2,3-dimethyl-5-methoxycarbonyl-2-cyclopentenone | 141988-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-5-methoxycarbonyl-2-cyclopentenone
• 英文别名: 3,4-dimethyl-2-oxo-3-cyclopentene-1-carboxylate；3.4-Dimethyl-cyclopenten-(3)-on-(2)-carbonsaeure-methylester；3.4-Dimethyl-cyclopenten-(3)-on-(4)-carbonsaeure-methylester；Methyl 3,4-dimethyl-2-oxocyclopent-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 141988-99-0
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: JJBRACPKQBGYOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethyl-4,4-dimethoxy-2,5-cyclohexadienone 以 甲醇 为溶剂， 以60%的产率得到2,3-dimethyl-5-methoxycarbonyl-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  烷基化的4,4-二甲氧基-2,5-环己二酮在甲醇中的光化学。（±）-去氧-2,5-二氢甲基松香霉素A的甲酯的合成

  摘要：

  在甲醇中辐照烷基化的4,4-二甲氧基-2,5-环己二酮，以合理的收率得到2-环戊烯酮衍生物。使用该光化学反应作为关键步骤，由2,3-二甲基对苯二酚单甲醚分四个步骤，以36％的总收率制备（±）-脱环氧-2,5-二氢甲基苯菌灵A的甲酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88165-2

文献信息

• Formal Syntheses of (±)-Methylenomycins A and B
  作者：Fang-Tsao Hong、Kung-Shing Lee、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1002/jccs.200000008

  日期：2000.2

  The syn the ses of methyl es ter of ( ±)-desepoxy-4,5-didehydromethylenomycin A ( 4) and 2,3-dimethyl-5methoxycarbonyl-2-cyclopentenone ( 5) were ac com plished from a com mon start ing ma te rial, 2,3-dimethyl4-methoxyphenol ( 8), in only four and two steps in 35% and 53% over all yields, re spec tively. Pho to chem i cal re ar range ments of masked p-benzoquinones in meth a nol are the key steps

  (±)-去环氧-4,5-二去氢亚甲基霉素A(4)和2,3-二甲基-5甲氧羰基-2-环戊烯酮(5)的甲酯的合成是由共同的起始材料完成的。材料，2,3-二甲基4-甲氧基苯酚(8)，仅经过四步和两步，总产率分别为35%和53%。甲基中掩蔽的对苯醌的化学反应是关键步骤。
• Cyclization of the methyl ester of ?-propionyllevulinic acid
  作者：M. V. Mavrov、V. E. Kucherov

  DOI：10.1007/bf01179585

  日期：1964.1
• Pauson-Khand reaction of activated olefins
  作者：Mohammed Ahmar、Frédéric Antras、Bernard Cazes

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01069-2

  日期：1999.7

  The cobalt-mediated Pauson-Khand reaction of alkynes with electron deficient olefins was shown to be promoted by N-methylmorpholine oxide at 0-20 degrees C and led to 5-functionalized cyclopent-2-enones. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Photochemistry of alkylated 4,4-dimethoxy-2,5-cyclohexadienones in methanol. Synthesis of methyl ester of (±)-desepoxy-2,5-didehydromethylenomycin A
  作者：Fang-Tsao Hong、Kung-Shing Lee、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88165-2

  日期：1992.4

  Alkylated 4,4-dimethoxy-2,5-cyclohexadienones were irradiated in methanol to give 2-cyclopentenones derivatives in fair yields. Methyl ester of (±)-desepoxy-2,5-didehydromethylenomycin A was prepared from 2,3-dimethylhydroquinone monomethyl ether in four steps and 36% overall yield using this photochemical reaction as a key step.

  在甲醇中辐照烷基化的4,4-二甲氧基-2,5-环己二酮，以合理的收率得到2-环戊烯酮衍生物。使用该光化学反应作为关键步骤，由2,3-二甲基对苯二酚单甲醚分四个步骤，以36％的总收率制备（±）-脱环氧-2,5-二氢甲基苯菌灵A的甲酯。