3-(1,3,5-trimethyl-2-oxoindolin-3-yl)propanenitrile | 1356668-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1,3,5-trimethyl-2-oxoindolin-3-yl)propanenitrile
• 英文别名: 3-(1,3,5-Trimethyl-2-oxoindol-3-yl)propanenitrile；3-(1,3,5-trimethyl-2-oxoindol-3-yl)propanenitrile
• CAS: 1356668-28-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: FYTAQLRLYCKHMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3,5-trimethyl-2-oxoindolin-3-yl)propanenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以59%的产率得到4a,6,9-trimethyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-pyrido[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  N-芳基/苯甲酰基丙烯酰胺通过直接C-H键官能化的可见光促进氧化烷基化

  摘要：

  N-芳基/苯甲酰基丙烯酰胺的自由基级联氧化烷基芳基化是通过可见光光催化建立的，在有机荧光团型光催化剂4CzIPN的协同作用下，提供了多种功能化的羟吲哚和异喹啉二酮，具有良好至优异的收率。 ，三氟乙酰氧基碘苯（PIFA）和1,3,5-三甲氧基苯在可见光下照射。该方法的突出特点是广泛的底物范围，出色的官能团耐受性和温和的反应条件。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900712
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-N-p-tolylacrylamide 在 二(叔丁基羰基氧基)碘苯 、 palladium diacetate 、 silver fluoride 、 sodium hydride 、 magnesium sulfate 、 2 2'-联嘧啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(1,3,5-trimethyl-2-oxoindolin-3-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的活化烯烃的氧化芳烷基化：双C ？芳烃和乙腈的H键裂解

  摘要：

  不是一个而是两个：标题反应通过苯胺和乙腈的双CH键裂解而进行（参见方案）。该反应以优异的产率提供了多种含氰基的吲哚啉酮。机理研究表明，该反应涉及烯烃的快速芳基化和决定乙腈CH活化的速率。

  DOI：

  10.1002/anie.201104575

文献信息

• Cascade Arylalkylation of Activated Alkenes: Synthesis of Chloro- and Cyano-Containing Oxindoles
  作者：Xueqin Li、Jian Xu、Yuzhen Gao、Hua Fang、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/jo502777b

  日期：2015.3.6

  arylacrylamides with dichloromethane or acetonitrile has been developed. The reactions described provide novel access to chloro- and cyano-containing oxindoles in good to moderate yields that allow the direct formation of a C–C bond and the construction of an oxindole ring in one reaction. The use of a cheap and easily prepared Mn(OAc)3 represents an added advantage of this method.

  已经开发了用二氯甲烷或乙腈对芳基丙烯酰胺进行氧化环化的一般方法。所描述的反应提供了以良好至中等的收率获得含氯和氰基的吲哚的新颖途径，从而允许在一个反应​​中直接形成C-C键和构建羟吲哚环。使用便宜且易于制备的Mn（OAc）3代表了该方法的另一个优势。
• Radical cascade cyanomethylation of activated alkenes to construct cyano substituted oxindoles
  作者：Juan Li、Zhigang Wang、Ningjie Wu、Ge Gao、Jingsong You

  DOI：10.1039/c4cc07667b

  日期：——

  cyanomethyl radical was easily generated from acetonitrile by using DTBP, which was applied to a cascade alkene addition and cyclization reaction to construct useful oxindole derivatives. This protocol features simple manipulation, cheap reagents and a broad substrate scope. In addition, nitro substituted oxindoles were also synthesized for the first time.

  使用DTBP可以很容易地从乙腈中生成氰基甲基自由基，然后将其应用于级联烯烃的加成和环化反应，以构建有用的羟吲哚衍生物。该方案具有操作简单，试剂便宜和底物范围广的特点。此外，还首次合成了硝基取代的羟吲哚。
• Heterogeneous photocatalytic cyanomethylarylation of alkenes with acetonitrile: synthesis of diverse nitrogenous heterocyclic compounds
  作者：Guanglong Pan、Qian Yang、Wentao Wang、Yurong Tang、Yunfei Cai

  DOI：10.3762/bjoc.17.89

  日期：——

  photocatalytic cyanomethylarylation of alkenes with acetonitrile has been established using K-modified carbon nitride (CN-K) as a recyclable semiconductor photocatalyst. This protocol, employing readily accessible alkyl N-hydroxyphthalimide (NHPI) ester as a radical initiator, allows the efficient construction of a broad array of structural diverse nitrogenous heterocyclic compounds including indolines, oxindoles

  使用 K 改性氮化碳（CN-K）作为可回收半导体光催化剂，建立了可见光介导的烯烃与乙腈的异相光催化氰甲基芳基化反应。该方案采用易于获得的烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 酯作为自由基引发剂，可以有效构建多种结构多样的含氮杂环化合物，包括二氢吲哚、羟吲哚、异喹啉酮和异喹啉二酮。
• Visible-light induced tandem radical cyanomethylation and cyclization of N-aryl acrylamides: access to cyanomethylated oxindoles
  作者：Xiaoshuang Gao、Wuheng Dong、Bei Hu、Huang Gao、Yao Yuan、Xiaomin Xie、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1039/c7ra10090f

  日期：——

  A visible-light induced cyanomethylation of N-aryl acrylamides with bromoacetonitrile followed by intramolecular cyclization has been explored. This transformation exhibits a wide substrate scope and significant functional group tolerance, providing a facile synthetic approach and highly efficient access to cyanomethylated oxindoles.

  已经研究了可见光诱导的N-芳基丙烯酰胺与溴乙腈的氰基甲基化，然后进行分子内环化。该转化表现出宽泛的底物范围和显着的官能团耐受性，提供了一种简便的合成方法和高效获得氰甲基甲基化吲哚的途径。
• Fe-promoted radical cyanomethylation/arylation of arylacrylamides to access oxindoles via cleavage of the sp³ C–H of acetonitrile and the sp² C–H of the phenyl group
  作者：Changduo Pan、Honglin Zhang、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c4ob02172j

  日期：——

  Radical cyanomethylation/arylation of arylacrylamides to access oxindoles with acetonitrile as the radical precursor is described. This reaction involves dual C–H bond functionalization, including the sp3 C–H of acetonitrile and the sp2 C–H of the phenyl group. A variety of functional groups, such as methoxy, ethyloxy carbonyl, chloro, bromo, iodo, nitro, trifluoromethoxy and trifluoromethyl groups

  描述了芳基丙烯酰胺的自由基氰基甲基化/芳基化以使用乙腈作为自由基前体来获得羟吲哚。该反应包括双C-H键的官能化，包括SP 3乙腈和C-H的SP 2的苯基的C-H。很好地耐受各种官能团，例如甲氧基，乙氧基羰基，氯，溴，碘，硝基，三氟甲氧基和三氟甲基。