N-[1-(2-nitrophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]acetamide | 571169-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-[1-(2-nitrophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]acetamide
• 英文别名: β-acetamido-β-(2-nitrophenyl)propiophenone；N-[1-(2-nitro-phenyl)-3-oxo-3-phenyl-propyl]-acetamide；N-[1-(2-nitrophenyl)-3-oxo-3-phenyl-propyl]acetamide
• CAS: 571169-60-3
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₄
• 分子量: 312.325
• InChiKey: KYFZPEXUTDLNGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-188 °C
• 沸点：
  571.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 乙腈 、 邻硝基苯甲醛 在 silica-supported (2S,4R)-pyrrolidine-2-carboxylic acid 4-hydrogen sulfate 、 水 、 乙酰氯 作用下， 反应 4.0h， 以90%的产率得到N-[1-(2-nitrophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  在硅胶上负载的L-吡咯烷-2-羧酸-4-硫酸氢盐，是一种经济高效的催化剂，可通过四组分缩合反应进行一锅法制备β-乙酰氨基酮的一锅法制备

  摘要：

  在催化量的L-吡咯烷-2-羧酸-4-硫酸氢盐存在下，高效，一锅，四组分缩合醛，苯乙酮（或苯乙酮），乙酰氯和乙腈（硅胶支撑）描述了一种绿色且无毒的催化剂，用于以良好至极好的收率制备β-乙酰氨基酮。 在绿色和无毒的催化剂下，由L-吡咯烷-2-羧酸-4-硫酸氢盐（载于硅胶上）催化的高效多组分方法已被用于制备\ u03b2-乙酰氨基酮。回流条件。

  DOI：

  10.1007/s12039-013-0538-z

文献信息

• One-Pot Multicomponent Synthesis of β-Acetamido Ketones Based on BiCl₃ Generated in situ from the Procatalyst BiOCl and Acetyl Chloride
  作者：Rina Ghosh、Swarupananda Maiti、Arijit Chakraborty

  DOI：10.1055/s-2004-836024

  日期：——

  Aromatic aldehydes react in one pot at room temperature with enolizable ketones and acetonitrile in the presence of acetyl chloride and catalytic amount of BiOCl producing the corresponding β-acetamido ketones in very high to excellent yields. BiCl3 ­generated in situ from BiOCl and acetyl chloride catalyzes the ­multicomponent reaction.

  芳香醛在室温下一锅反应，与可烯醇化的酮和乙腈在醋酸氯和催化量的BiOCl的存在下，产生对应的β-乙酰氨基酮，产率非常高到优异。BiOCl与醋酸氯原位产生的BiCl3催化了多组分反应。
• ZrOCl2·8H2O: an efficient Lewis acid catalyst for the one-pot multicomponent synthesis of β-acetamido ketones
  作者：Rina Ghosh、Swarupananda Maiti、Arijit Chakraborty、Santu Chakraborty、Alok K. Mukherjee

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.037

  日期：2006.4

  Aromatic aldehydes were reacted in one-pot with enolisable ketones, acetonitrile and acetyl chloride at ambient temperature in the presence of ZrOCl2·8H2O to furnish the corresponding β-acetamido ketones in very good to excellent yields. X-ray crystallographic analysis of one anti-β-acetamido ketone exhibited a two-dimensional supramolecular framework by a combination of N–H⋯O, C–H⋯O and C–H⋯π (arene)

  在环境温度下，在ZrOCl 2 ·8H 2 O的存在下，使芳香醛与可固化的酮，乙腈和乙酰氯一锅反应，以非常好的至极好的收率提供相应的β-乙酰胺基酮。一种抗-β-乙酰氨基酮的X射线晶体学分析显示了N–H⋯O，C–H⋯O和C–H⋯π（芳烃）氢键的组合，具有二维超分子构架。
• Silica Supported Perchloric Acid: A Convenient and Environmentally Friendly Catalyst for the One-pot Multicomponent Synthesis of β-Acetamido Ketones
  作者：Masoud Nasr-Esfahani、Morteza Montazerozohori、Tahere Gholampour

  DOI：10.1002/cjoc.201190038

  日期：2011.1

  A modified Dakin‐West one‐pot, four‐component condensation of an aryl aldehyde, aryl ketone, acetyl chloride and acetonitrile in the presence of silica supported perchloric acid as an active, inexpensive, recoverable and recyclable catalyst is reported for the synthesis of β‐acetamido ketones under mechanical stirring and ultrasonic irradiation conditions. This system has advantages of short reaction

  据报道，在硅胶负载的高氯酸存在下，一种改良的Dakin-West一锅四组分缩合芳基醛，芳基酮，乙酰氯和乙腈作为一种活性，廉价，可回收和可循环使用的催化剂，可以合成β -乙酰氨基酮在机械搅拌和超声辐射条件下。该系统的优点是反应时间短，收率良好至优异，并且具有进行大规模反应的能力。与在回流条件下的反应相比，超声的使用增加了反应速率。
• Iodine as an Efficient Catalyst for One-Pot Multicomponent Synthesis of β-Acetamido Ketones
  作者：Biswanath Das、K. Reddy、R. Ramu、P. Thirupathi、B. Ravikanth

  DOI：10.1055/s-2006-944208

  日期：2006.7

  Iodine efficiently catalyzes the three-component coupling of aromatic aldehydes, enolizable ketones or keto esters, and acetonitrile in the presence of acetyl chloride to afford β-acetamido ketones in good yields at room temperature.

  碘在乙酰氯存在下有效地催化芳香醛、烯醇化酮或酮酯和乙腈的三组分偶联，以在室温下以良好的收率提供 β-乙酰胺酮。
• CeCl3·7H2O: an efficient and reusable catalyst for the preparation of β-acetamido carbonyl compounds by multi-component reactions (MCRs)
  作者：Abu T. Khan、Lokman H. Choudhury、Tasneem Parvin、Md. Asif Ali

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.041

  日期：2006.11

  A convenient method for the preparation of β-acetamido carbonyl compounds is described by multi-component reactions of aromatic aldehydes, enolizable ketones or β-keto esters and acetonitrile in the presence of acetyl chloride and 10 mol % CeCl3·7H2O at room temperature.

  在室温下，在乙酰氯和10 mol％CeCl 3 ·7H 2 O存在下，芳族醛，可烯化的酮或β-酮酸酯与乙腈的多组分反应描述了一种方便的制备β-乙酰氨基羰基化合物的方法。温度。