[(1R)-1-[(2S)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-oxiranyl]ethyl]methanesulfonate | 126918-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1R)-1-[(2S)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-oxiranyl]ethyl]methanesulfonate
• 英文别名: [(1R)-1-[(2S)-2-(2,4-difluorophenyl)oxiran-2-yl]ethyl] methanesulfonate
• CAS: 126918-36-3
• 化学式: C₁₁H₁₂F₂O₄S
• 分子量: 278.277
• InChiKey: KYQJBAUPFTXLDY-HQJQHLMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R)-1-[(2S)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-oxiranyl]ethyl]methanesulfonate 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium hydride 作用下， 以 丙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 (2S,3R)-3-(2,2-diethoxyethyl)amino-2-(2,4-difluorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  光学活性抗真菌唑类。十三。1-[（1R，2R）-2-（2,4-二氟苯基）-2-羟基-1-甲基-3-（1H-1,2,4-三唑-1-基）的立体异构体和代谢物的合成丙基] -3- [4-（1H-1-四唑基）苯基] -2-咪唑啉酮（TAK-456）。

  摘要：

  1-[（（1R，2R）-2-（2,4-二氟苯基）-2-羟基-1-甲基-3-（1H-1,2,4-三唑-1-基）丙基] -3- [ 4-（1H-1-四唑基）苯基] -2-咪唑啉酮[（1R，2R）-1：TAK-456]是一种新的抗真菌药，被选作临床试验的候选药物。将该化合物的三种立体异构体[（1S，2R）-，（1S，2S）-和（1R，2S）-1]制备为真实样品，以确定TAK-456的对映体和非对映体纯度，并进行比较它们的体外抗真菌活性。使用大鼠进行的TAK-456的药代动力学研究确定了肝匀浆中存在代谢产物。根据HPLC和LC / MS / MS分析，将主要代谢物的结构指定为4-羟基-2-咪唑啉酮（3）和/或5-羟基-2-咪唑啉酮（4）。这些羟基化的化合物3和4是通过还原相应的咪唑烷二酮11和12制备的 并且通过HPLC确认与代谢物相同。三种立体异构体和合成代谢物的体外抗真菌活性均比TAK-456弱得多。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1110
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-<(2R)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-oxiranyl>ethanol 在 sodium methylate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [(1R)-1-[(2S)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-oxiranyl]ethyl]methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  光学活性抗真菌唑类。十三。1-[（1R，2R）-2-（2,4-二氟苯基）-2-羟基-1-甲基-3-（1H-1,2,4-三唑-1-基）的立体异构体和代谢物的合成丙基] -3- [4-（1H-1-四唑基）苯基] -2-咪唑啉酮（TAK-456）。

  摘要：

  1-[（（1R，2R）-2-（2,4-二氟苯基）-2-羟基-1-甲基-3-（1H-1,2,4-三唑-1-基）丙基] -3- [ 4-（1H-1-四唑基）苯基] -2-咪唑啉酮[（1R，2R）-1：TAK-456]是一种新的抗真菌药，被选作临床试验的候选药物。将该化合物的三种立体异构体[（1S，2R）-，（1S，2S）-和（1R，2S）-1]制备为真实样品，以确定TAK-456的对映体和非对映体纯度，并进行比较它们的体外抗真菌活性。使用大鼠进行的TAK-456的药代动力学研究确定了肝匀浆中存在代谢产物。根据HPLC和LC / MS / MS分析，将主要代谢物的结构指定为4-羟基-2-咪唑啉酮（3）和/或5-羟基-2-咪唑啉酮（4）。这些羟基化的化合物3和4是通过还原相应的咪唑烷二酮11和12制备的 并且通过HPLC确认与代谢物相同。三种立体异构体和合成代谢物的体外抗真菌活性均比TAK-456弱得多。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1110

文献信息

• Process For Producing Epoxytriazole Derivative
  申请人：Ishibashi Taro

  公开号：US20080081915A1

  公开（公告）日：2008-04-03

  This invention provides a process for producing an epoxytriazole derivative represented by formula (2): (wherein R and Ar are defined below), which comprises a step including a reaction of an epoxy derivative represented by formula (1′): (wherein R represents a hydrogen atom or C1-12 alkyl group and Ar represents an aromatic group optionally substituted by a halogen atom(s) or trifluoromethyl group(s), and X′ represents a hydroxy group or leaving group), with 1,2,4-triazole in the presence of a base and water.

  本发明提供了一种制备由式（2）表示的环氧三唑衍生物的过程：（其中R和Ar如下定义），其包括一步，包括在碱和水存在下，将式（1'）表示的环氧衍生物（其中R代表氢原子或C1-12烷基，Ar代表芳香基，可选地被卤原子或三氟甲基基团取代，X'代表羟基或离去基）与1,2,4-三唑反应。
• PROCESS FOR PRODUCING EPOXYTRIAZOLE COMPOUND AND INTERMEDIATE THEREFOR
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：EP1693358B1

  公开（公告）日：2010-09-08
• OPTICALLY ACTIVE HALOHYDRIN DERIVATIVE AND PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE EPOXY ALCOHOL DERIVATIVE FROM THE SAME
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP1647551B1

  公开（公告）日：2011-05-04
• US7569699B2
  申请人：——

  公开号：US7569699B2

  公开（公告）日：2009-08-04