2-(4-fluorophenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one | 155431-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)-1,2-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one；2-(4-fluorophenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-one
• CAS: 155431-42-8
• 化学式: C₈H₆FN₃O
• 分子量: 179.154
• InChiKey: PWOCHDDIRWYRRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 N-[(1S)-1-(5-fluoro-6-methylpyridin-3-yl)ethyl]-2-[1-(4-fluorophenyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-4-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] GPR139 RECEPTOR MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR GPR139

  摘要：

  提供了调节GPR139受体的化合物，含有这些化合物的组合物，以及它们的制备和用于治疗GPR139受体调节在医学上指示或有益的疾病的方法。这些化合物具有以下结构的化学式（I）：或其药学上可接受的异构体、拉克酸盐、水合物、溶剂化合物、同位素或盐，其中R1、R4、R5、R9、R10、Q6、Q7和Q12如本文所定义。

  公开号：

  WO2021127459A1
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-fluorophenyl)hydrazono]ethanoic acid 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Optically Active Antifungal Azoles. VI. Synthesis and Antifungal Activity of N-((1R,2R)-2-(2,4-Difluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl)-N'-(4-substituted phenyl)-3(2H,4H)-1,2,4-triazolones and 5(1H,4H)-tetrazolones.

  摘要：

  通过(1S)-1-[(2R)-2-(2,4-二氟苯基)-2-环氧乙烷基]乙醇的三氟甲磺酸酯衍生物与一种吖唑酮阴离子经SN2取代反应及随后与1H-1,2,4-三氮唑的开环反应制备了一系列具有光学活性的新型抗真菌唑类化合物，N-[(1R,2R)-2-(2,4-二氟苯基)-2-羟基-1-甲基-3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙基]-N'-(4-取代苯基)-3(2H,4H)-1,2,4-三唑酮(1,2)和5(1H,4H)-四唑酮(3)。手性环氧乙烷乙醇13是以立体控制方式由甲基(R)-乳酸制得。所制得的吖唑酮1-3在体外及体内均展现出强大的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.314

文献信息

• [EN] INSECTICIDAL PHTHALAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PHTALAMIDES INSECTICIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2004080984A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  Novel insecticidal phthalamide derivatives of the formula (I), in which is a 5- or 6- membered heterocyclic group, a plurality of processes for preparing these compounds and their use for controlling pests.

  新型杀虫酰胺衍生物的化学式（I），其中是一个5-或6-成员杂环基团，多种制备这些化合物的过程以及它们用于控制害虫的用途。
• Azole compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05371101A1

  公开（公告）日：1994-12-06

  An azole compound represented by the formula (I): ##STR1## wherein Ar is a substituted phenyl group; R.sup.1 and R.sup.2 independently are a hydrogen atom or a lower alkyl group, or R.sup.1 and R.sup.2 may combine together to form a lower alkylene group; R.sup.3 is a group bonded through a carbon atom; R.sup.4 is a hydrogen atom or an acyl group; X is a nitrogen atom or a methine group; and n Y and Z independently are a nitrogen atom or a methine group which may optionally be substituted with a lower alkyl group, or a salt thereof, which is useful for prevention and therapy of fungal infections of mammals as antifungal agent.

  一种以公式（I）表示的唑类化合物：##STR1## 其中Ar是一个取代苯基；R.sup.1和R.sup.2分别是氢原子或低碳烷基，或R.sup.1和R.sup.2可以结合在一起形成低碳烷基；R.sup.3是通过碳原子连接的基团；R.sup.4是氢原子或酰基；X是氮原子或甲基基团；n Y和Z分别是氮原子或甲基基团，可以选择性地被低碳烷基取代，或其盐，对于预防和治疗哺乳动物真菌感染作为抗真菌剂是有用的。
• Insecticidal phthalamide derivatives
  申请人：Wada Katsuaki

  公开号：US20060223872A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  This invention relates to novel insecticidal phthalamide derivatives of formula (I) in which X, n, Y, m, R 1 , R 2 , R 3 , A 1 , r, A 2 , s, Q and E have the meanings given in the disclosure, to a plurality of processes for preparing these compounds, and to their use for controlling pests.

  本发明涉及一种新的杀虫酰胺衍生物，其化学式为(I)，其中X，n，Y，m，R1，R2，R3，A1，r，A2，s，Q和E的含义如披露所示，以及制备这些化合物的多种过程，并将其用于控制害虫。
• Design, Synthesis, and Biological Activity of Novel Phenyltriazolinone PPO Inhibitors Containing Five-Membered Heterocycles
  作者：Li-xia Zhao、Kun-yu Chen、Kai Luo、Xiao-li He、Shuang Gao、Ying Fu、Yue-li Zou、Fei Ye

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c07411

  日期：2024.3.20

  with oxygen atoms. Finally, 33 phenyl triazolinones and their derivatives were designed and synthesized, and their characterizations and biological activities were investigated. The in vitro PPO inhibitory activity and greenhouse herbicidal activity of 33 target compounds were determined, and compound D4 with better activity was screened out. The crop safety determination, field weeding effect determination

  原卟啉原氧化酶（PPO，EC 1.3.3.4）催化原卟啉原IX氧化为原卟啉IX，这是体内卟啉合成的关键步骤。 PPO抑制剂以原卟啉原氧化酶为靶点，通过抑制该酶的活性来阻断卟啉的生物合成过程，最终导致植物死亡。本文以苯基三唑啉酮为母体结构，利用子结构拼接原理引入了具有良好除草活性的五元杂环。根据生物电子等排原理，噻吩环上的硫原子被氧原子取代。最后设计合成了33种苯基三唑啉酮类化合物及其衍生物，并对其表征和生物活性进行了研究。对33个目标化合物进行体外PPO抑制活性和温室除草活性测定，筛选出活性较好的化合物D4 。开展了作物安全性测定、田间除草效果测定、除草谱测定、作物代谢研究。结果表明，化合物D4对玉米、大豆、小麦、花生的安全性较好，但对棉花的选择性较差。该化合物的田间除草效果与市售除草剂甲磺草胺相当。除草谱实验表明，化合物D4具有较宽的除草谱，对双子叶杂草有良好的生长抑制作用。分子对接结果表明，化合物D4与烟草线粒体（
• 一种含有杂环结构的三唑啉酮类化合物、制备方法及其应用
  申请人：东北农业大学

  公开号：CN117567446A

  公开（公告）日：2024-02-20

  本发明公开了一种含有杂环结构的三唑啉酮类化合物、制备方法及其应用，属于药物合成技术领域。本发明所述含有杂环结构的三唑啉酮类化合物的结构通式如式(I)所示：#imgabs0#；其中，R1选自H、F、Cl、Br、甲基、三氟甲基中的任一种；R2取自H、Br、甲基中的任一种；X为O或S中的任一种。本发明所提供的含有杂环结构的三唑啉酮类化合物对原卟啉原氧化酶具有良好的抑制活性。本发明所提供的含有杂环结构的三唑啉酮类化合物对牵牛、反枝苋、稗草等杂草具有特别优异的除草活性，对大豆、玉米、花生和小麦四种作物均具有较高的安全活性。