(2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-1,2,3-butanetriol | 126918-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-1,2,3-butanetriol
• 英文别名: (2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)butane-1,2,3-triol
• CAS: 126918-20-5
• 化学式: C₁₀H₁₂F₂O₃
• 分子量: 218.2
• InChiKey: ANMFZBBSVHMMSG-LHLIQPBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-1,2,3-butanetriol 在 吡啶 、 sodium azide 、 sodium hydride 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2R,3R)-3-azido-2-(2,4-difluorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Triazole Antifungals. III. Stereocontrolled Synthesis of an Optically Active Triazolylmethyloxirane Precursor to Antifungal Oxazolidine Derivatives.

  摘要：

  以L-乳酸为起始原料，通过两种方法实现了光学活性三唑甲基环氧乙烷2的立体控制合成，三唑甲基环氧乙烷2是制备真菌恶唑烷化合物1的重要中间体。该过程中使用的关键中间体酮 6 也用于合成 2 的对映体和相应的非对映体环氧化物。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2241
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-methyloxiran-2-yl]methanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 苯甲醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-1,2,3-butanetriol
  参考文献：
  名称：

  Payne rearrangement route to the optically active oxirane precursor for the preparation of trizole antifungals.

  摘要：

  光学活性环氧化物 1 是制备抗真菌三唑酰胺 2 的重要中间体，它是以 (S)- 乳酸衍生酮 9 为起点，利用环氧六醇 8 的佩恩重排作用合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.562

文献信息

• Enantioselective Construction of Tertiary C–O Bond via Allylic Substitution of Vinylethylene Carbonates with Water and Alcohols
  作者：Ajmal Khan、Sardaraz Khan、Ijaz Khan、Can Zhao、Yuxue Mao、Yan Chen、Yong Jian Zhang

  DOI：10.1021/jacs.7b04759

  日期：2017.8.9

  tertiary C-O bond via asymmetric allylic substitution of racemic vinylethylene carbonates with water and alcohols has been developed. Under the cooperative catalysis system of an in situ generated chiral palladium complex and boron reagent in mild conditions, the process allowed rapid access to valuable tertiary alcohols and ethers in high yields with complete regioselectivities and high enantioselectivities

  已经开发了一种通过外消旋乙烯基碳酸亚乙酯与水和醇的不对称烯丙基取代对映选择性构建叔 CO 键的有效方法。在温和条件下原位生成的手性钯配合物和硼试剂的协同催化系统下，该过程允许以高产率快速获得有价值的叔醇和醚，具有完整的区域选择性和高对映选择性。该协议代表了与作为氧供体的水直接对映选择性形成三级 CO 键的第一个例子。该过程的合成效用已通过将产品加工成生物相关制剂的关键中间体来证明，
• Enzyme-catalysed approach to the preparation of triazole antifungals: synthesis of (−)-genaconazole
  作者：Daniela Acetti、Elisabetta Brenna、Claudio Fuganti、Francesco G. Gatti、Stefano Serra

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.09.024

  日期：2009.10

  The work describes a new enzyme-mediated approach to optically active epoxide (2R,3S)-6, which is an important key intermediate in the preparation of single enantiomers of chiral azole antifungals. The conversion of (2R,3S)-6 into (−)-genaconazole is reported as an example of its synthetic relevance.

  这项工作描述了一种新的酶介导的光学活性环氧化物（2 R，3 S）-6的方法，这是制备手性唑类抗真菌剂的单一对映异构体的重要关键中间体。据报道，（2 R，3 S）-6转化为（-）-genaconazole是其合成相关性的一个例子。
• 一种手性叔醇或叔醚类化合物的制备方法及 应用
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN107382644B

  公开（公告）日：2020-12-01

  本发明公开了一种手性叔醇或叔醚类化合物的制备方法及应用；以消旋4‑取代‑4‑乙烯基‑1，3‑二氧戊环‑2‑酮类化合物为原料，在钯源与手性配体配位作用生成的钯配合物和硼化合物为催化剂催化下，与水或醇反应制得手性叔醇或叔醚类化合物。本发明提供的手性化合物是多官能化的手性叔醇或叔醚类化合物，可灵活方便地进行官能转化，将是制备手性药物及中间体的重要手性分子砌块。本发明提供的制备方法是钯和硼共催化的不对称羟基化和醚化反应，制备方法催化活性高，区域选择性和对映选择性高，反应条件温和，反应原料方便易得。
• Triazole derivatives, their preparation and their use as fungicides
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0332387B1

  公开（公告）日：1993-11-24
• KONOSU, TOSHIYUKI;TAJIMA, YAWARA;TAKEDA, NORIKO;MIYAOKA, TAKEO;KASAHARA, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2476-2486
  作者：KONOSU, TOSHIYUKI、TAJIMA, YAWARA、TAKEDA, NORIKO、MIYAOKA, TAKEO、KASAHARA, +

  DOI：——

  日期：——