravuconazole的前药，是一种具有口服活性的广谱抗真菌剂。它可以用于研究念珠菌病、灰指甲病和寄生虫病。

体外研究

Fosravuconazole 在体外对多种真菌物种表现出强大的抗真菌活性，包括白色念珠菌（Candida）、黄曲霉菌（Aspergillus）以及毛癣菌属（Trichophyton）。

体内研究

口服给药Fosravuconazole (E-1224；剂量为10-50 mg/kg，每日一次，持续20天) 可显著抑制感染T. cruzi Y株小鼠的血清寄生虫数量，并防止其死亡。

实验详情

• 动物模型：体重在20-24克之间的瑞士雌性小鼠，接种了Trypomastigotes（Y株）。
• 剂量：10 mg/kg、20 mg/kg、30 mg/kg、40 mg/kg和50 mg/kg。
• 给药方式：每日一次口服，连续20天。
• 结果：抑制血清寄生虫数量并防止死亡。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 L-赖氨酸 、 (2R,3R)-3-(4-(4-cyanophenyl)-thiazol-2-yl)-2-(2,4-difluorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-((di-tert-butylphosphonpxy)-methoxy)-butane 在 盐酸 、 水 、 potassium phosphate 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 disodium hydrogenphosphate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.23h， 以67%的产率得到lysine [{(1R,2R)-2-[4-(4-cyanophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-1-(2,4-difluorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1-propyl}oxy]methyl dihydrogenphosphate ethanol (1/1/1)
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCTION OF WATER-SOLUBLE AZOLE PRODRUG

  摘要：

  公开号：

  EP1964843B1